Quelltext der Seite Carbeniumion

Als '''Carbeniumion''' wird in der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] ein [[Kohlenwasserstoff]]-[[Molekül]] bezeichnet, das ein positiv geladenes [[Kohlenstoff]]atom besitzt.<ref>Vollhardt, C. et al: Organische Chemie, Wiley-VCH-Verlag, 4. Auflage, Weinheim 2005, Seite 284.</ref> ''Carbeniumion'' ist ein Unterbegriff zu ''[[Carbokation]]''. Ein Carbeniumion ist ein dreibindiger Kohlenstoff, der ein Elektronensextett und ein freies [[p-Orbital]] besitzt.<ref>{{Gold Book|carbenium ion|C00812|Version=2.1.5}}</ref> Ein negativ geladenes Kohlenstoffatom als Bestandteil eines organischen Moleküls wird [[Carbanion]] genannt.

{{Mehrere Bilder
 | Kopfzeile     = Vergleich zweier [[Carbokation]]en
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 | Bild1         = Methylkation.svg
 | Untertitel1   = '''Carbeniumion'''
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 | Untertitel2   = [[Carboniumion]]
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Nach der Anzahl der organischen Reste werden [[primär (Chemie)|primäre]] (<sup>+</sup>CH<sub>2</sub>R), [[sekundär (Chemie)|sekundäre]] (<sup>+</sup>CHR<sub>2</sub>) und [[tertiär (Chemie)|tertiäre]] Carbeniumionen (<sup>+</sup>CR<sub>3</sub>) unterschieden. Die Stabilität der Carbeniumionen nimmt in dieser Reihenfolge zu. Ist der Rest R eine [[Vinylgruppe]] oder ein [[Aryl]]rest (z. B. [[Phenyl]]rest), ist das Carbeniumion [[mesomerie]]stabilisiert. Besonders stabil ist das Triphenylcarbeniumion. Für die Einschätzung der relativen Stabilität verschiedener Carbeniumionen sind die mesomeren Einflüsse ([[M-Effekt]]) wichtiger als die induktiven Effekte ([[I-Effekt]]e) und die [[Hyperkonjugation]]. Ist keine Mesomeriestabilisierung möglich, nimmt die Stabilität der Carbeniumionen durch den I-Effekt mit der Anzahl der Reste R von primär zu tertiär zu.

Carbeniumionen treten häufig als reaktive Zwischenstufen bei chemischen Reaktionen in der Organischen Chemie auf, so zum Beispiel bei der [[Nukleophile Substitution#SN1-Mechanismus|nukleophilen Substitution 1. Ordnung]] (S<sub>N</sub>1-Reaktion). Carbeniumionen können in Konkurrenz zu [[Bromoniumion]]en auch bei der Bromaddition an die C=C-Doppelbindung von [[Alkene]]n auftreten:

[[Datei:Bromination Reaction V.1.svg|miniatur|450px|zentriert|Bildung eines Carbeniumions bei der Bromierung von (''Z'')-β-Methylstyrol.<ref name="Buddrus">Joachim Buddrus: ''Grundlagen der Organischen Chemie'', 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S.&nbsp;166–167, ISBN 978-3-11-024894-4.</ref>]]

Sie können mit [[Supersäuren]], wie [[Antimon(V)-fluorid|Antimonpentafluorid]] (SbF<sub>5</sub>), erzeugt werden. Bei der Umsetzung von ''tert''-Butylfluorid mit Antimonpentafluorid kommt es zu einer heterolytischen Spaltung der C-F-Bindung unter Bildung des ''tert''-Butylkations und des Anions SbF<sub>6</sub><sup>−</sup>. Beide Ionen können ein stabiles Salz bilden, das bei tiefen Temperaturen lange haltbar ist. Tertiäre Alkylcarbeniumionen lassen sich auch über die Abspaltung eines [[Hydridion]]s aus dem entsprechenden Kohlenwasserstoff mithilfe einer starken Protonensäure, wie beispielsweise einer Mischung aus Antimonpentafluorid und [[Fluorsulfonsäure]], herstellen.

== Literatur ==
* [[Armin de Meijere]]: ''Neues über Carbokationen,'' [[Chemie in unserer Zeit]], 9. Jahrg. 1975, Nr. 2, S. 35–42, {{ISSN|0009-2851}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Bindung]]