Quelltext der Seite Toluol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Toluol.svg|80px|Strukturformel von Toluol]]
| Suchfunktion         = C7H8
| Andere Namen         =
* Toluen ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Methylbenzol
* Methylbenzen
* Anisen
* Phenylmethan
* {{INCI|Name=TOLUENE |ID=80281 |Abruf=2021-10-01}}
| Summenformel         = C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>
| CAS                  = {{CASRN|108-88-3}}
| EG-Nummer            = 203-625-9
| ECHA-ID              = 100.003.297
| PubChem              = 1140
| ChemSpider           = 1108
| DrugBank             = DB11558
| Beschreibung         = farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Toluol|ZVG=10070|CAS=108-88-3|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Molare Masse         = 92,14 g·mol<sup>−1</sup>
| Aggregat             = flüssig
| Dichte               = 0,87 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt         = −95 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt           = 111 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck           = *29,1 [[Hektopascal|hPa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 48,9 hPa (30&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 78,9 hPa (40&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 123 hPa (50&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit          = schlecht in Wasser (520 mg·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Dipolmoment          = 0,375(10) [[Debye|D]]<ref name="CRC90_9_58">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dipole Moments|Kapitel=9|Startseite=58}}</ref> (1,3&nbsp;·&nbsp;10<sup>−30</sup>&nbsp;[[Coulomb|C]]&nbsp;·&nbsp;[[Meter|m]])
| Brechungsindex       = 1,4969<ref>Heinz G. O. Becker, Werner Berger, Günter Domschke: ''[[Organikum]].'' 22. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-31148-3, S.&nbsp;732.</ref>
| CLH                  = {{CLH-ECHA|ID=100.003.297|Name=Toluene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|02|07|08}}
| GHS-Signalwort       = Gefahr
| H                    = {{H-Sätze|225|315|361d|336|373|304|412}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|202|210|273|301+310|303+361+353|331}}
| Quelle P             = <ref name="GESTIS" />
| MAK                  = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 50 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 190&nbsp;mg·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Toluol |CAS-Nummer=108-88-3 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten             = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=636 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Toluol''' ist eine farblose, charakteristisch riechende, flüchtige [[Flüssigkeit]], die in vielen ihrer Eigenschaften dem [[Benzol]] ähnelt. Toluol ist ein [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|aromatischer Kohlenwasserstoff]], häufig ersetzt es als [[Lösungsmittel]] das [[Karzinogen|krebserregende]] Benzol. Es ist unter anderem auch im [[Motorenbenzin|Benzin]] enthalten.

== Etymologie ==
Als [[Henri Etienne Sainte-Claire Deville]] Toluol aus [[Tolubalsam]] gewann, hatte er ''für diesen Körper den Namen Benzoën angenommen, der bei den Balsamen, von denen er herkommt, an den fast generischen Charakter erinnert, den nämlich, [[Benzoesäure]] zu halten.'' [[Berzelius]] schlug dann in seinen Jahresberichten den Namen ''Toluin'' vor.<ref>J. Berzelius: ''Jahresbericht über die Fortschritte der Chemie und Mineralogie.'' 22, Lauppsche Buchhandlung, Tübingen 1843, S.&nbsp;354, [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=nyp.33433109960207;view=1up;seq=372 online] auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 15. Januar 2017.</ref> Die Abwandlung in Toluol taucht erstmals in einer Arbeit von [[James Sheridan Muspratt|Muspratt]] und [[August Wilhelm von Hofmann|Hoffmann]] auf,<ref>Aug. Wilh. Hofmann: ''Ueber eine sichere Reaction auf Benzol.'' In: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie|Liebigs Ann Chem]]'', 55, 1845, S.&nbsp;200–205, [[doi:10.1002/jlac.18450550205]].</ref> die indessen – wohl irrtümlich – sich bezüglich des Namens auf die obige Stelle von Berzelius berufen.<ref>Christian Wiegand: ''Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe.'' In: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]].'' 60 (4), 1948, S.&nbsp;109–111, [[doi:10.1002/ange.19480600407]].</ref>

