Thiouracil

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Struktur von Thiouracil
Allgemeines
Freiname Thiouracil
Andere Namen

2-Thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on

Summenformel C4H4N2OS
Kurzbeschreibung

bitter schmeckende Kristalle [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-90-2
EG-Nummer 205-508-8
ECHA-InfoCard 100.005.008
PubChem 1269845
Wikidata Q409332
Arzneistoffangaben
ATC-Code

H03BA

Wirkstoffklasse

Thyreostatikum

Wirkmechanismus

Iodisationshemmstoff

Eigenschaften
Molare Masse 128,15 g·mol−1
Schmelzpunkt

>300 °C (Zersetzung) [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281 [3]
Toxikologische Daten

2850 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiouracil ist ein historisch relevantes Thyreostatikum aus der Gruppe der Thionamide. Der Morbus Basedow wurde 1943 erstmals von Edwin B. Astwood mittels dieses Thyreostatikums behandelt.[4]

Wirkmechanismus und Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es verhindert die Bindung von Iod und damit die Bildung der Schilddrüsenhormone (Trijodthyronin u. Thyroxin). Sein Wirkmechanismus entspricht damit dem, der auch heute noch angewandten Nachfolgepräparate (z. B. Carbimazol und Thiamazol).

Als Nebenwirkungen werden bei Überdosierung die Gefahr des Hypothyreoidismus u. der Krebsauslösung insbesondere in Schilddrüse und Leber genannt.[5][6] Das Medikament ist während der Stillzeit kontraindiziert, da es sich in der Muttermilch anreichert und so zu einer Gefährdung des Kindes führen kann.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu 2-Thiouracil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  2. a b Eintrag zu Thiouracil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Datenblatt 2-Thiouracil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2014 (PDF).
  4. Werner E. Gerabek: Enzyklopädie Medizingeschichte. Walter de Gruyter, 2005, ISBN 978-3-11-015714-7, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Roche-Lexikon: Thiouracil; zuletzt eingesehen am 6. März 2014.
  6. Kuschinsky G.: Kurzes Lehrbuch der Pharmakologie, S273, ISBN 3-13-368509-0
  7. Joachim W. Dudenhausen: Frauenheilkunde und Geburtshilfe. Walter de Gruyter, 2003, ISBN 978-3-11-016562-3, S. 305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diesen Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!