Quelltext der Seite Nicotinsäure

{{Infobox Vitamin
|Strukturformel   = [[Datei:Niacin structure.svg|150px|Strukturformel von Nicotinsäure]]
|Name             = Vitamin B<sub>3</sub>
|Andere Namen     = 
* Nikotinsäure
* Pyridin-3-carbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* PP-Faktor <small>(seltene Bezeichnung)</small>
* {{INCI|Name=Niacin |ID=35498 |Abruf=2020-02-17}}
|Summenformel     = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub>
|ATC-Code         = * {{ATC|C04|AC01}}
* {{ATC|C10|AD02}}
|DrugBank         = DB00627
|CAS              = {{CASRN|59-67-6}}
|PubChem          = 938
|Beschreibung     = farblose Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-14-01162 |Name=Nicotinsäure |Abruf=2014-06-26}}</ref>
|Vorkommen        = Geflügel, Leber, Kaffee, Bierhefe
|Funktion         = Bestandteil der Coenzyme [[Nicotinamidadenindinukleotid|NADH]] und [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADPH]]
|Bedarf           = 15–20 mg
|Mangel           = leicht: Reizbarkeit, Appetitlosigkeit, Konzentrations- und Schlafstörungen<br />schwer: [[Pellagra]]
|Überdosis        = über 1,5–3 g pro Tag
|Molare Masse     = 123,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
|Aggregat         = fest
|Dichte           = 1,47 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
|Schmelzpunkt     = 236,6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
|Siedepunkt       = 
|Löslichkeit      = wenig in Wasser (18 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
|pKs              = 
* pK<sub>s<sub>{{overline|N}}</sub></sub> (25&nbsp;°C) = 4,82<ref name="CRC">{{CRC Organic Handbook |Auflage=3 |Tabelle=27 |Seite=432}}</ref>
* pK<sub>s<sub>COOH</sub></sub> (25&nbsp;°C) = 2,03<ref name="CRC" />
|Quelle GHS-Kz    = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Nicotinsäure|ZVG=40310|CAS=59-67-6|Abruf=2024-02-03}}</ref>
|GHS-Piktogramme  = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
|GHS-Signalwort   = Achtung
|H                = {{H-Sätze|319}}
|EUH              = {{EUH-Sätze|-}}
|P                = {{P-Sätze|305+351+338}}
|Quelle P         = <ref name="GESTIS" />
|ToxDaten         = {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus|Applikationsart=oral|Wert=3720 mg·kg<sup>−1</sup>|Quelle=<ref>Oyo Yakuri. Pharmacometrics, 7(149), 1973.</ref>}}
}}

'''Nicotinsäure''' (auch '''Niacin''' und '''Pyridin-3-carbonsäure''' genannt) ist ein semi-essentielles [[Vitamin]] aus dem [[Vitamin B|B-Komplex]]. Die Bezeichnung '''Vitamin B<sub>3</sub>,''' seltener ''Vitamin&nbsp;PP'' oder ''PP-Faktor'' ([[Pellagra]]-Preventing-Faktor) für Nicotinsäure, gilt heute als veraltet und überholt. Die Nicotinsäure wurde 1867 bei der Oxidation von [[Nicotin]] entdeckt;<ref name="Fieser">L. F. Fieser, M. Fieser: ''Organische Chemie.'' Verlag Chemie, Weinheim 1965, S.&nbsp;1675–1676.</ref> ihre physiologische Wirksamkeit wurde 1934 erkannt.<ref name="Wooley-Sebrell">J. G. Wooley, W. H. Sebrell: ''Niacin (Nicotinic Acid), an Essential Growth Factor for Rabbits&nbsp;[…].'' Division of Physiology, National Institute of Health, U.S. Public Health Service, Bethesda, Maryland, 1944.</ref> 

Die Nicotinsäure ist eine [[organische Verbindung]], die zu den [[Heterocyclen]] (genauer: [[Heteroaromaten]]) zählt. Sie besteht aus einem [[Pyridin]]ring, der mit einer [[Carboxygruppe]]&nbsp;(–COOH) substituiert ist. Sie gehört mit den anderen beiden Isomeren [[Picolinsäure]] und [[Isonicotinsäure]] zur Stoffgruppe der [[Pyridincarbonsäuren]] mit der Summenformel C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub>.