== Geschichte ==
Toluol wurde erstmals von [[Pierre-Joseph Pelletier]] und [[Filip Neriusz Walter]] 1837 isoliert. Pelletier fand die Verbindung in dem Gas, das von der Rinde der [[See-Kiefer]] (damals ''Pinus maritima'') emittiert wird. Pelletier nannte die Substanz ''Retinaphta'', nach dem Kiefern[[Harz (Material)|harz]].<ref>[[Heinrich Limpricht|H. Limpricht]]: ''Lehrbuch der organischen Chemie.'' Band 2, C. A. Schwetske & Sohn, 1862, S.&nbsp;791.</ref> 1841 wurde Toluol dann auch von Henri Etienne Sainte-Claire Deville durch [[trockene Destillation]] aus dem Tolubalsam gewonnen; hierauf beruht auch der heutige Name.<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline |ID=RD-20-02063 |Name=Toluol |Abruf=2017-03-26}}</ref><ref>Richard L. Myers: ''The 100 Most Important Chemical Compounds.'' Greenwood Press, 2007, ISBN 978-0-313-33758-1, S.&nbsp;283.</ref> [[Charles Blachford Mansfield]] erfand ein Verfahren zur fraktionierten Destillation von Benzol aus Steinkohlenteer, das er sich 1848 patentieren ließ und er stellte Benzol und Toluol in größeren Mengen dar.<ref>{{Literatur |Autor=Lance Day, Ian McNeil |Titel=Biographical Dictionary of the History of Technology |Verlag=Routledge |Ort= |Datum=2002 |ISBN=978-1-134-65019-4 |Seiten=801 |Online=[https://books.google.com/books?id=FmoTeX3aGl4C&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA801&dq=Mansfield+toluene&hl=de books.google.com]}}</ref> Durch [[Nitrierung]] von Toluol mittels [[Nitriersäure]] (Mischung aus [[Salpetersäure]] und [[Schwefelsäure]]) wurde 1863 durch den Chemiker [[Julius Wilbrand]] zum ersten Mal [[Trinitrotoluol]] (TNT) hergestellt. Die Großproduktion von TNT wurde in Deutschland schließlich im Jahre 1901 aufgenommen; dieses Verfahren wird noch heute angewandt.

== Vorkommen und Emissionen ==
Toluol kommt im [[Erdöl]] und in dem Leichtöl, das bei der [[Steinkohle]]teerdestillation anfällt, in kleineren Mengen vor. Da Toluol im Benzin enthalten ist, wird es unter anderem im Kfz-Verkehr freigesetzt. Es entsteht in kleinen Mengen bei der unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen, wie zum Beispiel beim Rauchen. In den letzten Jahren ist ein Rückgang der Toluolemissionen zu verzeichnen. Das Jahresmittel beträgt zum Beispiel in Rheinland-Pfalz 30&nbsp;µg/m³; je nach Ort kann es jedoch zu größeren Schwankungen dieses Wertes kommen. Hauptemissionsfaktor ist mit ca.&nbsp;65 % der Kfz-Verkehr, 33 % sind auf den Gebrauch von Toluolprodukten und 2 % auf die Toluolherstellung zurückzuführen. Freigesetztes Toluol wird in der Erdatmosphäre, wie beim Benzol, nach mehreren Tagen durch Reaktionen mit [[Hydroxyl-Radikal|Hydroxylradikalen]] (OH-Radikale) abgebaut.

== Gewinnung und Darstellung ==
Eine direkte Gewinnung aus Erdöl oder durch Trockendestillation von Steinkohle ist – auf Basis der Rohölpreise von 2006 – noch nicht wirtschaftlich.

In der Industrie wird es hauptsächlich bei der Verarbeitung von Erdöl gewonnen, indem das (durch [[Cracken]] erzeugte) ''n''-Heptan zu [[Methylcyclohexan]] [[Katalytisches Reforming|reformiert]] und danach zu Toluol dehydriert wird. Diesen Vorgang nennt man auch [[Dehydrocyclisierung]].

