Tertiär (Chemie)

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Das Adjektiv tertiär (abgekürzt tert.; von lat. tertiarius) bedeutet „an dritter Stelle“ und wird in der Chemie auch als Wortbildungselement benutzt, z. B. in Tertiärprodukt und Tertiärstruktur. Die Kurzform tert- wird als Deskriptor in halbsystematischen Substanznamen verwendet, beispielsweise bei tert-Butanol.

Organische Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Rot markierte Zentralatome in verschiedenen Stoffgruppen.

Vergleich von tertiären mit primären, sekundären und quartären Zentralatomen.

primär sekundär tertiär quartär
Kohlenstoffatom
einer organischen
Verbindung
Prim. Hydrocarbon Structural Formulae V.1.png Sec. Hydrocarbon Structural Formulae V.1.png Tert. Hydrocarbon Structural Formulae V.1.png Quart. Hydrocarbon Structural Formulae V.1.png
Alkohol Prim. Alcohol Structural Formulae V.1.png Sec. Alcohol Structural Formulae V.1.png Tert. Alcohol Structural Formulae V.1.png existiert nicht
Amin Prim. Amine Structural Formulae V.1.png Sec. Amine Structural Formulae V.1.png Tert. Amine Structural Formulae V.1.png Quart. Ammonium cation Structural Formulae V.1.png
(siehe QAV)
Carbonsäureamid Prim. Amide Structural Formulae V.1.png Sec. Amide Structural Formulae V.1.png Tert. Amide Structural Formulae V.1.png existiert nicht
Phosphin Prim. Phosphine Structural Formulae V.1.png Sec. Phosphine Structural Formulae V.1.png Tert. Phosphine Structural Formulae V.1.png Quart. Phosphonium Cation Structural Formulae V.1.png
(siehe QPV)

In der organischen Chemie ist das Wort „tertiär“ eine Bezeichnung für den Substitutionsgrad dreier von mehreren an ein Zentralatom[1] (Kohlenstoff, Stickstoff, Phosphor) gebundenen Wasserstoffatomen durch organische Reste (Organyl-Rest, wie Alkyl-Rest, Alkenyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.), z. B. enthalten tertiäre Alkohole ein tertiäres Kohlenstoffatom (Zentralatom = Kohlenstoff), tertiäre Amine ein tertiäres Stickstoffatom (Zentralatom = Stickstoff), tertiäre Phosphine ein tertiäres Phosphoratom (Zentralatom = Phosphor).[2]

Beispiele für tertiäre Zentralatome

  • ein Kohlenstoffatom in einem Alkan oder einem Alkohol, das neben drei Substituenten noch ein oder kein Wasserstoffatom trägt, oder
  • ein Stickstoffatom in einem Amin, an das drei organische Reste gebunden sind.

Dies führt bei tertiären Verbindungen meist zu einer deutlichen sterischen Hinderung der funktionellen Gruppe und dazu, dass typische Reaktionen schwerer oder gar nicht ablaufen, verglichen mit sekundären Verbindungen der gleichen Stoffklasse.

Beispiele für solche Verbindungen sind tertiäre Alkohole (Beispiel: 2-Methyl-2-propanol), tertiäre Amine (Beispiel: Triethylamin) und tertiäre Phosphine (Beispiel: Triphenylphosphin). Ein typisches Beispiel für ein tertiäres Kohlenstoffatom ist das mittlere Kohlenstoffatom in 2-Methylpropan.

Anorganische Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der anorganischen Chemie eine Bezeichnung für Salze, die durch Neutralisation von drei Hydroxygruppen einer mehrbasigen Säure entstanden sind, z. B. Calciumphosphat, Ca3(PO4)2.[3]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1274.
  2. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4170.
  3. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1388f.