Oxalessigsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Oxalessigsäure
Allgemeines
Name Oxalessigsäure
Andere Namen
  • Oxobutandisäure
  • Oxobernsteinsäure
Summenformel C4H4O5
CAS-Nummer 328-42-7
PubChem 970
Kurzbeschreibung

weißer bis hellgelber, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 132,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

161 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

gut löslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 20​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxalessigsäure ist eine Oxodicarbonsäure und als Metabolit des Citratzyklus ein wichtiger Knotenpunkt im Stoffwechsel. Ihre Salze werden Oxalacetate (OA) genannt.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Oxalessigsäure kommt in höheren Pflanzen in hohen Konzentrationen vor.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Oxalessigsäure ist als Dicarbonsäure sowohl α- als auch β-Ketosäure und zeigt die Reaktionen beider Substanzklassen:

  • Oxalacetat kann 2 Reduktionsäquivalente je Mol aufnehmen und (nach Übergang in Malat, Mal) über die Mitochondrien(-innen-)membran transportieren. Beide Transportrichtungen sind möglich:
    • die Reaktionsfolge OA → Mal||Mal → OA führt Reduktionsäquivalente aus dem Cytosol der Atmungskette zu und dient dem ATP-Gewinn;
    • das rückwärtige Durchlaufen derselben Reaktionsfolge transportiert (z. B. bei Citratüberschuss) Reduktionsäquivalente in das Cytosol. Diese können dort in Form von NADPH,H+ zur Synthese von Fetten eingesetzt werden. Für diesen Vorgang steht gleichzeitig das Substrat Acetyl-CoA (aus Citrat) zur Verfügung.

Glykolyse[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gene, Proteine und Metaboliten sind zu den jeweiligen Artikeln verlinkt. Der Stoffwechselweg kann bei WikiPathways bearbeitet werden:

[[Datei:
Glykolyse Gluconeogenese WP534 Zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Pentosephosphatweg zu WikiPathways zum Citronensäurezyklus zu Entrez zum Artikel
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
Glykolyse Gluconeogenese WP534 Zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Artikel zum Pentosephosphatweg zu WikiPathways zum Citronensäurezyklus zu Entrez zum Artikel
|{{{bSize}}}px|class=noresize]]
Glycolyse und Gluconeogenese edit

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Oxalessigsäure bei Acros, abgerufen am 30. Mai 2007.
  2. a b Datenblatt Oxalessigsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Oxaloacetic acid (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 7. Dezember 2015.
  4. a b Datenblatt Oxaloacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Oxalessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen