Oxalessigsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Oxalessigsäure
Allgemeines
Name Oxalessigsäure
Andere Namen
  • Oxobutandisäure
  • Oxobernsteinsäure
Summenformel C4H4O5
CAS-Nummer 328-42-7
PubChem 970
Kurzbeschreibung

weißer bis hellgelber, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 132,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

161° C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

gut löslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 20​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Oxalessigsäure ist eine Oxodicarbonsäure und als Metabolit des Citratzyklus ein wichtiger Knotenpunkt im Stoffwechsel. Ihre Salze werden Oxalacetate (OA) genannt.

Vorkommen[Bearbeiten]

Oxalessigsäure kommt in höheren Pflanzen in hohen Konzentrationen vor.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Oxalessigsäure ist als Dicarbonsäure sowohl α- als auch β-Ketosäure und zeigt die Reaktionen beider Substanzklassen:

  • Oxalacetat kann 2 Reduktionsäquivalente je Mol aufnehmen und (nach Übergang in Malat, Mal) über die Mitochondrien(-innen-)membran transportieren. Beide Transportrichtungen sind möglich:
    • die Reaktionsfolge OA → Mal||Mal → OA führt Reduktionsäquivalente aus dem Cytosol der Atmungskette zu und dient dem ATP-Gewinn;
    • das rückwärtige Durchlaufen derselben Reaktionsfolge transportiert (z. B. bei Citratüberschuss) Reduktionsäquivalente in das Cytosol. Diese können dort in Form von NADPH,H+ zur Synthese von Fetten eingesetzt werden. Für diesen Vorgang steht gleichzeitig das Substrat Acetyl-CoA (aus Citrat) zur Verfügung.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Biochemie von Oxalacetat[Bearbeiten]

Oxalacetat spielt in vielen biochemischen Reaktionen eine Rolle, sei es im Anabolismus oder Katabolismus. Für Einzelheiten bitte Text beachten. Abkürzungen der Enzymnamen:
ME = Pyruvatcarboxylase
MDH = Malatdehydrogenase (NAD+- oder NADP+-abhängig)
PEPC = PEP-Carboxylase
PEPCK = PEP-Carboxykinase
TA = Aspartat-Aminotransferase
CS = Citratsynthase
CL = ATP-Citratlyase

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt Oxalessigsäure bei Acros, abgerufen am 30. Mai 2007.
  2. a b Datenblatt Oxalessigsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Oxalessigsäure bei Merck, abgerufen am 30. Mai 2007.
  4. a b Datenblatt Oxaloacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Oxalessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen