Imidchloride
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7e/Imidchloride_Struktur_V1.svg/130px-Imidchloride_Struktur_V1.svg.png)
Imidchloride (auch Imidsäurechloride, Imidoylchloride oder Carbonsäurechloridimide) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, welche die funktionelle Gruppe R1ClC=NR2 besitzen, wobei R1 und R2 dabei beliebige organische Reste oder Wasserstoff sein können. Sie sind Derivate von Carbonsäuren, ähneln den Carbonsäurechloriden und sind seit über 100 Jahren bekannt.[1]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Synthese von Imidchloriden kann durch Zugabe von Phosphorpentachlorid zu Carbonsäureamiden erfolgen:[1]
![Synthese eines Imidchlorids](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Imidchloride_Synthese_V2.svg/440px-Imidchloride_Synthese_V2.svg.png)
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Imidchloride kommen in vielen organische Synthesen – wie zum Beispiel der Nitrilsynthese, Vilsmeier-Haack-Reaktion oder der Von-Braun-Rudolph-Synthese – als Ausgangsstoffe oder Zwischenprodukte vor.
Nitrilsynthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Sind die Amide, welche als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Imidchloriden genutzt werden, am Stickstoff unsubstituiert, so entstehen nach der Ausbildung des Imidchlorids unter Abgabe von Chlorwasserstoff leicht Nitrile 1:[1]
![Bildung von Nitrilen nach einer Imidchloridsynthese](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Nitrilsynthese_aus_Imidchloriden_V4.svg/660px-Nitrilsynthese_aus_Imidchloriden_V4.svg.png)
Herstellung des Vilsmeier-Reagenz
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Wird die Reaktion zur Herstellung eines Imidchlorids ausgehend von N,N-Dimethylformamid durchgeführt, so entsteht das Vilsmeyer-Reagenz, welches zum Beispiel für die wichtige Vilsmeier-Haack-Reaktion und damit unter anderem für die Vanillin-Herstellung benötigt wird:[1]
![Synthese der Vilsmeier-Reagenz](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/Synthese_einer_Vilsmeier-Reagenz_aus_Imidchloriden_V2.svg/480px-Synthese_einer_Vilsmeier-Reagenz_aus_Imidchloriden_V2.svg.png)
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Imidchloride reagieren mit zahlreichen Reagenzien. Nachfolgend sind einige dieser aufgeführt.
Reaktion mit Wasser
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Imidchloride bilden nach Zugabe von Wasser das entsprechende Amid zurück:[2]
![Reaktionsübersicht für Imidchloride mit Wasser](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Reaktion_Imidchloride_und_Wasser_V1.svg/330px-Reaktion_Imidchloride_und_Wasser_V1.svg.png)
Reaktion mit Schwefelwasserstoff
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Unter Zugabe von Schwefelwasserstoff bilden Imidchloride das zum Amid korrespondierende Thionamid aus:[2]
![Reaktionsübersicht für Imidchloride mit Schwefelwasserstoff](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/Reaktion_Imidchloride_und_Hydrogensulfid.svg/330px-Reaktion_Imidchloride_und_Hydrogensulfid.svg.png)
Reaktion mit primären Aminen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Wird ein Äquivalent eines Imidchlorids mit zwei Äquivalenten eines primären Amins zur Reaktion gebracht, entstehen Amidine:[2]
![Übersicht der Reaktion zwischen Imidchloriden und primären Aminen](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/63/Reaktion_Imidchloride_und_Amine_V1.svg/400px-Reaktion_Imidchloride_und_Amine_V1.svg.png)
Reaktion mit Chlorwasserstoff
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Unter Zugabe von Chlorwasserstoff reagieren Imidchloride zu Iminiumchloridkationen:[2]
![Übersicht der Reaktion zwischen Imidchloriden und Chlorwasserstoff](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Reaktion_Imidchloride_und_Chlorwasserstoff_V1.svg/400px-Reaktion_Imidchloride_und_Chlorwasserstoff_V1.svg.png)