Quelltext der Seite Prednison

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Prednisone.svg|200px|alt=|Struktur von Prednison]]
| Suchfunktion    = C21H26O5
| Freiname        = Prednison
| Andere Namen    = 17''α'',21-Dihydroxypregna-1,4-dien-3,11,20-trion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel    = C<sub>21</sub>H<sub>26</sub>O<sub>5</sub>
| CAS             = {{CASRN|53-03-2}}
| EG-Nummer       = 200-160-3
| ECHA-ID         = 100.000.147
| PubChem         = 5865
| ChemSpider      = 
| DrugBank        = DB00635
| ATC-Code        =
* {{ATC|A07|EA03}}
* {{ATC|H02|AB07}}
| Wirkstoffgruppe = [[Glucocorticoide]]
| Wirkmechanismus = 
| Molare Masse    = 358,43 g·mol<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 236–238 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P6254|Name=Prednisone|Abruf=2018-12-08}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|373}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|260}}
| Quelle P        = <ref name="sigma" />
| MAK             = 
}}

'''Prednison''' (früher auch ''Metacortandracin'' genannt) ist ein künstliches [[Glucocorticoid]]. Es ist eine Vorstufe und wird in der Leber in die aktive Substanz [[Prednisolon]] umgewandelt.

== Geschichte ==
Prednison wurde in den frühen 1950er Jahren von Wissenschaftlern der Chemical Research and Development Division der Schering Corporation in den USA (später Firma [[Schering-Plough]]) entdeckt. Der Beitrag des Mikrobiologen [[Arthur Nobile]] war dabei entscheidend.
Die Zulassung als Arzneistoff durch die amerikanische Arzneimittelbehörde FDA erfolgte 1955. Anfang der 1960er Jahre wurde Prednison unter dem Markennamen Meticorten vertrieben.

Zum Strukturbeweis diente  die Synthese aus dem leicht zugänglichen 21-Acetat des 17α,21-Dihydroxy-pregnan-3,11,20-trions<ref>Theodore H. Kritchevsky, David L. Garmaise, T. F. Gallagher: ''Partial Synthesis of Compounds Related to Adrenal Cortical Hormones. XVI. Preparation of Cortisone and Related Compounds''. In: ''Journal of the American Chemical Society'', 1952, Band 74, Heft 2, S. 483–486; [[DOI:10.1021/ja01122a060]]</ref> oder einem Diastereomeren.<ref>G. Rosenkranz, C. Djerassi, R. Yashin, J. Pataki: ''Cortical Hormones from alloSteroids: Synthesis of Cortisone from Reichstein's Compound D''. In: ''[[Nature]]'', 1951, Band  168, S. 28. [[doi:10.1038/168028a0]]</ref><ref>Hershel L. Herzog, Constance C. Payne, Margaret A. Jevnik, David Gould, Elliot L. Shapiro, Eugene P. Oliveto, E. B. Hershberg: ''11-Oxygenated Steroids. XIII. Synthesis and Proof of Structure of Δ1,4-Pregnadiene-17α,21- diol-3,11,20-trione and Δ1,4-Pregnadiene-11β,17α,21-triol-3,20-dione''. In: ''Journal of the American Chemical Society'', 1955, Band 77, Heft 18, S. 4781–4784. [[DOI:10.1021/ja01623a027]]</ref>

[[Datei:Synthese von Prednison mit Bezifferung der C-Atome.svg|1200px|alt=|Synthese von Prednison mit Bezifferung der C-Atome]]

== Gebrauch ==
Prednison ist ein hochwirksames [[Immunsuppression|immunsupprimierendes]] und immunmodulierendes Mittel.<ref>C. Karagiannidis: ''Glucocorticoids upregulate FOXP3 expression and regulatory T cells in asthma.'' In: ''[[J Allergy Clin Immunol]].'', Dezember 2004, 114(6), S. 1425–1433.</ref> Es kann dadurch bei vielen Erkrankungen eingesetzt werden, bei denen das Immunsystem ursächlich beteiligt ist ([[Autoimmunerkrankung]]en), eine [[Entzündung]]sreaktion des Körpers nicht erwünscht ist (etwa [[Asthma]] oder [[Allergie]]) oder z.&nbsp;B. zur Verhinderung einer Abstoßungsreaktion nach [[Organtransplantation]]. Auch wird es bei einer Milzvergrößerung, etwa durch einen Blut-Portalstau an der Leber bedingt, eingesetzt, um eine damit verbundene Thrombozytopenie, also einem Mangel an Blutplättchen, zu bekämpfen.