Die [[Amide|Amidform]], [[Nicotinamid]], ist ein [[Vitamin#Vitamer|Vitamer]] Niacins.<ref>{{Internetquelle |autor=F. Aguilar et al. |url=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/pdfdirect/10.2903/j.efsa.2009.949?download=true |titel=Inositol hexanicotinate (inositol hexaniacinate) as a source of niacin (vitamin B<sub>3</sub>) added for nutritional purposes in food supplements |hrsg=[[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]] |datum=2009-02-13 |format=PDF |sprache=en |abruf=2023-01-23}}</ref>

== Geschichte ==
Die Nicotinsäure wurde erstmals 1867 von C. Huber synthetisiert. Dabei verwendete er [[Nicotin]] und ließ dieses oxidieren. Der österreichische Chemiker [[Hugo Weidel]] bestimmte im Jahr 1872 die Summenformel der ''Huberschen Pyridincarbonsäure.''<ref name="Weidel">Weidel, H.: ''Zur Kenntnis des Nicotins'' in [[Justus Liebigs Annalen der Chemie|Ann. Chem. Pharm.]] 165 (1873) 328–349, {{DOI|10.1002/jlac.18731650212}}.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 120 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref> Die physiologische Bedeutung wurde erst Jahre später (1914) untersucht. [[Russell Henry Chittenden]] und [[Frank Pell Underhill]] (1877–1932) erkannten 1917 die Beteiligung der Nicotinsäure am Vitaminsystem. Die genaue Verbindung zwischen der Krankheit [[Pellagra]] und einem Nicotinsäuremangel konnte [[Paul Jones Fouts]] (* 1905) erst 1937 nachweisen. Daraufhin wurde Nicotinsäure als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt. Später wurde versucht, die Derivate durch Herstellen verschiedener Nicotinsäureester weiterzuentwickeln. Hierbei erwies sich der Butylester als am wirksamsten. Anfänglich erfolgte die Verwendung beider Substanzen topisch zur Therapie rheumatischer Schmerzen. Wegen der blutgefäßerweiternden Wirkung verwendete man Nicotinsäure (Handelsname ''Niconacid'')<ref>''[[MMW – Fortschritte der Medizin|Münchener Medizinische Wochenschrift]].'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XCII (Anzeige der ''Dr. A. Wander GmbH'' Osthofen).</ref> und [[Nicotinylalkohol]] ''(Ronicol)'' zur oralen Therapie arterieller peripherer Durchblutungsstörungen.<ref>{{Literatur |Autor=[[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]], [[Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)|Christoph Friedrich]], Ulrich Meyer |Titel=Arzneimittelgeschichte |Auflage=2., überarb. und erw. Aufl. |Verlag=Wiss. Verl.-Ges |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=978-3-8047-2113-5 |Seiten=165}}</ref>

== Vorkommen und Eigenschaften ==
Nicotinsäure findet sich in allen lebenden Zellen und wird in der Leber gespeichert. Sie bildet einen wichtigen Baustein verschiedener [[Coenzym]]e ([[Nicotinamidadenindinukleotid|NAD]], [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADP]]) und ist in dieser Form von zentraler Bedeutung für den Stoffwechsel von [[Protein]]en, [[Fette]]n und [[Kohlenhydrat]]en. Gegenüber Hitze, Licht und dem Luftsauerstoff ist Nicotinsäure weniger empfindlich als andere Vitamine der [[Vitamin B|B-Gruppe]].

Nicotinsäure ist ein [[kristallin]]er Feststoff. Sie tritt in zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Formen auf. Bei Raumtemperatur liegt die Kristallform II vor. Beim Aufheizen auf 178,8&nbsp;°C wird eine schwach endotherme [[Umwandlungstemperatur|Festphasenumwandlung]] mit Δ<sub>fus</sub>H&nbsp;=&nbsp;0,81&nbsp;kJ/mol zur Kristallform I beobachtet. Diese schmilzt dann bei 236,6&nbsp;°C mit einer [[Schmelzwärme|Schmelzenthalpie]] von Δ<sub>fus</sub>H&nbsp;=&nbsp;27,57&nbsp;kJ/mol.<ref>S. X. Wang, Z. C. Tan, Y. Y. Di, F. Xu, M. H. Wang, L. X. Sun, T. Zhang: ''Calorimetric study and thermal analysis of crystalline nicotinic acid.'' In: ''[[J. Therm. Anal. Calorim.]]'' 2004, 76, S.&nbsp;335–342, [[doi:10.1023/B:JTAN.0000027833.24442.a0]].</ref>

Von der Nicotinsäure leitet sich namentlich die [[Dinicotinsäure|<u>Di</u>nicotinsäure]] ab ''(Pyridin-3,5-dicarbonsäure),'' die am Pyridin [[Achsensymmetrie|achsensymmetrisch]] <u>zwei</u> Carboxygruppen trägt.