[[Datei:Toluensynthese.PNG|rahmenlos|zentriert|hochkant=2|n-Heptan wird zu Methylcyclohexan reformiert und danach zu Toluol dehydriert]]

Während des [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieges]] kam es in Deutschland wegen des fehlenden Erdöls zu Engpässen bei der Toluolherstellung, weswegen es auch aus Benzol und Methanol mittels der [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] hergestellt wurde.<ref>[[Houben-Weyl]]: ''Arene und Arine'', 4. Auflage, Thieme, Stuttgart, 1981, S. 194. {{Google Buch |BuchID=C1KGAwAAQBAJ |Seite=194 |Linktext=Eingeschränkte Vorschau}}</ref> Die Friedel-Crafts-Alkylierung hat limitierende Faktoren, die die Ausbeute und damit die wirtschaftliche Bedeutung erheblich senken: Alkylbenzole sind in der elektrophilen Substitution an Aromaten reaktiver als Benzol selbst; daher tendiert das gerade erst entstandene Alkylbenzol dazu, zu zwei- und mehrfach alkylierten Produkten zu reagieren. Die Ausbeute von Toluol wird geringer:

[[Datei:Friedel-Crafts reaction benzene to Toluene.svg|rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Friedel-Crafts-Reaktion]]

Aufgrund der geringen Kosten der Ausgangsstoffe werden immense Mengen davon kontinuierlich umgesetzt, das dabei entstehende Toluol durchgehend abgetrennt und der [[Gleichgewichtsreaktion]] somit entzogen. Weiterhin fällt Toluol als Nebenprodukt bei der Herstellung von [[Ethen]] und [[Propen]] an. [[Photochemie|Photochemisch]] ist es durch [[Isomer]]isierung von [[Cycloheptatrien]] zugänglich.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Toluol ist der einfachste Vertreter der [[Alkylbenzole]]. An der Luft verbrennt es nur unvollständig mit gelber, stark rußender Flamme. Die Flüssigkeit riecht charakteristisch angenehm (ähnlich wie [[Benzol]]) und hat eine [[Geruchsschwelle]] von 0,6–263&nbsp;mg/m³. Toluol [[Schmelzpunkt|schmilzt]] bei −95&nbsp;°C, [[Siedepunkt|siedet]] bei 111&nbsp;°C und ist bei Normalbedingungen eine farblose, klare, wasserhelle Flüssigkeit, die stark lichtbrechend ist ([[Brechungsindex]]: 1,4969). In [[Wasser]] ist es fast unlöslich (0,47&nbsp;g/l); mit [[Kohlenstoffdisulfid]], [[Ethanol]] und [[Diethylether]] ist es in jedem Verhältnis mischbar. Auch in [[Chloroform]], [[Aceton]] und den meisten weiteren organischen Lösungsmitteln ist Toluol gut löslich. Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln [[azeotrop]] siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit [[n-Hexan|''n''-Hexan]], [[n-Heptan|''n''-Heptan]], [[n-Octan|''n''-Octan]], Benzol, [[Ethylbenzol]], [[Cyclohexanol]], Chloroform, [[Tetrachlorkohlenstoff]], Aceton, [[Methylethylketon]], Diethylether, [[Ethylacetat]], [[Dimethylformamid]], [[Dimethylsulfoxid]], [[Schwefelkohlenstoff]] und [[Phenol]] gebildet.<ref name="Smallwood" />

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
|class="hintergrundfarbe6" colspan="13"| '''Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln'''<ref name="Smallwood">I. M. Smallwood: ''Handbook of organic solvent properties.'' Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S.&nbsp;40–42.</ref>
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"| [[Lösungsmittel]]
| || [[Wasser]] || [[Methanol]] || [[Ethanol]] || [[1-Propanol]] || [[2-Propanol]] || [[1-Butanol]] || [[iso-Butanol|''iso''-Butanol]] || [[sec-Butanol|''sec''-Butanol]]
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"| Gehalt Toluol
| in Ma% || 80 || 31 || 32 || 51 || 31 || 68 || 55 || 45
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"| [[Siedepunkt]]
| in °C || 85 || 64 || 77 || 93 || 81 || 106 || 101 || 95
|-
|
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"| Lösungsmittel
| || [[Ethandiol]] || [[Methylglycol]] || [[Ethylglycol]] || [[1,4-Dioxan]] || [[Acetonitril]] || [[Essigsäure]] || [[Pyridin]] || [[Methylisobutylketon]]
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"| Gehalt Toluol
| in Ma% || 93 || 74 || 89 || 20 || 24 || 72 || 68 || 97
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"| Siedepunkt
| in °C || 110 || 106 || 110 || 102 || 81 || 101 || 108 || 111
|}

Die dynamische [[Viskosität]] beträgt 0,6&nbsp;mPa·s, Toluol ist also dünnflüssiger als Wasser. Der [[Heizwert]] beträgt 40.940&nbsp;kJ/kg.

