Quelltext der Seite Dextrane

{{Infobox Polymer
| Strukturformel            = [[Datei:Dextran.png|300px|Strukturausschnitt aus einem Dextranmolekül.]]
| Strukturhinweis           = Strukturausschnitt: gezeigt sind α-1,4- und α-1,6-Verknüpfungen zu Nachbarmolekülen
| Polymertyp                = 1
| Name                      = Dextran
| Andere Namen              = 
| CAS                       = {{CASRN|9004-54-0}}
| PubChem                   = 
| Polymerart                = [[Biopolymer]], [[Homoglycane]]
| Beschreibung              = weißer bis cremefarbener geruchloser Feststoff<ref name="carl-roth">{{Carl Roth|9219|Name=Dextran 500|Abruf=2017-07-30}}</ref>
| Bausteine                 = [[Glucose]]
| Summenformel              = C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>
| Molare Masse              = 162,14 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat                  = fest<ref name="carl-roth" />
| Dichte                    = 
| Schmelzpunkt              = 
| Glastemperatur            = 
| Druckfestigkeit           = 
| Härte                     = 
| Schlagzähigkeit           = 
| Kristallinität            = 
| Elastizitätsmodul         = 
| Poissonzahl               = 
| Wasseraufnahme            = 
| Löslichkeit               = in Wasser löslich<ref name="carl-roth" />
| Elektrische Leitfähigkeit = 
| Bruchdehnung              = 
| Chemische Beständigkeit   = 
| Viskositätszahl           = 
| Wärmeformbeständigkeit    = 
| Wärmeleitfähigkeit        = 
| Thermischer Ausdehnungskoeffizient = 
| Quelle GHS-Kz             = <ref name="carl-roth" />
| GHS-Piktogramme           = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort            = 
| H                         = {{H-Sätze|-}}
| EUH                       = {{EUH-Sätze|-}}
| P                         = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P                  = 
| ToxDaten                  = * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= >3000 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="carl-roth" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=>12.000 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref>Oyo Yakuri. Pharmacometrics., 6(1023), 1972.</ref>}}
}}

'''Dextrane''' sind hochmolekulare, verzweigte, neutrale [[Polysaccharide|Biopolysaccharide]], die [[Hefen]] und [[Bakterien]] als Reservestoffe dienen. Da die Polymere nur aus [[Glucose]]-Einheiten bestehen, zählen sie zu den [[Homoglycane]]n. Natürliche Dextrane besitzen Molekülmassen zwischen 10.000 und 50.000.000&nbsp;[[Dalton (Einheit)|Da]].<ref name="wo">Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu Dextrane im Lexikon der Chemie.'' abgerufen am 24. Januar 2009.</ref> Sie werden von Bakterien der Gattung ''[[Leuconostoc]]'' (''L. mesenteroides'' und ''L. dextranicum'') mittels [[Enzym]]en außerhalb der [[Zelle (Biologie)|Zellen]] ([[extrazellulär]]) aus [[Saccharose]] hergestellt.

Ein Pionier der Erforschung von Dextranen und der Urheber von deren Verwendung als Blutersatzmittel (in der Zeit des Zweiten Weltkriegs) war [[Maurice Stacey]].

== Eigenschaften und Struktur ==
Dextrane sind wasserlöslich, wobei die Löslichkeit von der Molekularmasse abhängt. Dabei bilden sich hochviskose, schleimartige Flüssigkeiten. Der [[Kolloidosmotischer Druck|kolloidosmotische Druck]] einer sechsprozentigen wässrigen Lösung von Dextranen mit einer [[Molare Masse|molaren Masse]] von etwa 75.000&nbsp;Da entspricht dem des Blutes, weshalb sie als [[Blutersatz|Blutplasmaersatzmittel]] eingesetzt werden kann. Niedrigmolekulare Dextrane wirken dabei als [[Thrombozytenaggregationshemmer]].<ref name="aloy">Alexander Aloy: ''Chirurgische Intensivmedizin: Kompendium für die Praxis.'' Springer, 2007, ISBN 978-3-211-29679-0, S. 295.</ref><ref name="allgoewer">J. R. Siewert, M. Allgöwer: ''Chirurgie.'' 7. Auflage. Springer, 2000, ISBN 3-540-67409-8, S. 439.</ref>

Dextrane sind stark verzweigte Polysaccharide. Die [[glycosidische Bindung]] zu den Nachbar-Glucosemolekülen kann dabei über 1,6-, 1,4- oder 1,3-, selten auch 1,2-Verknüpfung geschehen.<ref name="wo" />