== Synthese (Herstellung) ==
Nicotinsäure bildet sich durch [[Oxidation]] von [[Nicotin]] mittels [[Salpetersäure]].<ref name="OC">Andrew Streitwieser, Clayton H. Heathcock, Edward M. Kosower: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-29005-2, S.&nbsp;1227.</ref> Alternativ kann sie aus [[Chinolin]] durch Oxidation mittels [[Kaliumpermanganat]] (KMnO<sub>4</sub>) dargestellt werden, wobei als Zwischenprodukt [[Chinolinsäure]] entsteht:<ref name="OC" />

[[Datei:Synthesis Niacin I.svg|rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Synthese von Niacin (I)]]

Schließlich erhält man Nicotinsäure auch durch Oxidation von [[3-Picolin]] mit Kaliumpermanganat:<ref>Harold Hart, Leslie E. Craine, David J. Hart, Christopher M. Hadad: ''Organische Chemie.'' ins Deutsche übersetzt von Nicole Kindler. 3. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S.&nbsp;494.</ref>

[[Datei:Synthesis Niacin II.svg|rahmenlos|hochkant=1.2|zentriert|Synthese von Niacin (II)]]

Von Bedeutung ist heute lediglich der [[Lonza Group|Lonza]]-Prozess, die Oxidation von [[5-Ethyl-2-methylpyridin]] (MEP) mittels Salpetersäure.<ref name="Gerritzen">Detlef Gerritzen: [https://www.detlef-gerritzen.ch/app/download/10489382671/Gerritzen%20LONZA%20Manuskript%20Symposium%20Fribourg%202005.pdf?t=1555254076 ''Ökonomie und Ökologie im Einklang – nachhaltige chemische Produktion am Beispiel des Lonza-Produktionsverbundes in Visp.''] (PDF; 695&nbsp;kB) 7. Freiburger Symposium 2005, Nachhaltige chemische Produktion.</ref> Jährlich werden so etwa 15.000&nbsp;t Niacin hergestellt.<ref>{{Internetquelle |autor=CHEManager |url=https://www.chemanager-online.com/news-opinions/nachrichten/lonza-neue-anlage-fuer-vitamin-b3-0 |titel=Lonza: neue Anlage für Vitamin B3 |werk=CHEManager |hrsg= |datum=2013-07-29 |sprache=de |abruf=2021-01-22}}</ref>

[[Datei:Lonza process.svg|rahmenlos|hochkant=2.7|zentriert|Synthese von Niacin nach dem Lonza-Prozess]]
Prozesstechnisch wird die Salpetersäure mit den entstandenen Stickoxiden mit Wasser regeneriert und dem Prozess wieder zugeführt.

== Biosynthese ==
Über die [[Biosynthese]] der Nicotinsäure in Pilzen und Pflanzen ist wenig bekannt, insbesondere über die beteiligten Enzyme. Am wahrscheinlich häufigsten ist der oxidative Abbau von [[Tryptophan]] über [[Kynurenin]] zur Nicotinsäure anzutreffen.<ref>J. B. Tarr, J. Arditti: ''Niacin Biosynthesis in Seedlings of Zea mays.'' In: ''[[Plant Physiol.]]'' 1982, 69 (3), S.&nbsp;553–556, PMID 16662247, {{PMC|426252}}.</ref>

[[Datei:Nicotinic acid biosynthesis2.png|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Biosynthese von Nicotinsäure]]

Dieser Weg spielt jedoch im Menschen keine Rolle, da der eigentliche Zweck des Niacins, die Biosynthese von NAD, auch mit dem Tryptophan-Abbauprodukt [[Chinolinsäure]] funktioniert.<ref>R. Jacob, M. Swenseid: ''Niacin.'' In: E. E. Ziegler, L. J. Filer (Hrsg.): ''Present Knowledge in Nutrition.'' 7. Auflage. ILSI Press, Washington DC 1996, S.&nbsp;185–190.</ref><ref>C. S. Fu, M. E. Swendseid, R. A. Jacob, R. W. McKee: ''Biochemical markers for assessment of niacin status in young men: levels of erythrocyte niacin coenzymes and plasma tryptophan.'' In: ''[[J. Nutr.]]'' 1989, 119 (12), S.&nbsp;1949–1955, PMID 2621487, [https://jn.nutrition.org/content/119/12/1949.long PDF].</ref>