{| class="wikitable" style="font-size:90%"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! style="width:30%"| Eigenschaft
! style="width:10%"| Typ
! style="width:30%"| Wert [Einheit]
! style="width:30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>liquid</sub><br />Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>gas</sub>
| 12,0&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="Roux" /><br /> 50,1&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="Roux">M. V. Roux, M. Temprado, J. S. Chickos, Y. Nagano: ''Critically Evaluated Thermochemical Properties of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons.'' In: ''[[J. Phys. Chem. Ref. Data]].'' 37, 2008, S. 1855–1996.</ref>
| als Flüssigkeit<br />als Gas
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| Δ<sub>c</sub>H<sup>0</sup><sub>gas</sub>
| −3910,9&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="Cox">J. D. Cox, G. Pilcher: ''Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds.'' Academic Press, New York 1970, ISBN 0-12-194350-X.</ref>
|
|-
| [[Wärmekapazität]]
| c<sub>p</sub>
| 157,09&nbsp;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<ref name="Grolier">J.-P. E. Grolier, G. Roux-Desgranges, M. Berkane, E. Jimenez, E. Wilhelm: ''Heat capacities and densities of mixtures of very polar substances 2. Mixtures containing N,N-dimethylformamide.'' In: ''[[J. Chem. Thermodyn.]]'' 25, 1993, S. 41–50.</ref><br />1,70&nbsp;J·g<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<ref name="Grolier" /><br /> 137,2&nbsp;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (120&nbsp;°C)<ref name="Scott">D. W. Scott: ''Toluene: thermodynamic properties, molecular vibrations, and internal rotation.'' In: ''[[J. Phys. Chem.]]'' 66, 1962, S. 911–914.</ref><br />1,49&nbsp;J·g<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (120&nbsp;°C)<ref name="Scott" />
| als Flüssigkeit<br /><br />als Gas
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| T<sub>c</sub>
|591,75&nbsp;K<ref name="Tsonopoulos" />
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| p<sub>c</sub>
| 41,58&nbsp;bar<ref name="Tsonopoulos" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritisches Volumen]]
| V<sub>c</sub>
| 0,316&nbsp;l·mol<sup>−1</sup><ref name="Tsonopoulos" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρ<sub>c</sub>
| 3,17&nbsp;mol·l<sup>−1</sup><ref name="Tsonopoulos">C Tsonopoulos; Ambrose, D.: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'' 40, 1995, S.&nbsp;547–558. [[doi:10.1021/je00019a002]]</ref>
|
|-
| [[Azentrischer Faktor]]
| ω<sub>c</sub>
| 0,264<ref name="Yaws1">Carl L. Yaws,  Prasad K. Narasimhan: ''Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons – Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds.'' 1. Auflage. Elsevier 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 31. [[doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7]]</ref>
|
|-
| [[Schmelzenthalpie]]
| Δ<sub>f</sub>H
| 6,61&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="Domalski">E. S. Domalski, E. D. Hearing: ''Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III.'' In: ''[[J. Phys. Chem. Ref. Data]].'' 25, 1, 1996, [[doi:10.1063/1.555985]].</ref>
| beim Schmelzpunkt
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| Δ<sub>V</sub>H<sup>0</sup><br />Δ<sub>V</sub>H
| 38,1&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="Majer Svoboda" /><br /> 33,18&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S.&nbsp;300.</ref>
|<br />am Normaldrucksiedepunkt
|}

