Tryptamine

Allgemeine Strukturformel der Tryptamine

Tryptamine sind chemische Verbindungen, die vom 2-(Indol-3-yl)-ethylamin abgeleitet sind. Sie sind Stoffwechselprodukte zahlreicher Lebewesen (vor allem Pflanzen) und zählen zu den Indolalkaloiden. Prominente Derivate mit Tryptamin-Struktur sind die Neurotransmitter Serotonin und Melatonin, die Aminosäure Tryptophan und die psychedelisch wirksamen Halluzinogene Dimethyltryptamin und Psilocybin.

Tabellarische Übersicht

Substitutierte Tryptamine, gelistet nach Struktur

Name	R4	R5	Rα	RN1	RN2	chemischer Name	Herkunft
Tryptamin	H	H	H	H	H	2-(Indol-3-yl)-ethylamin	natürlich
NMT	H	H	H	H	CH3	N-Methyltryptamin	natürlich
5-MeO-NMT	H	OCH3	H	H	CH3	5-Methoxy-N-methyltryptamin	natürlich
Dimethyltryptamin	H	H	H	CH3	CH3	N,N-Dimethyltryptamin	natürlich
5-MeO-DMT	H	OCH3	H	CH3	CH3	5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin	natürlich
5-Brom-DMT	H	Br	H	CH3	CH3	5-Brom-N,N-dimethyltryptamin	natürlich
Bufotenin	H	OH	H	CH3	CH3	5-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin	natürlich
N-Methylserotonin	H	OH	H	CH3	H	5-Hydroxy-N-methyltryptamin	natürlich
Serotonin	H	OH	H	H	H	5-Hydroxytryptamin	natürlich
Psilocin	OH	H	H	CH3	CH3	4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin	natürlich
Psilocybin	OPO3H2	H	H	CH3	CH3	4-Phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamin	natürlich
Baeocystin	OPO3H2	H	H	CH3	H	4-Phosphoryloxy-N-methyltryptamin	natürlich
Norbaeocystin	OPO3H2	H	H	H	H	4-Phosphoryloxytryptamin	natürlich
Melatonin	H	OCH3	H	O=CH-CH3	H	5-Methoxy-N-acetyltryptamin	natürlich
Tryptophan	H	H	COOH	H	H	α-Carboxy-tryptamin	natürlich
Name	R4	R5	Rα	RN1	RN2	chemischer Name	Herkunft
AMT	H	H	CH3	H	H	α-Methyltryptamin	synthetisch
5-MeO-AMT	H	OCH3	CH3	H	H	5-Methoxy-α-methyltryptamin	synthetisch
AET	H	H	CH2CH3	H	H	α-Ethyltryptamin	synthetisch
NET	H	H	H	H	CH2CH3	N-Ethyltryptamin	synthetisch
DET	H	H	H	CH2CH3	CH2CH3	N,N-Diethyltryptamin	synthetisch
DiPT	H	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	N,N-Diisopropyltryptamin	synthetisch
DPT	H	H	H	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3	N,N-Dipropyltryptamin	synthetisch
DBT	H	H	H	CH2CH2CH2CH3	CH2CH2CH2CH3	N,N-Dibutyltryptamin	synthetisch
4-HO-MET	OH	H	H	CH3	CH2CH3	4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin	synthetisch
4-HO-DET	OH	H	H	CH2CH3	CH2CH3	4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamin	synthetisch
4-PO-DET	OPO3H2	H	H	CH2CH3	CH2CH3	4-Phosphoryloxy-N,N-diethyltryptamin	synthetisch
4-HO-DIPT	OH	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamin	synthetisch
4-HO-MiPT	OH	H	H	CH(CH3)2	CH3	4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin	synthetisch
5-MeO-DALT	H	OCH3	H	H2C=CH-CH2	H2C=CH-CH2	5-Methoxy-N,N-diallyltryptamin	synthetisch
5-MeO-DiPT	H	OCH3	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin	synthetisch
Sumatriptan	H	CH2SO2NHCH3	H	CH3	CH3	5-Methylaminosulfonyl-N,N-dimethyltryptamin	synthetisch
Name	R4	R5	Rα	RN1	RN2	chemischer Name	Herkunft

Synthese

Tryptamin kann durch das Abramovitch–Shapiro–Syntheseverfahren dargestellt werden.

Abramovitch–Shapiro-Syntheseverfahren

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Tryptaminen:

Körpereigene, pflanzliche und synthetische Tryptamine.

Siehe auch

• Phenylethylamine

Literatur

• Alexander Shulgin, Ann Shulgin: TiHKAL, the Continuation. Transform Press, Berkeley 1997, ISBN 0-9630096-9-9.
• Keeper of the Trout & Friends: Some Simple Tryptamines (Second Edition). Mydriatic Productions, 2007, ISBN 9780977087655.
• Ana Margarida Araújo, Félix Carvalho u. a.: The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review. In: Archives of Toxicology. 89, 2015, S. 1151, doi:10.1007/s00204-015-1513-x.

Weblinks

• TIHKAL online – via erowid (englisch)