== Funktionen ==
Nicotinsäure ist am Eiweiß-, Fett- und Kohlenhydratstoffwechsel beteiligt. In Form der Coenzyme NAD/NADP und ihrer reduzierten Formen NADH + H<sup>+</sup> / NADPH + H<sup>+</sup> ist die Nicotinsäure als Wasserstoffüberträger, also Reduktionsmittel, z.&nbsp;B. am [[Citratzyklus]] und der [[Atmungskette]] beteiligt. Sie hat eine antioxidative Wirkung und nimmt an vielen enzymatischen Vorgängen teil. Nicotinsäure ist von Bedeutung für die Regeneration von [[Haut]], [[Muskel]]n, [[Nerv]]en und [[Desoxyribonukleinsäure|DNS]].

== Vorkommen und Bedarf ==
Natürliche Lieferanten von Nicotinsäure sind Nahrungsmittel wie [[Geflügel]], [[Wildbret|Wild]], [[Fische|Fisch]], [[Pilze]], [[Milchprodukte]] und [[Hühnerei|Eier]]. Auch [[Leber]], [[Kaffee]], [[Kaschu|Cashew-Kerne]], [[Vollkorn]]produkte, verschiedene [[Gemüse]] und [[Obst]] enthalten Nicotinsäure, wobei sie aus tierischen Produkten grundsätzlich besser vom Organismus verwertet wird. [[Veganismus|Veganer]] können ihren Bedarf beispielsweise aus [[Erdnuss|Erdnüssen]], [[Weizenkleie]], [[Dattelpalmen|Datteln]], [[Champignon]]s, [[Bierhefe]], getrockneten [[Aprikose]]n und [[Hülsenfrucht|Hülsenfrüchten]] decken.

Der tägliche Nicotinsäure-Bedarf des Körpers hängt vom Energiebedarf ab. Im Durchschnitt benötigt der erwachsene Körper etwa 6,6&nbsp;Milligramm Niacin, um eine Energiemenge von 1000&nbsp;Kilokalorien für seine Zellen, Gewebe und Organe zu erzeugen. Damit beträgt der Bedarf für Frauen 13 bis 15&nbsp;mg Nicotinsäure pro Tag, für Männer 15 bis 20&nbsp;mg pro Tag. Für Kinder werden 5 bis 6&nbsp;mg und für stillende Frauen etwa 20&nbsp;mg empfohlen.<ref>Hans Konrad Biesalski u.&nbsp;a.: ''Ernährungsmedizin.'' 4. Auflage. Thieme Verlag, 2010, ISBN 978-3-13-100294-5, S. 177.</ref>

Nicotinsäure gilt als semi-essentiell, da es zwar aus einem Nebenweg des Tryptophan-Abbaus hergestellt werden kann, jedoch nicht bedarfsdeckend.<ref>{{Literatur |Autor=[[Gertrud Rehner]], [[Hannelore Daniel]] |Titel=Biochemie der Ernährung |Sammelwerk= |Auflage=3. |Ort=Springer |Datum=2010 |DOI=10.1007/978-3-8274-2217-0 |Seiten=235}}</ref> 

Bei Milchkühen wird Niacin als Futtermittelzusatz verwendet. Hier sorgt es für eine ausgeglichenere Energiebilanz.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.ufa.ch/files/d_ur07811_s64-65.pdf |text=Futterzusätze bei Milchkühen |format=PDF; 1,0&nbsp;MB |wayback=20150423191438}}.</ref>

== Mangelerscheinungen (Hypovitaminose) ==
Mangelsymptome treten selten auf, da der Körper NAD nicht nur aus Niacin, sondern auch aus der [[Aminosäure]] [[Tryptophan]] bilden kann. Durch eine eiweißarme Ernährung oder durch Absorptionsstörungen kann es zunächst zu unspezifischen Störungen wie Appetitlosigkeit, Konzentrations- und Schlafstörungen sowie zu einer gewissen Reizbarkeit kommen.
Symptome bei Nicotinsäuremangel sind weiterhin:
* Hautveränderungen ([[Dermatitis]])
* [[Durchfall]]
* Depressionen
* Entzündung der Mund- und Magen-Darm-Schleimhäute
* Krankheit: [[Pellagra]] (kann unter anderem zu Demenz führen)