=== Chemische Eigenschaften ===
Toluol ist bei Normalbedingungen stabil und relativ reaktionsträge. Es geht ähnliche Reaktionen ein wie [[Phenol]] und [[Benzol]]. Toluol greift viele Kunststoffe an und wird deswegen meist in Glas- oder Metallbehältern aufbewahrt.
Durch [[Oxidation]] (zum Beispiel mit saurer [[Kaliumpermanganat]]-Lösung) kann Toluol über [[Benzylalkohol]] und [[Benzaldehyd]] zu [[Benzoesäure]] umgewandelt werden. Toluol geht vor allem [[radikalische Substitution]]sreaktionen und [[Aromatische elektrophile Substitution|elektrophile Substitutionsreaktionen]] ein. [[Nukleophile Substitution]]sreaktionen sind seltener.

Insbesondere in der Hitze oder unter Bestrahlung mit Licht kann Toluol mit geeigneten Reaktionspartnern (beispielsweise [[Brom]]) radikalische Substitutionsreaktionen an der Methylgruppe eingehen (siehe [[SSS-Regel]]):

[[Datei:Side Chain Halogenation V.1.svg|rahmenlos|hochkant=1.2|zentriert|Reaktion von Toluol mit Brom unter radikalischen Reaktionsbedingungen]]

Da Toluol relativ reaktionsträge ist, laufen elektrophile Substitutionsreaktionen an ihm nur relativ langsam ab. In Gegenwart eines geeigneten [[Katalysator]]s kann die Reaktionsgeschwindigkeit erheblich gesteigert werden (siehe [[KKK-Regel]]). Es entstehen bevorzugt ''para''- und ''ortho''-substituierte Produkte:

[[Datei:Toluol (elektrophile Substitution HBr).png|rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Reaktion von Toluol mit Brom in Gegenwart einer [[Lewis-Säure]] (FeBr<sub>3</sub>)]]

Toluol reagiert mit [[Salpetersäure]] zu [[4-Nitrotoluol]] und Wasser, daneben entsteht auch das isomere 2-Nitrotoluol. Das eigentliche nitrierende Agens (NO<sub>2</sub><sup>+</sup>) wird in Gegenwart von [[Schwefelsäure]] aus Salpetersäure gebildet:

[[Datei:Toluol (elektrophile Substitution HNO3).png|rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|[[Nitrierung]] von Toluol]]

Über mehrfache Nitrierung kann [[Trinitrotoluol|TNT]] (Trinitrotoluol) gewonnen werden.

Eine weitere, wichtige Reaktion ist die Oxidation von Toluol zu Benzoesäure.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Toluol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 6&nbsp;°C. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (42&nbsp;g/m³) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 7,8 Vol.‑% (300&nbsp;g/m³) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="Brandes" /> Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen [[Explosionspunkt|unteren Explosionspunkt]] von 3&nbsp;°C sowie einen [[Explosionspunkt|oberen Explosionspunkt]] von 40&nbsp;°C. Die [[Sauerstoffgrenzkonzentration]] beträgt etwa 9,6 Vol.‑% (bei 100&nbsp;°C).<ref name="Brandes" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 1,06&nbsp;mm bestimmt.<ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 535&nbsp;°C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 8·10<sup>−14</sup> S·m<sup>−1</sup> sehr gering, so dass beim Umgang elektrostatische Aufladungen auftreten können.<ref>Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 ''Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen'', Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.</ref>

== Verwendung ==
Toluol wird als [[Lösungsmittel]] verwendet und kann dabei in vielen Fällen das gesundheitsschädlichere und giftige Benzol ersetzen. Es wird auch als Substrat zur Herstellung zahlreicher organischer Verbindungen wie z.&nbsp;B. Benzol, Sprengstoffe ([[TNT]]), [[Polyurethan]]-Vorprodukte (Diisocyanatotoluole), [[Benzoesäure]], [[Phenol]], [[ε-Caprolactam]], Farbstoffe (Chlorierung, Sulfonierung von Toluol) eingesetzt. Es dient weiterhin als Beimischung in Motorkraftstoffen, als Verschnittmittel in [[Cellulosenitrat]]-Lacken, in wärmehärtenden Lacken auf der Basis von [[Harnstoff]]-, [[Melamin]]- oder Phenol-Formaldehyd-Harzen, in Alkydharzlacken, in Lacken auf der Basis von [[Chlorkautschuk]], [[Polystyrol]], [[Polyacrylate]]n oder [[Polyvinylacetat]]. Mischungen von Toluol mit Estern verwendet man zum Lösen von [[Vinylchlorid]]-Copolymerisaten und nachchloriertem [[Polyvinylchlorid]].<ref name="RömppOnline" />
 