=== Molmassenverteilung ===

Für pharmazeutische Anwendungen von Dextranen ist eine bestimmte Molmassenverteilung im [[Europäisches Arzneibuch|Europäischen Arzneibuch]] vorgegeben und auch eine Prüfmethode dafür. Die Prüfung erfolgt mittels [[Größenausschluss-Chromatographie|Ausschlusschromatographie]].<ref name="EuropäischesArzneibuch">''Europäisches Arzneibuch'', Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S.&nbsp;78–80, ISBN 978-3-7692-3962-1.</ref>

== Verwendung ==
Dextrane werden verwendet:
* in 6-prozentiger Lösung (etwa ''Macrodex'', 100 ml enthalten 6 Gramm Dextran 60 in 0,9-prozentiger Natriumchloridlösung) als [[Blutplasma]]-Ersatzmittel. [[Viskosität]] und kolloidosmotischer Druck dieser Lösung entsprechen dem des [[Blutserum]]s.
* in 10-prozentiger Lösung (''Rheomacrodex'', 100 ml enthalten 10 Gramm Dextran 40 in 0,9-prozentiger Natriumchloridlösung)<ref>''Schiwa.'' In: ''Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin.'' Band 20, Nr. 2, April 1985, S. XIV f.</ref>
* als Träger in der [[Affinitätschromatographie]] (mit [[Dextran-Epichlorhydrin-Copolymer]])
* zur Aufreinigung von [[PBMC|einkernigen Zellen des peripheren Blutes]] (mit [[Saccharose-Epichlorhydrin-Copolymer]])
* bei der [[Gefriertrocknung]] als stabilisierender Zusatz
* in modifizierter Form in der [[Gel-Permeations-Chromatographie]] (mit Dextran-Epichlorhydrin-Copolymer)
* als Messstandard in der [[Membrantechnik]]

Weiterhin werden sie eingesetzt in Produkten wie:
* Anstrichmitteln
* Mitteln zur Bodenverbesserung
* [[Detergens|Detergentien]]
* [[Film]]en
* [[Kosmetika]] (In Kosmetikprodukten wird es in der Liste der Inhaltsstoffe als {{INCI|Name=DEXTRAN |ID=33196 |Abruf=2022-03-27}} aufgeführt.)
* Hilfsmitteln für die [[Papier]]- und [[Textil]]herstellung
* [[Klebstoff]]en und [[Leim]]en

=== Einsatz in der Chirurgie ===
Niedrigmolekulare Dextrane werden etwa in der Chirurgie eingesetzt, um die Gefahr einer [[Thrombose]] in den [[Blutgefäß]]en zu minimieren.<ref name="aloy" /><ref name="allgoewer" /> Der antithrombotische Effekt der Dextrane basiert auf der Erhöhung der [[Osmolarität]] und auf der daraus folgenden Zunahme des [[Blutplasma|Plasmavolumens]], welche die [[Viskosität]] mindert und den Blutfluss steigert.<ref>P. Roderick, G. Ferris, K. Wilson, H. Halls, D. Jackson, R. Collins, C. Baigent: ''Towards evidence-based guidelines for the prevention of venous thromboembolism: systematic reviews of mechanical methods, oral anticoagulation, dextran and regional anaesthesia as thromboprophylaxis.'' In: ''Health Technol Assess.'' Band 9(49), 2005, S. iii-iv, ix-x, S. 1–78. PMID 16336844. {{Webarchiv|text=PDF |url=http://www.hta.ac.uk/fullmono/mon949.pdf |wayback=20120511061818 }}</ref> Dextrane reduzieren auch die Aktivierung des [[Von-Willebrand-Faktor|Faktor-VIII-Proteins]] (''Von-Willebrand-Faktor-Protein''), das für die [[Blutgerinnung]] notwendig ist.<ref name="aloy" /> Sie haben ebenfalls einen [[Inhibitor|inhibierenden]] (hemmenden) Effekt auf das α2-Antiplasmin, wodurch sie [[Plasmin]]ogen aktivieren.

Die Verweildauer im Körper hängt dabei von der molaren Masse ab. Bei 40.000&nbsp;Da verbleiben die Dextrane zwei bis vier, bei 70.000&nbsp;Da vier bis sechs Stunden im Blutkreislauf.<ref name="aloy" /> Höhere Dextrane werden nur sehr schlecht über die Niere abgeführt, weshalb sie erheblich länger im Körper verweilen.<ref>Vgl. M. Schmitt, W. Cremer: ''Dextran 40-induziertes akutes Nierenversagen.'' In: ''Nieren- und Hochdruckkrankheiten.'' Band 12, 1983, S. 301–305.</ref><ref>Vgl. auch B. R. C. Kurnik, F. Singer, W. C. Groh: ''Case report: Dextran-induced acute anuric renal failure.'' In: ''Am J Med Sci.'' Band 302, 1991, S. 28–30.</ref> Während dieser Zeit bleiben die thrombolytischen Eigenschaften bestehen.

