Benutzer:Robin Thomar/Hippolachnin A

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Hippolachnin A wurde aus dem Schwamm Hippospongia lachne im Südchinesischen Meer isoliert.

Strukturell hat Hippolachnin A die Summenformel C₁₉H₃₀O₃. Es handelt sich um ein Polyketid mit einem einzigartigen Kohlenstoffgerüst, das einen viergliedrigen Ring enthält. Im Kern der Struktur befinden sich sechs auseinanderfolgende Stereozentren.

Das Molekül liegt im flüssigen Aggregatzustand vor und wird als farbloses Öl isoliert. Es hat ein Molekulargewicht von 306,44 g/mol und eine Dichte von 1,057 ± 0,06 g/cm³ bei 1 atm und 20 °C. Der Siedepunkt beträgt 378,1 ± 21 °C bei 1 atm.

Vorläufige biologische Untersuchungen ergaben, dass Hippolachnin A eine starke antifungale Aktivität gegen drei pathogene Pilze, einschließlich Cryptococcus neoformans, Trichophyton rubrum und Microsporum gypseum, aufweist. Der MIC-Wert für alle drei Spezies beträgt 0.41 µm.

Daher stellt das Molekül einen neuen Chemotyp von Antimykotika mit pharmazeutischem Potential dar.

Weitere Studien deuten darauf hin, dass Hippolachnin A potentiell als therapeutisches Mittel zur Behandlung verschiedener Krankheiten wie Nierenfibrose, chronische Herzinsuffizienz und Rhinitis eingesetzt werden kann.

Quellen

https://scifinder-n.cas.org/search/all/667dd98eb24bef2b4bab0893

https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/jacs.5b13586#

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/anie.201410419

https://viamedici.thieme.de/lernmodul/548741/538879/fetts%C3%A4uresynthese

Huang, X.-H.; van Soest, R.; Roberge, M.; Andersen, R. J. Org. Lett. 2003, 6, 75–78

https://pubs.acs.org/doi/epdf/10.1021/ol400933x

(a) Chen, J. Application of hippolachnin A in preparing drug for treating and preventing renal fibrosis. China Patent CN-A 103599095, 2014. (b) Chen, J. Application of hippolachnin A in drug for the treatment or prevention of chronic heart failure. China Patent CN-A 103610672, 2014. (c) Chen, J. Application of hippolachnin A in medicine for treating rhinitis. China Patent CN-A 103638007, 2014.

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201410419