„Pipecolinsäure“ – Versionsunterschied
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Pipecolinsäure wurde in verschiedenen Pflanzen und Tieren<ref name="DOI10.1007/BF00901355">H. Michl: ''Über das Vorkommen von Pipecolinsäure in tierischen Giften.'' In: ''Monatshefte für Chemie.'' 88, 1957, S. 701, {{DOI|10.1007/BF00901355}}.</ref> gefunden. In den Pflanzen hat Pipecolinsäure eine wichtige Rolle als Regulator pflanzlicher Resistenzreaktionen.<ref>http://gepris.dfg.de/gepris/projekt/241352156</ref> |
Pipecolinsäure wurde in verschiedenen Mikroorganismen<ref name="Gerhard Habermehl, Peter E. Hammann">{{Literatur| Autor=Gerhard Habermehl, Peter E. Hammann | Titel=Naturstoffchemie - Eine Einführung | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-08929-3 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=P77zBgAAQBAJ | Seite=152 }} | Seiten=152 }}</ref>, Pflanzen und Tieren<ref name="DOI10.1007/BF00901355">H. Michl: ''Über das Vorkommen von Pipecolinsäure in tierischen Giften.'' In: ''Monatshefte für Chemie.'' 88, 1957, S. 701, {{DOI|10.1007/BF00901355}}.</ref> gefunden. In den Pflanzen hat Pipecolinsäure eine wichtige Rolle als Regulator pflanzlicher Resistenzreaktionen.<ref>http://gepris.dfg.de/gepris/projekt/241352156</ref> |
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== Gewinnung und Darstellung == |
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Version vom 28. Januar 2016, 20:27 Uhr
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Pipecolinsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H11NO2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 129,16 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Pipecolinsäure, auch Piperidin-2-carbonsäure, ist in ihrer natürlichen L-Form eine nichtproteinogene Aminosäure. Sie entsteht aus L-Lysin entweder als Zwischenstufe beim Abbau der Aminosäure oder über α-Desaminierung mit anschließender Cyclisierung und Reduktion.[2]
Vorkommen
Pipecolinsäure wurde in verschiedenen Mikroorganismen[3], Pflanzen und Tieren[4] gefunden. In den Pflanzen hat Pipecolinsäure eine wichtige Rolle als Regulator pflanzlicher Resistenzreaktionen.[5]
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese der natürlichen, nicht-proteinogenen racemischen Pipecolinsäure ist seit langem bekannt. Eine Synthesevariante ist die katalytische Reduktion von α-Picolinsäure und anschließende Racemattrennung mittels fraktionierender Kristallisation mit Weinsäure. Das natürlich vorkommende (S)-Enantiomer kann durch unterschiedliche Cyclisierungsreaktionen ausgehend von (S)-Lysin dargestellt. In neuerer Zeit wurden weitere, sowohl diastereoselektive als auch enantioselektive Synthesevarianten beschrieben.[6]
Diagnostik
Bestimmung der Pipecolinsäure bei:
- neonatalen Anfällen bzw. bei Verdacht auf Pyridoxin-abhängige Epilepsie (Bestimmung mittels Gaschromatographie/Massenspektrometrie)[7]
- Verdacht auf Zellweger-Syndrom [8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt Pipecolinic acid, 98% bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ http://www.spektrum.de/lexikon/biologie/l-pipecolinsaeure/51931
- ↑ Gerhard Habermehl, Peter E. Hammann: Naturstoffchemie - Eine Einführung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08929-3, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ H. Michl: Über das Vorkommen von Pipecolinsäure in tierischen Giften. In: Monatshefte für Chemie. 88, 1957, S. 701, doi:10.1007/BF00901355.
- ↑ http://gepris.dfg.de/gepris/projekt/241352156
- ↑ Westerhoff, Ole (2002), Darstellung unnatürlicher α-Aminosäurederivate durch Additionsreaktionen an acyclische und cyclische Imine. Dissertation, Universität Oldenburg. urn:nbn:de:gbv:715-oops-3390
- ↑ http://www.kup.at/kup/pdf/5526.pdf
- ↑ http://www.kindernetzwerk.de/images/Krankheitsuebersichten/Krankheitsuebersichten-zellweger-syndrom.pdf