=== Chromatographie ===
[[Vernetzung (Chemie)|Vernetzte]] [[Dextran-Epichlorhydrin-Copolymer]]e wurden 1957 von [[Jerker Porath]] entwickelt. Sie werden zur [[Gel-Permeations-Chromatographie]] (GPC) genutzt, da sie durch die Vernetzung (z.&nbsp;B. mit [[Epichlorhydrin]]) in einem definierten dreidimensionalen Netzwerk angeordnet sind und somit [[Pore]]n bilden.<ref>[[Jerker Porath]], Per Flodin: ''Gel filtration: a method for desalting and group separation.'' In: ''Nature.'' Band 183(4676), 1959, S. 1657–1659. PMID 13666849.</ref><ref>J. Porath: ''Gel filtration of proteins, peptides and amino acids.'' In: ''Biochim Biophys Acta.'' Band 39, 1960, S. 193–207. PMID 14434211.</ref><ref>P. Andrews: ''Estimation of the molecular weights of proteins by Sephadex gel-filtration.'' In: ''Biochem J.'' Band 91(2), 1964, S. 222–233. PMID 4158310; {{PMC|1202876}}.</ref><ref>J. Porath: ''From gel filtration to adsorptive size exclusion.'' In: ''J Protein Chem.'' (1997), Band 16(5), S. 463–468. PMID 9246630.</ref> [[Molekül]]e, die größer sind als die Poren, wandern beim Durchlaufen einer solchen Säule mit dem [[Lösungsmittel]], da sie nicht in die Poren eingelagert werden.<ref>J. Porath, E. B. Lindner: ''Separation methods based on molecular sieving and ion exclusion.'' In: ''Nature.'' Band 191, 1961, S. 69–70. PMID 13737223.</ref><ref>A. Tiselius, J. Porath, P. A. Albertsson: ''Separation and fractionation of macromolecules and particles.'' In: ''Science.'' Band 141(3575), 1963, S. 13–20. PMID 13985156.</ref> Kleinere Moleküle können mit diesen interagieren und bewegen sich dementsprechend langsamer. Es ist also eine Auftrennung nach Größe und Form von Molekülen möglich. Gut geeignet ist dies für große [[Biomolekül]]e, die sich so ohne großen Aufwand trennen lassen. Weiterhin wird quervernetztes Dextran zur [[Immunpräzipitation]] und als stationäre Phase in der [[Affinitätschromatographie]] eingesetzt.<ref>R. Axén, J. Porath: ''Chemical coupling of enzymes to cross-linked dextran ('Sephadex').'' In: ''Nature'' (1966), Band 210(5034), S. 367–369. PMID 5963228.</ref><ref>R. Axén, J. Porath, S. Ernback: ''Chemical coupling of peptides and proteins to polysaccharides by means of cyanogen halides.'' In: ''Nature.'' Band 214(5095), 1967, S. 1302–1304. PMID 6056841.</ref><ref>J. Porath, R. Axén: ''Immobilization of enzymes to agar, agarose, and Sephadex supports.'' In: ''Methods Enzymol.'' Band 44, 1976, S. 19–45. PMID 1021680.</ref>

Verschiedene Dextran-Derivate werden in der [[Ionenaustauschchromatographie]] eingesetzt, z.&nbsp;B. Diethyl-Aminoethyl-Dextran (DEAE-Dextran, ein Anionenaustauscher), Carboxymethyl-Dextran (CM-Dextran) oder Dextransulfat.

== Markennamen ==
Vernetzte Dextrane sind auch unter dem Markennamen Sephadex der Firma [[Pharmacia]] bekannt. Sephadex ist ein [[Akronym]] von '''se'''paration '''Pha'''rmacia '''dex'''tran. Es werden auch durch Hydoxypropylierung modifizierte Sephadextypen für die [[Lipophilie|lipophile]] und [[Hydrophilie|hydrophile]] (als Sephadex LH 20 und Sephadex LH 60) Gelchromatographie hergestellt. Diese Produkte quellen auch in verschiedenen organischen Lösungsmitteln, wie [[Methanol]] und [[Chloroform]] und erweitern so den Bereich der Anwendung.<ref>{{Sigma-Aldrich|sigma|lh20100|Name=Sephadex LH 20|Abruf=2023-06-19}}</ref><ref>H.-U. Melchert: Lipophile Gelchromatographie zur Isolierung von BHA und BHT aus Pflanzenölen. In: Chem. Mikrobiol. Technol. Lebensm. 2, 1973, S. 94–85</ref>

== Literatur ==
* {{RömppOnline|ID=RD-04-00901|Name=Dextrane|Abruf=2014-12-18}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Polysaccharid| Dextrane]]
[[Kategorie:Reservestoff| Dextrane]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan| Dextrane]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan| Dextrane]]