Quelltext der Seite Tribromethanol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel   = [[Datei:Tribromoethanol.svg|150px|Strukturformel von 2,2,2-Tribromoethanol]]
| Kristallstruktur = 
| Strukturhinweis  = 
| Suchfunktion     = Br3CCH2OH
| Andere Namen     = * 2,2,2-Tribromethanol
* Tribromethylalkohol
* Bromethol
* Ethobrom
* Avertin (Lösung in [[2-Methyl-2-butanol|''tert''-Amylalkohol]])
| Summenformel     = Br<sub>3</sub>CCH<sub>2</sub>OH
| CAS              = {{CASRN|75-80-9}}
| EG-Nummer        = 200-903-1
| ECHA-ID          = 100.000.822
| PubChem          = 6400
| ChemSpider       = 6160
| Beschreibung     = beiger Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse     = 282,76 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat         = fest<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|T48402|Name=2,2,2-Tribromoethanol, 97%|Abruf=2017-04-02}}</ref>
| Dichte           = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma" /> -->
| Schmelzpunkt     = 73–79 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt       = 92–93 °C (10 mmHg)<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck       = <!--  [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="Sigma" /> -->
| Löslichkeit      = löslich in Wasser (25 g·l<sup>−1</sup> bei 40 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex   = 
| Quelle GHS-Kz    = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=492393 |CAS=75-80-9 |Name=2,2,2-Tribromethanol |Abruf=2022-11-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme  = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort   = Achtung
| H                = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH              = {{EUH-Sätze|-}}
| P                = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P         = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten         = <!-- * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert= mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=}} -->
}}

'''Tribromethanol''' (älter ''Tribromäthanol'') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Alkohole]]. Es wird in der Veterinärmedizin als [[Sedativ]] zur [[intraperitoneal]]en [[Narkose|Injektionsnarkose]] von [[Nagetiere]]n verwendet.<ref>{{cite web | url = http://cshprotocols.cshlp.org/content/2006/1/pdb.rec701.full?text_only=true | title = Tribromoethanol (Avertin) | work = Cold Spring Harbor Protocols | publisher = [[Cold Spring Harbor Laboratory]] | language=en}}</ref><ref>R. E. Meyer, R. E. Fish: ''A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats.'' In: ''Lab animal.'' Band 34, Nummer 10, November 2005, S.&nbsp;47–52, {{DOI|10.1038/laban1105-47}}, PMID 16261153.</ref>

Tribromethanol wurde 1917 von [[Richard Willstätter]] entdeckt und als '''''Avertin''''' 1926/1927 von [[Fritz Eichholtz]] und [[Otto Butzengeiger]] zum ersten Mal klinisch, als rektales Narkotikum, angewendet. [[Martin Kirschner (Mediziner, 1879)|Martin Kirschner]] benutzte es 1929 erfolgreich zur intravenösen Narkose.<ref name="Diepgen">[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 1960, S. 66.</ref><ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16 und 26.</ref>

== Synthese ==
2,2,2-Tribromethanol wird durch [[chemische Reaktion|Reaktion]] von [[Aluminiumethoxid]] und [[chemisches Element|elementarem]] Brom hergestellt.<ref name="Kar">A. Kar: ''Medicinal Chemistry'', Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 9788122415650. ({{Google Buch |BuchID=07g30rxCA0EC |Seite=66}}).</ref>

[[Datei:Synthesis 2,2,2-Tribromoethanol.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Herstellung von 2,2,2-Tribromethanol aus Aluminiumethanolat und Brom]]

== Anwendungen ==
Tribromethanol wird als [[Konzentrat]] in einer Massenkonzentration von 55 % in [[2-Methyl-2-butanol|tertiärem Amylalkohol]] unter dem Namen ''Avertin'' zur als Injektionsnarkose durchgeführten '''Avertinnarkose'''<ref name="Diepgen" /> verwendet;<ref>F. Butzengeiger, A. Jüttemann: ''Zur Geschichte des 1927 eingeführten Narkotikums Avertin.'' In: ''Anästh Intensivmed.'' 58, 2017, S. 268–273.</ref> dieses wird als 1,2–2,5 % Lösung in [[physiologische Kochsalzlösung|physiologischer Kochsalzlösung]] appliziert.<ref>{{cite web |title=Guidelines for the Use of Tribromoethanol/Avertin Anesthesia |language=en |publisher=[[National Cancer Institute]] |url=https://ncifrederick.cancer.gov/lasp/acuc/frederick/Media/Documents/ACUC32.pdf |archiveurl=https://web.archive.org/web/20170126114843/https://ncifrederick.cancer.gov/Lasp/Acuc/Frederick/Media/Documents/ACUC32.pdf |archivedate=2017-01-26 |offline=ja |accessdate=2017-04-02 |archivebot=}}</ref><ref>J. Weiss, F. Zimmermann: [http://journals.sagepub.com/doi/pdf/10.1258/002367799780578417 ''Tribromoethanol (Avertin) as an anaesthetic in mice.''] In: ''Laboratory animals.'' Band 33, Nummer 2, April 1999, S.&nbsp;192–193, {{DOI|10.1258/002367799780578417}}, PMID 10780824.</ref> Alternativ werden Tribromethanol mit [[Buprenorphin]] oder [[Ketamin]] mit [[Xylazin]] verwendet. Während die [[Toxizität]] gering und der [[Therapeutischer Index|therapeutische Index]] groß ist, wurde die narkotische Wirkung als variabel beschrieben.<ref>W. A. Hill, J. T. Tubbs, C. L. Carter, J. A. Czarra, K. M. Newkirk, T. E. Sparer, B. Rohrbach, C. M. Egger: ''Repeated administration of tribromoethanol in C57BL/6NHsd mice.'' In: ''Journal of the American Association for Laboratory Animal Science : JAALAS.'' Band 52, Nummer 2, März 2013, S.&nbsp;176–179, PMID 23562101, {{PMC|3624786}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Bromalkan]]
[[Kategorie:Ethanol]]