„6-Aminopenicillansäure“ – Versionsunterschied

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Bei der '''6-Aminopenicillansäure''' (6-APA) handelt es sich um den Grundbaustein der [[Penicilline]].<ref>{{Literatur|Autor=F. R. Batchelor, F. P. Doyle, J. H. C. Nayler, G. N. Rolinson|Titel=Synthesis of Penicillin: 6-Aminopenicillanic Acid in Penicillin Fermentations|Sammelwerk=[[Nature]]|Band=183|Nummer=4656|Jahr=1959|Monat=01|Tag=24|Seiten=257–258|DOI=10.1038/183257b0}}</ref> Mithilfe von 6-APA und eines Präkursors (Kopplungsstück) können halbsynthetische Penicilline wie z.B. [[Ampicillin]] oder [[Amoxicillin]] hergestellt werden. 6-APA wurde 1958 beschrieben und als Patent angemeldet.<ref>{{Patent
Bei der '''6-Aminopenicillansäure''' (6-APA) handelt es sich um den Grundbaustein der [[Penicilline]].<ref>{{Literatur|Autor=F. R. Batchelor, F. P. Doyle, J. H. C. Nayler, G. N. Rolinson|Titel=Synthesis of Penicillin: 6-Aminopenicillanic Acid in Penicillin Fermentations|Sammelwerk=[[Nature]]|Band=183|Nummer=4656|Jahr=1959|Monat=01|Tag=24|Seiten=257–258|DOI=10.1038/183257b0}}</ref> Mithilfe von 6-APA und eines Präkursors (Kopplungsstück) können alle halbsynthetischen Penicilline wie z.B. [[Ampicillin]] oder [[Amoxicillin]] hergestellt werden. 6-APA wurde 1958 von G. N. Rolinson beschrieben und als Patent angemeldet.<ref>G. N. Rolinson, A. M. Geddes: ''The 50th anniversary of the discovery of 6-aminopenicillanic acid (6-APA).'' In: ''International journal of antimicrobial agents.'' Band 29, Nummer 1, Januar 2007, S.&nbsp;3–8, {{DOI|10.1016/j.ijantimicag.2006.09.003}}, PMID 17137753.</ref><ref>{{Patent | Land = US | V-Nr = 2941995 | Typ = Erteilung | Titel = Recovery of solid 6-aminopenicillanic acid | A-Datum = 1958-07-22 | V-Datum = 1960-06-21 | Erfinder = Frank Peter Doyle, John Herbert Charles Nayler, George Newbolt Rolinson | Anmelder = Beecham Research Laboratories | DB = Google}}</ref>

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== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 3. März 2016, 01:25 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von 6-Aminopenicllansäure
Allgemeines
Name 6-Aminopenicillansäure
Summenformel C8H12N2O3S
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 551-16-6
Wikidata Q2823234
Eigenschaften
Molare Masse 216,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

198−200 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2,46 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bei der 6-Aminopenicillansäure (6-APA) handelt es sich um den Grundbaustein der Penicilline.[2] Mithilfe von 6-APA und eines Präkursors (Kopplungsstück) können alle halbsynthetischen Penicilline wie z.B. Ampicillin oder Amoxicillin hergestellt werden. 6-APA wurde 1958 von G. N. Rolinson beschrieben und als Patent angemeldet.[3][4]

Synthese

6-APA wird sowohl enzymatisch als auch chemisch durch Hydrolyse von Penicillin G hergestellt.[5] Die chemische Hydrolyse erfolgt bei niedrigen Temperaturen mit Trimethylchlorsilan, Phosphorpentachlorid] und Dichlormethan.[6] Die enzymatische Hydrolyse erfolgt mit der Penicillin-G-Acylase.[7] Die Ausbeute beider Methoden liegt zwischen 80 und 90 %.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Datenblatt (+)​-​6-​Aminopenicillanic acid, 96% bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. ↑ F. R. Batchelor, F. P. Doyle, J. H. C. Nayler, G. N. Rolinson: Synthesis of Penicillin: 6-Aminopenicillanic Acid in Penicillin Fermentations. In: Nature. Band 183, Nr. 4656, 24. Januar 1959, S. 257–258, doi:10.1038/183257b0.
  3. ↑ G. N. Rolinson, A. M. Geddes: The 50th anniversary of the discovery of 6-aminopenicillanic acid (6-APA). In: International journal of antimicrobial agents. Band 29, Nummer 1, Januar 2007, S. 3–8, doi:10.1016/j.ijantimicag.2006.09.003, PMID 17137753.
  4. ↑ Patent US2941995: Recovery of solid 6-aminopenicillanic acid. Angemeldet am 22. Juli 1958, veröffentlicht am 21. Juni 1960, Anmelder: Beecham Research Laboratories, Erfinder: Frank Peter Doyle, John Herbert Charles Nayler, George Newbolt Rolinson.‌
  5. ↑ A. Nandi, S. Pan, R. Potumarthi, M. K. Danquah, I. P. Sarethy: A Proposal for Six Sigma Integration for Large-Scale Production of Penicillin G and Subsequent Conversion to 6-APA. In: Journal of analytical methods in chemistry. Band 2014, 2014, S. 413616, doi:10.1155/2014/413616, PMID 25057428, PMC 4099176 (freier Volltext).
  6. ↑ Brugging A, Roos EC, de Vroom E. Penicillin acylase in the industrial production of β-lactam antibiotics. Organic Process Research and Development. 1998;2(2):128–133.
  7. ↑ K. Srirangan, V. Orr, L. Akawi, A. Westbrook, M. Moo-Young, C. P. Chou: Biotechnological advances on penicillin G acylase: pharmaceutical implications, unique expression mechanism and production strategies. In: Biotechnology advances. Band 31, Nummer 8, Dezember 2013, S. 1319–1332, doi:10.1016/j.biotechadv.2013.05.006, PMID 23721991.
  8. ↑ R. P. Elander: Industrial production of beta-lactam antibiotics. In: Applied microbiology and biotechnology. Band 61, Nummer 5–6, Juni 2003, S. 385–392, doi:10.1007/s00253-003-1274-y, PMID 12679848.
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