Bei der Bestimmung [[Flüchtige organische Verbindungen|flüchtiger organischer Verbindungen]] erhält man das sogenannte ''Toluoläquivalent'' für Stoffe, bei denen die Konzentration in Bezug auf Toluol berechnet wurde.<ref>{{Literatur |Autor=Dietmar Breuer, Helmut Sagunski, Michael Ball, Ralph Hebisch, Nadja von Hahn, Thomas Lahrz, Gerda Nitz, Karl-Heinz Pannwitz, Wolfgang Rosenberger |Titel=The MAK-Collection for Occupational Health and Safety |Verlag=Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA |Ort=Weinheim, Germany |Datum=2015 |ISBN=978-3-527-60041-0 |Kapitel=Ermittlung und Beurteilung chemischer Verunreinigungen der Luft von Innenraumarbeitsplätzen (ohne Tätigkeit mit Gefahrstoffen) |Seiten=1–32 |DOI=10.1002/3527600418.aminnenrad0018}}</ref>

Bekannt ist auch die Verwendung in [[Permanentmarker]]n, die jedoch inzwischen meist toluol- und [[xylol]]frei hergestellt werden.

Toluol kommt auch, je nach Messbereich, bei [[Thermometer]]n als Füllflüssigkeit zum Einsatz.

== Toxikologie ==
Toluol ist gesundheitsschädlich. Es kann beim Verschlucken oder Einatmen tödlich sein. Toluol verursacht Nerven-, Nieren- und möglicherweise auch Leberschäden. Toluol kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen. Die Inhalation von Toluoldämpfen kann zu unspezifischen Symptomen wie Müdigkeit, Unwohlsein, Empfindungsstörungen, Störungen der Bewegungskoordination und Bewusstseinsverlust führen. Bei regelmäßigem Kontakt kann es zu einer Toluolsucht kommen, die mit Heiterkeits- und Erregungsräuschen einhergeht. Toluoldämpfe haben eine [[Narkose|narkotisierende]] Wirkung und reizen die Augen und Atmungsorgane schwer, allergische Reaktionen auf Toluol sind möglich. Toluol ist vermutlich [[ototoxisch]] im Menschen.<ref>P. Hoet, D. Lison: ''Ototoxicity of toluene and styrene: state of current knowledge.'' In: ''Crit Rev Toxicol.'' Band 38, Heft 2, 2008, S.&nbsp;127–170. [[doi:10.1080/10408440701845443]]. PMID 18259983.</ref> Toluol sollte an gut belüfteten Orten aufbewahrt werden.

Toluol selbst wirkt nicht [[Mutation|erbgutverändernd]], ist jedoch häufig mit Benzol verunreinigt. Die geringere Toxizität von Toluol gegenüber Benzol lässt sich mit seinem anderen [[Stoffwechsel|Metabolismus]] erklären. Toluol wird im Gegensatz zum Benzol kaum durch Oxidation des Ringes, sondern hauptsächlich durch Oxidation der Seitenkette zur Benzoesäure metabolisiert. Der Grund dafür ist die hohe Selektivität des [[Monooxygenase]]systems P<sub>450</sub> für die Methylgruppe des Toluols. Aus diesem Grund entsteht kaum karzinogenes [[Epoxid]] wie im Falle des Benzols. Die geringen Mengen an Epoxid können durch Konjugation an [[Glutathion]], spontane intramolekulare Umlagerung zum Phenol oder durch enzymatische Hydrolyse zum Diol abgebaut werden.

Toluol ist schädlich für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

[[Datei:Toluolmetabolismn.png|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Toluol als Xenobiotikum kann über das Monooxygenasesystem P<sub>450</sub> zu Benzylalkohol umgesetzt werden. Jedoch fallen bei dieser Reaktion geringe Mengen der kanzerogenen Epoxide an.]]

