Imidchloride
Imidchloride (auch Imidsäurechloride, Imidoylchloride oder Carbonsäurechloridimide) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, welche die funktionelle Gruppe R1ClC=NR2 besitzen, wobei R1 und R2 dabei beliebige organische Reste oder Wasserstoff sein können. Sie sind Derivate von Carbonsäuren, ähneln den Carbonsäurechloriden und sind seit über 100 Jahren bekannt.[1]
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Synthese von Imidchloriden kann durch Zugabe von Phosphorpentachlorid zu Carbonsäureamiden erfolgen:[1]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Imidchloride kommen in vielen organische Synthesen – wie zum Beispiel der Nitrilsynthese, Vilsmeier-Haack-Reaktion oder der Von-Braun-Rudolph-Synthese – als Ausgangsstoffe oder Zwischenprodukte vor.
Nitrilsynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Sind die Amide, welche als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Imidchloriden genutzt werden, am Stickstoff unsubstituiert, so entstehen nach der Ausbildung des Imidchlorids unter Abgabe von Chlorwasserstoff leicht Nitrile 1:[1]
Herstellung des Vilsmeier-Reagenz[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Wird die Reaktion zur Herstellung eines Imidchlorids ausgehend von N,N-Dimethylformamid durchgeführt, so entsteht das Vilsmeyer-Reagenz, welches zum Beispiel für die wichtige Vilsmeier-Haack-Reaktion und damit unter anderem für die Vanillin-Herstellung benötigt wird:[1]
Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Imidchloride reagieren mit zahlreichen Reagenzien. Nachfolgend sind einige dieser aufgeführt.
Reaktion mit Wasser[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Imidchloride bilden nach Zugabe von Wasser das entsprechende Amid zurück:[2]
Reaktion mit Schwefelwasserstoff[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Unter Zugabe von Schwefelwasserstoff bilden Imidchloride das zum Amid korrespondierende Thionamid aus:[2]
Reaktion mit primären Aminen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Wird ein Äquivalent eines Imidchlorids mit zwei Äquivalenten eines primären Amins zur Reaktion gebracht, entstehen Amidine:[2]
Reaktion mit Chlorwasserstoff[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Unter Zugabe von Chlorwasserstoff reagieren Imidchloride zu Iminiumchloridkationen:[2]