„2-Methyl-4,6-dinitrophenol“ – Versionsunterschied
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'''2-Methyl-4,6-dinitrophenol''', auch '''4,6-Dinitro-''o''-kresol''' ('''DNOC'''), ist ein zweifach [[Organische Nitroverbindung|nitriertes]] [[Substitutionsmuster|''ortho'']]-[[Kresole|Kresol]]. Es wurde von [[Bayer AG|Bayer]] 1892 als erstes synthetisches [[Insektizid]] auf den Markt gebracht. Seit 1925 wurde es auch [[Herbizid]] verwendet.<ref>{{Literatur|Autor=Wayland J. Hayes Jr|Titel=Handbook of Pesticide Toxicology|TitelErg=Classes of Pesticides|Verlag=Elsevier|Jahr=1991|ISBN=978-1-4832-8863-5|Online=[https://books.google.de/books?id=WiIlBQAAQBAJ&pg=PA1196&dq=DNOC Google]}}</ref> |
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2-Methyl-4,6-dinitrophenol bildet gelbe Kristalle mit [[triklin]]er [[Kristallstruktur]],<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc220 |Name=DINITRO-ortho-CRESOL |Datum=19. November 2014}}</ref> die in trockener Form [[Explosivstoff|explosiv]] sind und bei 88,2–89,9 °C schmelzen.<ref name="Römpp" /> Es ist hochgiftig und kann über die Haut aufgenommen werden. Im Tierversuch zeigt 2-Methyl-4,6-dinitrophenol [[mutagene]] Wirkung.<ref name="GESTIS" /> Mit [[Alkalimetalle]]n bildet es wasserlösliche [[Salze]].<ref name="inchem" /> |
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2-Methyl-4,6-dinitrophenol ist ein nicht-systemisches Insektizid und [[Akarizid]] mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung gegen beißende und saugende Schädlinge, speziell zur Bekämpfung der [[Nonne (Schmetterling)|Nonne]] (''Lymantria monacha'') im Forst, als Winterspritzmittel (''[[Gelbkarbolineum]]'', ''Gelböl'') gegen Überwinterungsstadien tierischer Schädlinge im [[Obstbau|Obst]]- und [[Weinbau]] und als Ovizid gegen [[Spinnmilben]] eingesetzt. Weiterhin wird es als Kontaktherbizid mit Ätzwirkung gegen einjährige Unkräuter im Getreide und Mais sowie zur Krautabtötung im Kartoffelbau eingesetzt. Biochemisch wirkt es wie [[2,4-Dinitrophenol]] als [[Entkoppler]] der [[Atmungskette|oxidativen Phosphorylierung]].<ref name="Römpp" /> |
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* ''Selinon'' (Ammoniumsalz), ''Dinitro'', ''Dinitrol'': DNOC als Winterspritzmittel für den Obstbau |
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== Einzelnachweise == |
== Einzelnachweise == |
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Version vom 15. September 2015, 23:24 Uhr
| Strukturformel | |||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||
| Name | 2-Methyl-4,6-dinitrophenol | ||||||||||
| Andere Namen |
4,6-Dinitro-o-kresol (DNOC) | ||||||||||
| Summenformel | C7H6N2O5 | ||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Kristalle[1] | ||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||
| |||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||
| Molare Masse | 198,13 g·mol−1 | ||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||
| Dichte |
1,58 g·cm−3[2] | ||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||
| Siedepunkt |
312 °C[2] | ||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||
| pKS-Wert |
4,31 [3] | ||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser: | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||
2-Methyl-4,6-dinitrophenol, auch 4,6-Dinitro-o-kresol (DNOC), ist ein zweifach nitriertes ortho-Kresol. Es wurde von Bayer 1892 als erstes synthetisches Insektizid auf den Markt gebracht. Seit 1925 wurde es auch Herbizid verwendet.[5]
Eigenschaften
2-Methyl-4,6-dinitrophenol bildet gelbe Kristalle mit trikliner Kristallstruktur,[6] die in trockener Form explosiv sind und bei 88,2–89,9 °C schmelzen.[1] Es ist hochgiftig und kann über die Haut aufgenommen werden. Im Tierversuch zeigt 2-Methyl-4,6-dinitrophenol mutagene Wirkung.[2] Mit Alkalimetallen bildet es wasserlösliche Salze.[6]
Verwendung
2-Methyl-4,6-dinitrophenol ist ein nicht-systemisches Insektizid und Akarizid mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung gegen beißende und saugende Schädlinge, speziell zur Bekämpfung der Nonne (Lymantria monacha) im Forst, als Winterspritzmittel (Gelbkarbolineum, Gelböl) gegen Überwinterungsstadien tierischer Schädlinge im Obst- und Weinbau und als Ovizid gegen Spinnmilben eingesetzt. Weiterhin wird es als Kontaktherbizid mit Ätzwirkung gegen einjährige Unkräuter im Getreide und Mais sowie zur Krautabtötung im Kartoffelbau eingesetzt. Biochemisch wirkt es wie 2,4-Dinitrophenol als Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung.[1]
Es wird als Natrium- oder Ammoniumsalz mit einer Beimengung von mindestens 10 % Wasser verwendet.[2]
Eine angebliche Verwendung von 2-Methyl-4,6-dinitrophenol während des Vietnamkriegs als Entlaubungsmittel „Agent Yellow“ wird in der deutschsprachigen Literatur gelegentlich erwähnt.[7] In der englischsprachigen Fachpresse gibt es darauf keine Hinweise.[8]
Zulassung
Seit 1991 ist 2-Methyl-4,6-dinitrophenol europaweit nicht mehr zugelassen.[9]
Handelsnamen
- Dinitrol, Etzel: DNOC für die Anwendung als Herbizid[10]
- Selinon (Ammoniumsalz), Dinitro, Dinitrol: DNOC als Winterspritzmittel für den Obstbau
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu DNOC. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Methyl-4,6-dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Datenblatt 2-Methyl-4,6-dinitrophenol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Wayland J. Hayes Jr: Handbook of Pesticide Toxicology. Classes of Pesticides. Elsevier, 1991, ISBN 978-1-4832-8863-5 (Google).
- ↑ a b Environmental Health Criteria (EHC) für DINITRO-ortho-CRESOL
- ↑ Max Daunderer: Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie. ecomed, Landsberg/Lech 1995 bis Dez. 2006, ISBN 3-609-70000-9.
- ↑ Jeanne Mager Stellman, Steven D. Stellman, Richard Christian, Tracy Weber, Carrie Tomasallo: The extent and patterns of usage of Agent Orange and other herbicides in Vietnam. In: Nature. Band 422, Nr. 6933, 17. März 2003, S. 681–687, doi:10.1038/nature01537.
- ↑ Pesticides go off with a bang
- ↑ Franz Schinner, Renate Sonnleitner: Bodenökologie: Mikrobiologie und Bodenenzymatik Band III: Pflanzenschutzmittel, Agrarhilfsstoffe und organische Umweltchemikalien. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-59221-8 (Google Books).