Quelltext der Seite Oxalessigsäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:2-oxosuccinic acid 200.svg|Strukturformel von Oxalessigsäure]]
| Suchfunktion    = C4H4O5
| Andere Namen    = *Oxobutandisäure
* Oxobernsteinsäure
* {{INCI|Name=OXOSUCCINIC ACID |ID=88810 |Abruf=2021-12-11}}
| Summenformel    = C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O<sub>5</sub>
| CAS             = {{CASRN|328-42-7}}
| EG-Nummer       = 206-329-8
| ECHA-ID         = 100.005.755
| PubChem         = 970
| ChemSpider      = 
| Beschreibung    = weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse    = 132,07 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte          = 1,608 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt    = 153,5 [[Grad Celsius|°C]] (''Zersetzung'')<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = < 0,01 hPa bei 20 °C<ref name="Sigma" />
| Löslichkeit     = gut in Wasser (1000 g·l<sup>−1</sup>)<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|O4126|Name=Oxaloacetic acid|Abruf=2023-10-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|319}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert= > 2.000 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Sigma" />}}
}}

'''Oxalessigsäure''' ist eine [[Dicarbonsäuren|Oxodicarbonsäure]] und als [[Metabolit]] des [[Citratzyklus]] ein wichtiger Knotenpunkt im Stoffwechsel. Ihre [[Salze]] werden '''Oxalacetate''' (OA) genannt.

== Vorkommen ==
Oxalessigsäure kommt in höheren Pflanzen in hohen Konzentrationen vor.

== Eigenschaften ==
Oxalessigsäure ist als Dicarbonsäure sowohl α- als auch β-[[Ketosäure]] und zeigt die Reaktionen beider [[Stoffgruppe]]n:

* als α-Ketosäure unterliegt sie [[Nukleophilie|nukleophilen]] Angriffen
** wobei sie durch [[Transaminierung]] an C-α in die homologe [[Aminosäure]] [[Asparaginsäure]] überführt werden kann;
** in der Startreaktion des [[Citratzyklus]] ist [[Acetyl-CoA]] durch ihre H-acide Methylgruppe das [[Nukleophil]], wobei [[Citrat]] entsteht;

* als β-Ketosäure zeigt sie die Instabilität dieser Substanzklasse und geht durch [[Decarboxylierung]]
** in einer durch das [[Malatenzym]] (ME) katalysierten Teilreaktion in [[Pyruvat]] (Pyr) oder
** in einer durch [[Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase]] (PEPCK) katalysierten Reaktion in Phosphoenolpyruvat (PEP) über; letzteres ist eine wichtige Teilreaktion der [[Gluconeogenese]];
** ATP-Aufwand ermöglicht umgekehrt auch die Carboxylierung von Pyruvat zu Oxalacetat durch das [[Biotin]]-abhängige Enzym [[Pyruvat-Carboxylase]]. Dieser Vorgang gilt als wichtigste [[anaplerotisch]]e (d.&nbsp;h. den [[Citratzyklus]] auffüllende) Reaktion;

* Oxalacetat kann 2 Reduktionsäquivalente je Mol aufnehmen und (nach Übergang in [[Malat]], Mal) über die [[Mitochondrien]](-innen-)membran transportieren. Beide Transportrichtungen sind möglich:
** die Reaktionsfolge OA → Mal||Mal → OA führt Reduktionsäquivalente aus dem [[Cytosol]] der [[Atmungskette]] zu und dient dem [[Adenosintriphosphat|ATP]]-Gewinn;
** das rückwärtige Durchlaufen derselben Reaktionsfolge transportiert (z.&nbsp;B. bei Citratüberschuss) Reduktionsäquivalente in das Cytosol. Diese können dort in Form von NADPH,H<sup>+</sup> zur Synthese von [[Fette]]n eingesetzt werden. Für diesen Vorgang steht gleichzeitig das Substrat [[Acetyl-CoA]] (aus Citrat) zur Verfügung.

== Glykolyse ==
{{Glykolyse Gluconeogenese WP534<!--|width=800-->}}

== Siehe auch ==
* [[Pyruvat]]
* [[Ketosäuren]]

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Oxalessigsäure}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Oxalessigsaure}}
[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Dicarbonsäure]]