Climbazol

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Strukturformel
Strukturformeln von (RS)-Climbazol
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name Climbazol
Andere Namen
  • (RS)-1-(4-Chlorphenoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-dimethylbutan-2-on
  • (±)-1-(4-Chlorphenoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-dimethylbutan-2-on
  • Climbazole (INCI)
Summenformel C15H17ClN2O2
Kurzbeschreibung

weißes kristallines Pulver [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 38083-17-9
EG-Nummer 253-775-4
ECHA-InfoCard 100.048.870
PubChem 37907
Wikidata Q629373
Eigenschaften
Molare Masse 292,76 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

95,5 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (5,5 mg·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​330​‐​391​‐​501 [2]
Toxikologische Daten

400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Climbazol ist eine 1:1-Mischung von zwei stereoisomeren chemische Verbindung, das antimykotisch und fungistatisch wirkt, also die Vermehrung von Pilzen hemmt. Er wird in Antischuppen-Shampoos verwendet, da Schuppenbildung mit bestimmten Pilzen, (zum Beispiel Malassezia furfur) in Verbindung gebracht wird, die auf der Kopfhaut siedeln.

Climbazol ist eine halogenorganische Verbindung und wird als sehr effektiv eingeschätzt. Es ist ein weißes bis gräuliches kristallines Pulver und riecht charakteristisch; dieser Eigengeruch kann aber recht leicht mit Parfümölen überdeckt werden. Climbazol gehört zur Substanzklasse der antimykotisch wirkenden Azole und ist in Wasser kaum löslich. Die Löslichkeit bei Umgebungstemperatur in kosmetischen Lösungsmitteln und in Parfümölen ist aber sehr gut. Climbazol ist sehr licht- und wärmebeständig. Es ist gut zu lagern und nicht hygroskopisch.

Climbazol kann – wenn es in den Körper aufgenommen wird – Chlorphenol abspalten, das im Verdacht steht krebserregend zu sein. Halogenorganische Verbindungen sind umstritten, weil sie sich zum Teil in der Umwelt anreichern. Das Bundesministerium für Verbraucherschutz setzte im September 2007 eine EU-Richtlinie um, mit der die Verwendung von Climbazol gesetzlich weiter beschränkt wurde. Kosmetika, deren Climbazolgehalt einen Anteil von 0,5 Prozent überschritt, durften in Deutschland nur bis zum 22. März 2008 in den Handel gebracht und bis zum 23. Juni 2008 an den Endverbraucher verkauft werden.

Die Auswirkungen von Climbazol auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Großbritannien geprüft.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Climbazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  2. a b c d Eintrag zu Climbazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Climbazol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. Februar 2017.
  4. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Climbazole, abgerufen am 31. Oktober 2017.Vorlage:CoRAP-Status/2014