Benutzer:Kreuz Elf/Oxathiole
Oxathiole bilden eine Stoffklasse im Bereich der Heterocyclen. Es sind 5-gliedrige Ringsysteme mit je genau einem Schwefel- und einem Sauerstoffheteroatom, außerdem einer C=C-Doppelbindung im Ring. Es gibt daher zwei Grundgerüste der Oxathiole: das 1,2-Oxathiolan und das 1,3-Oxathiolan, wobei es beim 1,2-Oxathiol zwei Tautomere gibt, je nach dem, wo die C=C-Doppelbindung sitzt. Die meisten Untersuchungen wurden über 1,3-Oxathiol, 5H-1,2-Oxathiol-2-oxid und 5H-1,2-Oxathiol-2,2-dioxid gemacht.
Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
1,2-Oxathiolan-2-oxide sind für die Synthese von α-β-ungesättigten Carbonylverbindungen wie Zimtaldehyd von Interesse, da sie unter Erhitzen Schwefelmonoxid eliminieren, was zur Ringöffnung führt.[1]
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Alvarez-Builla, J., Vaquero, J.J., Barluenga, J., "Modern Heterocyclic Chemistry, Volume 2, Wiley-VCH Verlag & Co.KGaA, 2011, S. 966-980, ISBN 978-3-527-33201-4.
- Rakhmanklov, D.L., Zorin, V.V., Latypova, F.N., Zlotski, S.S., Karakhanov, R.A., 1983, Russian Chemical Reviews 52, 350.
- Wimmer, P., "Methoden der organischen Chemie" (Houben-Weyl), 1991.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Langdries, R.F.J., De Schryver, F.C.: PHOTOCHEMISTRY OF HETEROCYCLES. PART IV., PHOTOLYSIS OF THIETE-1,1-DIOXIDES. In: Tetrahedron Letters. Band 13, Nr. 47. Pergamon Press, Heverlee 18. Oktober 1972, S. 4781–4784.
Kategorie:Heterocyclische Verbindung Kategorie:Stoffgruppe Kategorie:Chemie