Das Auftreten der Pellagra-Krankheit steht im Zusammenhang mit der Einführung des [[Mais]]es außerhalb Mittelamerikas, der wenig Tryptophan enthält. In seinem Ursprungsland Mexiko wird der Mais bis heute nach der Ernte üblicherweise in [[Alkalische Lösung|alkalisches]] [[Kalkwasser]] gelegt und nass vermahlen, wodurch die Nicotinsäure im Mais erst freigesetzt wird. Von den spanischen Eroberern wurde der Mais nach Südeuropa, Nordamerika und Afrika gebracht, ohne dass dort diese Zubereitungstechnik übernommen wurde. Wegen der höheren Erträge stellten sich viele Bauern schon bald von [[Weizen]] und [[Gerste]] auf Mais um. Die Folge war, dass bei ganzen Bevölkerungsschichten, bei denen Mais die Hauptnahrungsquelle war, Nicotinsäure- und Tryptophan-Mangelerscheinungen auftraten. Erst Anfang des 20.&nbsp;Jahrhunderts wurde der Zusammenhang von Pellagra und Maisernährung aufgeklärt.

== Folgen einer Überdosierung (Hypervitaminose) ==
[[Datei:Flush01.jpg|alt=Flush durch Niacin|mini|''Flush,'' eine Stunde nach Einnahme von 100 mg Niacin]]
Von einer Überdosierung spricht man bei der Nicotinsäure bei 1,5–3&nbsp;g Dosierung pro Tag. Bei einer Zufuhr von über 500&nbsp;mg pro Tag, in Einzelfällen auch weniger, kommt es zum hautgefäßerweiternden Effekt [[Erröten|Flush]] und bei einer Menge von über 2500&nbsp;mg pro Tag können [[Hypotonie|Blutdruckabfall]], Schwindelgefühle und ein erhöhter [[Harnsäure]]gehalt im Blut auftreten. Bei Einnahme hoher Dosen von mehreren Gramm kann es zu Durchfall, Übelkeit, Erbrechen und einer Leberschädigung kommen, die sich als [[Ikterus|Gelbsucht]] zeigt.<ref>[https://www.bfr.bund.de/cm/343/die-einnahme-von-nicotinsaeure-in-ueberhoehter-dosierung-kann-die-gesundheit-schaedigen.pdf ''Die Einnahme von Nicotinsäure in überhöhter Dosierung kann die Gesundheit schädigen.''] Stellungnahme Nr. 018/2012 des [[Bundesinstitut für Risikobewertung|BfR]] vom 6. Februar 2012, abgerufen am 12. November 2016.</ref>

== Pharmakologie ==
Nicotinsäure senkt [[LDL-Cholesterin]], [[Lp(a)]] und [[Triglycerid]]e und erhöht das [[HDL-Cholesterin]]. Allerdings konnte trotz der veränderten Blutfettwerte kein medizinischer Nutzen nachgewiesen werden.<ref name="PMID28616955">{{Literatur |Autor=Stefan Schandelmaier, Matthias Briel, Ramon Saccilotto, Kelechi K. Olu, Armon Arpagaus |Titel=Niacin for primary and secondary prevention of cardiovascular events |Sammelwerk=The Cochrane Database of Systematic Reviews |Band=6 |Datum=2017-06-14 |Seiten=CD009744 |DOI=10.1002/14651858.CD009744.pub2 |PMID=28616955}}</ref> Eine [[Cochrane Collaboration|Cochrane]]-[[Metaanalyse]] konnte zeigen, dass Nicotinsäure in einer medianen Dosis von 2&nbsp;g pro Tag (bei erwachsenen Menschen) weder Todesfälle noch Herzkreislauferkrankungen nennenswert reduziert, aber zu einem um 30 % erhöhten Diabetesrisiko führt.<ref name="PMID28616955" />