Außerdem wird Prednison im Rahmen der [[Chemotherapie]] verschiedener Krebsarten (z. B. [[Akute lymphatische Leukämie]], [[Hodgkin-Lymphom]], [[Non-Hodgkin-Lymphom]]) eingesetzt.<ref>{{Literatur |Autor=Andrea Lubliner |Titel=Prednison HEXAL 20mg/-50mg: Wirkung & Dosierung – Onmeda.de |Sammelwerk=onmeda.de |Online=http://www.onmeda.de/Medikament/Prednison+HEXAL+20mg%7C-50mg--wirkung+dosierung.html |Abruf=2017-07-04}}</ref>

== Abhängigkeit ==
Wenn Prednison länger als sieben Tage eingenommen wird, kommt es zur Einschränkung der körpereigenen Produktion der [[Glukokortikoide]] in der [[Nebenniere]] und zur Abhängigkeit von der künstlichen Prednisonzufuhr. Aus diesem Grund sollte Prednison nicht abrupt abgesetzt werden, wenn die Behandlung länger als 1–2 Wochen<ref>S. Sbiera, T. Dexneit, S. D. Reichardt, K. D. Michel, J. van den Brandt, S. Schmull, L. Kraus, M. Beyer, R. Mlynski, S. Wortmann, B. Allolio, H. M. Reichardt, M. Fassnacht: ''Influence of short-term glucocorticoid therapy on regulatory T cells in vivo.'' In: ''PloS one'', 2011, Band 6, Nummer 9, S.&nbsp;e24345, {{DOI|10.1371/journal.pone.0024345}}, PMID 21912688, {{PMC|3166315}}.</ref><ref>[http://www.medicinenet.com/steroid_withdrawal/page3.htm Steroid Drug Withdrawal - Symptoms, Causes, Treatment.] MedicineNet.</ref> andauert, sondern die Dosis muss langsam reduziert werden. Diese Entwöhnung dauert meist nur wenige Tage nach einer kurzfristigen Prednison-Einnahme, kann aber nach einer Langzeitbehandlung Wochen oder sogar Monate dauern.

Abrupter Prednison-Entzug kann zu lebensbedrohlichen Zuständen führen, die mit der [[Addison-Krankheit]] verwandt sind (''Addison-Krise'').

== Äquivalenzdosen ==
Die relative entzündungshemmende Äquivalenzdosis anderer Präparate, welche beachtet werden muss, wenn Prednison die Einnahme eines anderen Glukokortikoids ersetzen soll, lässt sich aus der folgenden Beziehung ablesen<ref>

[https://www.abda.de/fileadmin/user_upload/assets/Arzneimittelkommission/Aequivalenzdosistabellen/Orale_Glucocorticoide_AEquivalenzdosistabelle.pdf ''Vergleichstabelle: Orale Glucocorticoide''.] (PDF; 70 kB) Arzneimittelkommission der Deutschen Apotheker; abgerufen am 12. April 2023.</ref>:

5 mg Prednison ⇔ 5 mg [[Prednisolon]] ⇔ 0,75 mg [[Dexamethason]] ⇔ 4 mg [[Triamcinolon]] ⇔ 4 mg [[Methylprednisolon]] ⇔ 20 mg [[Hydrocortison]] ⇔ 25 mg [[Cortison]].

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''
Decortin (D), Predni Tablinen (D), Rectodelt (D), Prednison 5 léčiva (CZ, SK), Prednison AVMC (CZ) diverse Generika (D, CH)

'''[[Kombinationspräparat]]e'''
Fluorex (A)

== Literatur ==
* A. Nobile: ''The discovery of the delta 1,4-steroids, prednisone, and prednisolone at the Schering Corporation (USA)''. In: ''Steroids'', 1994, Band 59, Heft 3, S. 227–230. [[doi:10.1016/0039-128x(94)90033-7]].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Cyclohexadienon]]
[[Kategorie:Steroid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Cyclohexanon]]
[[Kategorie:1,4-Androstadien]]