In Form von Benzoesäure und [[Hippursäure]] wird Toluol, neben kleinen Mengen [[o-Kresol|''o''-Kresol]], über den Harn ausgeschieden.

[[Datei:Toluolmetabolismn2.png|rahmenlos|hochkant=3|zentriert|Metabolismus von Toluol über Benzoesäure zu Hippursäure.]]

== Risikobewertung ==
Toluol ist selbst in geringen Mengen wassergefährdend (WGK 3).<ref name="GESTIS" /> Es ist biologisch leicht abbaubar.<ref>[https://www.sigmaaldrich.com/CH/de/sds/sial/244511 SICHERHEITSDATENBLATT: TOLUOL (PDF)]. Sigma-Aldrich, 19. Juli 2021</ref>

Toluol darf in der [[Europäische Union|EU]] seit 15. Juni 2007 nicht mehr als Stoff oder mit einem Anteil ab 0,1 Masseprozent als Bestandteil von [[Zubereitung]]en bzw. Gemischen in frei verkäuflichen Klebstoffen und Farbsprühdosen verwendet oder [[Inverkehrbringen|in Verkehr gebracht]] werden.<ref>Art. 67 der {{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2007 |amtsblattnummer=136 |anfangsseite=3 |endseite=280 |format=PDF |titel=Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 vom 18. Dezember 2006. Abl. L 136, 29.05.2007}} mit Anhang XVII, Eintrag 48.</ref>
Toluol wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)]] im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Toluol waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als [[CMR-Stoff]], [[Verbraucher]]verwendung, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von [[Finnland]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/134bf275-0ba7-af48-7f8d-98970be688a9 ''Substance Evaluation Report''] und [https://echa.europa.eu/documents/10162/42f18c7c-d423-093e-c2ec-956ee4d37f69 ''Conclusion Document''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.003.297 |Name=Toluene |Evaluationsjahr=2012 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Literatur ==
* Unterausschuss Wirkungsfragen des LAI: ''Bewertung von Toluol- und Xylol-Immissionen.'' Erich Schmidt Verlag, Berlin 1997, ISBN 3-503-04071-4.
* Jürgen Angerer: ''Prävention beruflich bedingter Gesundheitsschäden durch Benzol, Toluol, Xylole und Ethylbenzol.'' Gentner, Stuttgart 1983, ISBN 3-87247-311-5.
* A. Seeber, M. Blaszkewicz, P. Demes: ''Toluol in Tiefdruckereien. Abschlussbericht zu einem Forschungsprojekt.'' HVBG, Sankt Augustin 2002, ISBN 3-88383-623-0.
* [[Helmut Greim]]: ''Gesundheitsschädliche Arbeitsstoffe. Toxikologisch-arbeitsmedizinische Begründungen von MAK-Werten.'' Toluol. VCH, Weinheim 1985.
* ''Methylbenzol, Toluol.'' In: ''[[Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie]].'' Band 5 (Syst. Nr. 466), H 280, S. [https://archive.org/stream/BeilsteinsHandbuchDerOrganischenChemieBand5-2.erganzung#page/n239/mode/2up EII 209].

== Weblinks ==
{{Commonscat|Toluene|Toluol}}
{{Wiktionary}}
* Verwendung und Gefahren: {{Internetquelle |autor=André Sepeur |url=http://www.umweltlexikon-online.de/RUBwerkstoffmaterialsubstanz/Toluol.php |titel=Toluol |werk=umweltlexikon-online.de |datum=2012-02-22 |abruf=2014-12-27}}
* BAUA: [http://www.baua.de/de/Themen-von-A-Z/Gefahrstoffe/TRGS/pdf/905/905-toluol.pdf ''Begründung für Bewertung von Stoffeigenschaften: Toluol''] (PDF; 151&nbsp;kB), 24. Mai 2002

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4185632-6|LCCN=sh85135907|NDL=00573330}}

[[Kategorie:Toluol| ]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII]]
[[Kategorie:Aromatischer Kohlenwasserstoff]]