Butanthiol

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Strukturformel
Strukturformel von Butanthiol
Allgemeines
Name Butanthiol
Andere Namen
  • Mercaptan C4
  • 1-Butylmercaptan
  • Butan-1-thiol
Summenformel C4H10S
CAS-Nummer 109-79-5
PubChem 8012
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 90,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,84 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−116 °C[1]

Siedepunkt

98 °C[1]

Dampfdruck

40 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,597 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4425 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​332
P: 210​‐​233​‐​403+235 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich Leichtentzündlich
Gesundheits-
schädlich
Leicht-
entzündlich
(Xn) (F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/22
S: 16
MAK

Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1,9 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

1500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Butanthiol (genauer 1-Butanthiol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butanthiol kommt natürlich als Bestandteil von Stinktiersekret vor.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butanthiol kann durch Reaktion von But-1-en mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.[6]

Ebenfalls möglich ist die Gewinnung durch Reaktion von 1-Brombutan mit Natriumhydrogensulfid.[7]

Butanthiol synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butanthiol ist ein licht- und luftempfindliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch nach verfaulten Zwiebeln oder nach Stinktier, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Schwefeloxide entstehen.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butanthiol wird als Lösungsmittel, Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden, Akariziden und Herbiziden sowie zur Verhinderung von Fraßschäden von Rehen bei Bäumen und Sträuchern verwendet.[6] Außerdem wird es zur Odorierung von Erdgas verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Butanthiol bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt −1 °C).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu CAS-Nr. 109-79-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. September 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Butanthiol (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. September 2012.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b Eintrag zu Butanthiol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 20. September 2012.
  7. A. William Johnson: Invitation to Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 1999, ISBN 0-7637-0432-6, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).