Butanthiol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Butanthiol
Allgemeines
Name Butanthiol
Andere Namen
  • Mercaptan C4
  • 1-Butylmercaptan
  • Butan-1-thiol
Summenformel C4H10S
CAS-Nummer 109-79-5
PubChem 8012
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 90,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,84 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−116 °C[1]

Siedepunkt

98 °C[1]

Dampfdruck

40 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,597 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4425 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​332
P: 210​‐​233​‐​403+235 [1]
MAK

Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1,9 mg·m−3[3]

Toxikologische Daten

1500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Butanthiol (genauer 1-Butanthiol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butanthiol kommt natürlich als Bestandteil von Stinktiersekret vor.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butanthiol kann durch Reaktion von But-1-en mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.[5]

Ebenfalls möglich ist die Gewinnung durch Reaktion von 1-Brombutan mit Natriumhydrogensulfid.[6]

Butanthiol synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butanthiol ist ein licht- und luftempfindliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch nach verfaulten Zwiebeln oder nach Stinktier, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Schwefeloxide entstehen.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butanthiol wird als Lösungsmittel, Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden, Akariziden und Herbiziden sowie zur Verhinderung von Fraßschäden von Rehen bei Bäumen und Sträuchern verwendet.[5] Außerdem wird es zur Odorierung von Erdgas verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Butanthiol bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt −1 °C).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu CAS-Nr. 109-79-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. September 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Butanthiol (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. September 2012.
  3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  4. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b Eintrag zu Butanthiol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 20. September 2012.
  6. A. William Johnson: Invitation to Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 1999, ISBN 0-7637-0432-6, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).