„Imidchloride“ – Versionsunterschied
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Imidchloride bilden nach Zugabe von Wasser das entsprechende Amid zurück:<ref name="Ulrich">Henri Ulrich: ''The Chemistry of imidoyl halides.'' In: ''New York: Plenum Press.'' 1968, S. 55–112.</ref> |
Imidchloride bilden nach Zugabe von Wasser das entsprechende Amid zurück:<ref name="Ulrich">Henri Ulrich: ''The Chemistry of imidoyl halides.'' In: ''New York: Plenum Press.'' 1968, {{doi|10.1007/978-1-4684-8947-7}}, S. 55–112.</ref> |
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[[Datei:Reaktion Imidchloride und Wasser V1.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=1.5|Reaktionsübersicht für Imidchloride mit Wasser]] |
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Version vom 8. Oktober 2017, 14:00 Uhr
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7e/Imidchloride_Struktur_V1.svg/130px-Imidchloride_Struktur_V1.svg.png)
Imidchloride (auch Imidsäurechloride, Imidoylchloride oder Carbonsäurechloridimide) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, welche die funktionelle Gruppe R1ClC=NR2 besitzen, wobei R1 und R2 dabei beliebige organische Reste oder Wasserstoff sein können. Sie sind Derivate von Carbonsäuren, ähneln den Carbonsäurechloriden und sind seit über 100 Jahren bekannt.[1]
Herstellung
Die Synthese von Imidchloriden kann durch Zugabe von Phosphorpentachlorid zu Carbonsäureamiden erfolgen:[1]
![Synthese eines Imidchlorids](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Imidchloride_Synthese_V2.svg/440px-Imidchloride_Synthese_V2.svg.png)
Verwendung
Imidchloride kommen in vielen organische Synthesen – wie zum Beispiel der Nitrilsynthese, Vilsmeier-Haack-Reaktion oder der von-Braun-Rudolph-Synthese – als Ausgangsstoffe oder Zwischenprodukte vor.
Nitrilsynthese
Sind die Amide, welche als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Imidchloriden genutzt werden, am Stickstoff unsubstituiert, so entstehen nach der Ausbildung des Imidchlorids unter Abgabe von Chlorwasserstoff leicht Nitrile 1:[1]
![Bildung von Nitrilen nach einer Imidchloridsynthese](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Nitrilsynthese_aus_Imidchloriden_V4.svg/660px-Nitrilsynthese_aus_Imidchloriden_V4.svg.png)
Herstellung des Vilsmeier-Reagenz
Wird die Reaktion zur Herstellung eines Imidchlorids ausgehend von N,N-Dimethylformamid durchgeführt, so entsteht das Vilsmeyer-Reagenz, welches zum Beispiel für die wichtige Vilsmeier-Haack-Reaktion und damit unter anderem für die Vanillin-Herstellung benötigt wird:[1]
![Synthese der Vilsmeier-Reagenz](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/Synthese_einer_Vilsmeier-Reagenz_aus_Imidchloriden_V2.svg/480px-Synthese_einer_Vilsmeier-Reagenz_aus_Imidchloriden_V2.svg.png)
Reaktionen
Imidchloride reagieren mit zahlreichen Reagenzien. Nachfolgend sind einige dieser aufgeführt.
Reaktion mit Wasser
Imidchloride bilden nach Zugabe von Wasser das entsprechende Amid zurück:[2]
![Reaktionsübersicht für Imidchloride mit Wasser](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Reaktion_Imidchloride_und_Wasser_V1.svg/330px-Reaktion_Imidchloride_und_Wasser_V1.svg.png)
Reaktion mit Schwefelwasserstoff
Unter Zugabe von Schwefelwasserstoff bilden Imidchloride das zum Amid korrespondierende Thionamid aus:[2]
![Reaktionsübersicht für Imidchloride mit Schwefelwasserstoff](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/Reaktion_Imidchloride_und_Hydrogensulfid.svg/330px-Reaktion_Imidchloride_und_Hydrogensulfid.svg.png)
Reaktion mit primären Aminen
Wird ein Äquivalent eines Imidchlorids mit zwei Äquivalenten eines primären Amins zur Reaktion gebracht, entstehen Amidine:[2]
![Übersicht der Reaktion zwischen Imidchloriden und primären Aminen](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/63/Reaktion_Imidchloride_und_Amine_V1.svg/400px-Reaktion_Imidchloride_und_Amine_V1.svg.png)
Reaktion mit Chlorwasserstoff
Unter Zugabe von Chlorwasserstoff reagieren Imidchloride zu Iminiumchloridkationen:[2]
![Übersicht der Reaktion zwischen Imidchloriden und Chlorwasserstoff](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Reaktion_Imidchloride_und_Chlorwasserstoff_V1.svg/400px-Reaktion_Imidchloride_und_Chlorwasserstoff_V1.svg.png)