Quelltext der Seite Climbazol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:(±)-Climbazole Emantiomers Structural Formulae V.0a.svg|200px|Strukturformeln von (''RS'')-Climbazol]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (oben) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (unten)
| Suchfunktion    = C15H17ClN2O2
| Andere Namen    = * (''RS'')-1-(4-Chlorphenoxy)-1-(1''H''-imidazol-1-yl)-3,3-dimethylbutan-2-on
* (±)-1-(4-Chlorphenoxy)-1-(1''H''-imidazol-1-yl)-3,3-dimethylbutan-2-on
* {{INCI|Name=Climbazole|ID=32909|Abruf=2019-12-17}}
| Summenformel    = C<sub>15</sub>H<sub>17</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|38083-17-9}}
| EG-Nummer       = 253-775-4
| ECHA-ID         = 100.048.870
| PubChem         = 37907
| ChemSpider      = 34752
| DrugBank        = DB15580
| Beschreibung    = weißes kristallines Pulver<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-03-02043 |Name=Climbazol |Abruf=2014-12-29}}</ref>
| Molare Masse    = 292,76 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 95,5 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = praktisch unlöslich in Wasser (5,5 mg·l<sup>−1</sup>)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=140942|CAS=38083-17-9|Name=Climbazol|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|264|270|273|301+312|330|391|501}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=400 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=38083-17-9 |Name=Climbazole |Abruf=2017-02-28}}</ref> }}
}}

'''Climbazol''' ist eine [[chemische Verbindung]], die [[Antimykotikum|antimykotisch]] und [[Fungistatikum|fungistatisch]] wirkt, also die Vermehrung von [[Pilze]]n hemmt. In Handelsprodukten kommt typischerweise eine 1:1-Mischung der beiden [[Stereoisomer]]en zum Einsatz.

== Eigenschaften ==
Climbazol ist eine halogenorganische Verbindung und wird als sehr effektiv eingeschätzt. Es ist ein weißes bis gräuliches kristallines Pulver und riecht charakteristisch; dieser Eigengeruch kann aber recht leicht mit [[Parfüm]]ölen überdeckt werden. Climbazol gehört zur Substanzklasse der antimykotisch wirkenden [[Azol]]e und ist in Wasser kaum löslich. Die Löslichkeit bei Umgebungstemperatur in kosmetischen Lösungsmitteln und in Parfümölen ist aber sehr gut. Climbazol ist sehr licht- und wärmebeständig. Es ist gut zu lagern und nicht [[Hygroskopie|hygroskopisch]].

== Verwendung ==
Climbazol wird in Antischuppen-[[Shampoo]]s verwendet, da Schuppenbildung mit bestimmten Pilzen (zum Beispiel ''[[Malassezia furfur]]'') in Verbindung gebracht wird, die auf der [[Kopfhaut]] siedeln.

== Risikobewertung ==
Climbazol kann – wenn es in den Körper aufgenommen wird – [[Chlorphenol]] abspalten, das im Verdacht steht, krebserregend zu sein. Halogenorganische Verbindungen sind umstritten, weil sie sich zum Teil in der Umwelt anreichern. Das Bundesministerium für Verbraucherschutz setzte im September 2007 eine EU-Richtlinie um, mit der die Verwendung von Climbazol gesetzlich weiter beschränkt wurde. Kosmetika, deren Climbazolgehalt einen Anteil von 0,5 Prozent überschritt, durften in Deutschland nur bis zum 22. März 2008 in den Handel gebracht und bis zum 23. Juni 2008 an den Endverbraucher verkauft werden.

Climbazol wurde 2013 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Climbazol waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[CMR-Stoffe]]. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von [[Belgien]] durchgeführt.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.048.870 |Name=Climbazole |Evaluationsjahr=2014 |Status=Follow-up |Abruf=2022-03-06}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Antimykotikum]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Imidazol]]
[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Phenolether]]