Quelltext der Seite Cefradin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Strukturformel von Cefradin.svg|250px|Struktur von Cefradin]]
| Suchfunktion         = C16H19N3O4S
| Freiname             = Cefradin
| Andere Namen         = * 7-[(''R'')-2-Amino-2-(1,4-cyclohexadien-1-yl)-acetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (6''R'',7''R'')-7-<nowiki>{[</nowiki>(2''R'')-Amino(cyclohexa-1,4-dienyl)acetyl<nowiki>]amino}</nowiki>-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
* Cefradinum ([[Latein]])
| Summenformel         = C<sub>16</sub>H<sub>19</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4</sub>S
| CAS                  = * {{CASRN|38821-53-3}}
* {{CASRN|75975-70-1|Q27278208|KeinCASLink=1}} (Monohydrat)
* {{CASRN|31828-50-9|Q27261419}} (uneinh. Hydrat)
* {{CASRN|57584-26-6|Q27247645|KeinCASLink=1}} (Mononatriumsalz)
<!-- 58456-86-3 gelöscht -->
| EG-Nummer            = 254-137-8
| ECHA-ID              = 100.049.199
| PubChem              = 38103
| ChemSpider           = 34933
| ATC-Code             = {{ATC|J01|DB09}}
| DrugBank             = DB01333
| Wirkstoffgruppe      = * [[Β-Lactam-Antibiotika|β-Lactam-Antibiotikum]]
* [[Cephalosporine|Cephalosporin der 1. Generation]]
| Wirkmechanismus      = Die Zellwandsynthese der Bakterien wird gestört
| Beschreibung         = Weißes bis schwach gelbes, [[hygroskopisch]]es Pulver, [[Löslichkeit#Verbale Einstufung nach Europäischem Arzneibuch|wenig löslich]] in Wasser, praktisch unlöslich in [[Ethanol]] 96 % und [[n-Hexan|Hexan]]<ref>Europäisches Arzneibuch, 9. Ausgabe, Grundwerk 2017, amtliche deutsche Ausgabe (Ph. Eur. 9.0). Monografie ''Cefradin''.</ref>
| Molare Masse         = 349,405 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = fest
| Dichte               = <!-- g·cm<sup>−3</sup>-->
| Schmelzpunkt         = 140–142 [[Grad Celsius|°C]] (Monohydrat)<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-03-00799|Name=Cefradin|Abruf=2019-05-22}}</ref>
| Siedepunkt           = 
| Dampfdruck           = 
| pKs                  = 2,63<ref name="Römpp" />
| Löslichkeit          = 
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort       = Gefahr
| H                    = {{H-Sätze|315|317|319|334|335}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|261|280|284|304+340|305+351+338|342+311}}
| Quelle P             = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|c8395|Name=Cephradine|Abruf=2019-05-22}}</ref>
| ToxDaten             = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus|Applikationsart=i.v. |Wert=3539 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Römpp" /> }}
}}

'''Cefradin''' ist ein [[Antibiotikum]], welches zur Behandlung von verschiedenen bakteriellen Krankheiten verwendet wird, die durch empfindliche [[Mikroorganismus|Mikroorganismen]] verursacht werden. Es wird [[Semisynthese|semisynthetisch]] hergestellt und kommt aus der Klasse der [[Cephalosporine]] der 1. Generation.<ref name=":1" />

Dieses Antibiotikum wurde 1969 von [[Bristol-Myers Squibb|Squibb]] patentiert.<ref name="Römpp" />

== Indikation ==
Cefradin wird bei verschiedenen bakteriellen Infektionen durch entsprechend empfindliche Organismen angewendet. Darunter fallen zum Beispiel eine [[Harnwegsinfekt]]ion, die [[Septikämie]], die [[Pneumonie]], eine [[Mittelohrentzündung]], die [[Endokarditis]] oder auch eine [[Bronchitis]].<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=3216|Name=Cephradine|Abruf=2019-05-22}}</ref>

== Wirkungsprinzip ==
Die Cefradin-Moleküle binden sich – wie alle Cephalosporine – an spezifische [[Penicillin-bindendes Protein|Penicillin-bindende Proteine]], die sich in der bakteriellen Zellwand befinden und die für den Neuaufbau der bakteriellen Zellwand benötigt werden. Dadurch wird die weitere Synthese der bakteriellen Zellwand gehindert.<ref name=":1">{{DrugBank|DB01333|Cefradine|Abruf=2019-05-22}}</ref>

Cefradin wirkt sowohl gegen [[Gramfärbung|grampositive als auch gegen gramnegative]] Bakterien und ist wirksam gegen die meisten Stämme [[Penicillinase]]-bildender [[Staphylokokken]].<ref name="SmPC" />

== Applizierung und Verstoffwechselung ==
Cefradin wird meist [[peroral]] verabreicht. Es ist säurestabil und wird schnell vom Körper aufgenommen. Durch Nahrungsaufnahme wird die Aufnahme verlangsamt, aber nicht gemindert. Cefradin kann aufgrund der guten Absorption auch [[Intramuskuläre Injektion|intramuskulär]] verabreicht werden. Die nach der Aufnahme gemessenen Konzentrationen im Plasma sind bei oraler und intramuskulärer Verabreichung nahezu identisch.<ref name=":1" /><ref name="HSDB" />

Cefradin ist stabil gegenüber vielen [[Beta-Lactamase]]n. Es wird wenig an Plasmaproteine gebunden und weist ein großes [[Verteilungsvolumen]] auf, wodurch hohe Gewebespiegel erreicht werden.<ref name="SmPC">Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels. ''Nicef Capsules 250 mg / Cefradine Capsules 250 mg'', Strides Pharma UK Ltd. Stand Mai 2017.</ref>

Innerhalb von sechs Stunden wird das Antibiotikum zu mehr als 90&nbsp;Prozent unverändert mit dem Urin ausgeschieden.

== Fertigarzneimittel ==
''Dexef'' ([[Frankreich|F]]), ''Nicef'' ([[Vereinigtes Königreich|UK]])

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Cephalosporin]]
[[Kategorie:Cyclohexadien]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Propiolactam]]
[[Kategorie:Dihydrothiazincarbonsäure]]
[[Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl]]