Die Nicotinsäure bewirkt eine periphere [[Vasodilatation]]. Als häufigste Nebenwirkung tritt eine [[Erröten|Flush-Symptomatik]] ein. Man kann ihr jedoch mit [[Acetylsalicylsäure]] oder [[Laropiprant]] entgegenwirken, da diese beiden Wirkstoffe die gefäßdilatierende Wirkung der hierbei eine Rolle spielenden Prostaglandine unterbinden. Das Präparat der Firma [[Krewel Meuselbach|Krewel]] in [[Eitorf]], das in den 1920er Jahren erfolgreich war und zur [[Schmerzmittel|Schmerzlinderung]] diente, enthielt eine Kombination von Nicotinsäureester und [[Salicylate]]n.<ref>laut Herstellerangabe und Beipackzettel</ref>

Häufige Nebenwirkungen der auch zur Behandlung entzündlicher Erkrankungen von Galle, Leber und Darm eingesetzten Nicotinsäure (etwa im ''Pyridin-3-carbonsäure-oxymethylamid'' enthaltenden Präparat ''Bilamid-Cilag'' der [[Cilag|Cilag GmbH]]<ref>''Bilamid-Cilag.'' In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. LXXXI.</ref>) sind auch Magen-Darm-Beschwerden. Die längere Einnahme von hochdosierten Nicotinsäurepräparaten kann die [[Oraler Glucosetoleranztest|Glucosetoleranz]] verschlechtern und die [[Harnsäure]]werte im Blut erhöhen. Auswirkungen auf die Blutfettwerte hat auch der von der Nicotinsäure abgeleitete [[Nicotinylalkohol]].

Die [[National Institutes of Health]] (NIH) der [[USA]] stoppten Ende Mai 2011 eine groß angelegte Studie mit über 3400 Patienten, die parallel zu dem [[Lipidsenker]] [[Simvastatin]] Nicotinsäure-Retardtabletten ''(Niaspan)'' erhielten. ''Niaspan ''konnte die Rate an Herzanfällen nicht senken. Dagegen stieg die Anzahl an Schlaganfällen bei den Patienten, die zusätzlich ''Niaspan ''erhielten, leicht an.<ref>L. Jones Hollis: [https://www.fiercepharma.com/story/abbott-down-after-nih-halts-niaspan-study/2011-05-26 ''Abbott down after NIH halts Niaspan study.''] In: ''fiercepharma.com'' vom 26. Mai 2011.</ref><ref>[https://web.archive.org/web/20130929192556/http://www.fiercepharma.com/press-releases/nih-stops-clinical-trial-combination-cholesterol-treatment ''NIH stops clinical trial on combination cholesterol treatment.''] In: ''fiercepharma.com'' vom 26. Mai 2011.</ref> Im Juli 2011 wurde der Vertrieb von ''Niaspan'' eingestellt, das Nachfolgeprodukt ''Tredaptive,'' eine Kombination von Nicotinsäure mit Laropiprant, konnte sich wegen eines ungünstigen Nutzen-Risiko-Verhältnisses nicht im Markt behaupten.<ref>[http://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/pharmazie/news/2013/01/13/msd-nimmt-tredativeR-vom-markt/9182.html ''MSD nimmt Tredaptive® vom Markt.''] In: ''Deutsche Apotheker Zeitung'' vom 13.&nbsp;Januar 2013.</ref>

Das durch Verzehr der [[Giftpilz]]e [[Bambustrichterling]] und [[Parfümierter Trichterling]] verursachte [[Acromelalga-Syndrom]] kann durch Gabe von Nicotinsäure abgeschwächt werden.<ref>{{Literatur |Autor=Nobuhito Nakajima, Masayuki Ueda, Naoyuki Higashi, Yasuo Katayama |Titel=Therapeutic potential of nicotinic acid in erythromelalgia associated with Clitocybe acromelalga intoxication |Sammelwerk=Clinical Toxicology |Band=51 |Nummer=8 |Datum=2013-09 |Seiten=815–815 |DOI=10.3109/15563650.2013.823202}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Nicotinamid]]
* [[Nicotinamidribosid]]

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Niacin}}
* [https://www.bfr.bund.de/cm/343/hoechstmengenvorschlaege-fuer-niacin-in-lebensmitteln-inklusive-nahrungsergaenzungsmitteln.pdf Höchstmengenvorschläge für Niacin in Lebensmitteln inklusive Nahrungsergänzungsmitteln], [[Bundesinstitut für Risikobewertung]] (2021)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{SORTIERUNG:Nicotinsaure}}
[[Kategorie:Vitamin|B3,B5]]
[[Kategorie:Pyridincarbonsäure]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]
[[Kategorie:Lipidsenker]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]