„4-Benzoyl-L-phenylalanin“ – Versionsunterschied

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== Eigenschaften ==
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4-Benzoyl-''L''-phenylalanin wird in der [[Biochemie]] zur [[Vernetzung (Chemie)|Vernetzung]] und zur [[Photoaffinitätsmarkierung]] von [[Protein]]en verwendet. Dabei wird es im Zuge einer [[Metabolische Markierung|metabolischen Markierung]] während der [[Translation (Biologie)|Translation]] anstelle von [[Phenylalanin]] in Proteine eingebaut. Bei anschließender Bestrahlung mit [[UV-Licht]] wird die [[Radikal (Chemie)|radikalische]] Vernetzungsreaktion ausgelöst.
4-Benzoyl-''L''-phenylalanin wird in der [[Biochemie]] zur [[Vernetzung (Chemie)|Vernetzung]] und zur [[Photoaffinitätsmarkierung]] von [[Protein]]en verwendet.<ref>J. R. Starkey, S. Uthayakumar, D. L. Berglund: ''Cell surface and substrate distribution of the 67-kDa laminin-binding protein determined by using a ligand photoaffinity probe.'' In: ''Cytometry.'' Band 35, Nummer 1, Januar 1999, S.&nbsp;37–47, PMID 10554179.</ref><ref>L. K. Henry, S. Khare, C. Son, V. V. Babu, F. Naider, J. M. Becker: ''Identification of a contact region between the tridecapeptide alpha-factor mating pheromone of Saccharomyces cerevisiae and its G protein-coupled receptor by photoaffinity labeling.'' In: ''Biochemistry.'' Band 41, Nummer 19, Mai 2002, S.&nbsp;6128–6139, PMID 11994008.</ref><ref>F. L. Yeh, L. Tung, T. H. Chang: ''Detection of Protein-Protein Interaction Within an RNA-Protein Complex Via Unnatural-Amino-Acid-Mediated Photochemical Crosslinking.'' In: ''Methods in molecular biology.'' Band 1421, 2016, S.&nbsp;175–189, {{DOI|10.1007/978-1-4939-3591-8_15}}, PMID 26965266.</ref> Dabei wird es im Zuge einer [[Metabolische Markierung|metabolischen Markierung]] während der [[Translation (Biologie)|Translation]] anstelle von [[Tyrosin]] in Proteine eingebaut. Bei anschließender Bestrahlung mit [[UV-Licht]] wird die [[Radikal (Chemie)|radikalische]] Vernetzungsreaktion ausgelöst.<ref>D. Volke, A. Krizsan, N. Berthold, D. Knappe, R. Hoffmann: ''Identification of Api88 Binding Partners in Escherichia coli Using a Photoaffinity-Cross-Link Strategy and Label-Free Quantification.'' In: ''Journal of proteome research.'' Band 14, Nummer 8, August 2015, S.&nbsp;3274–3283, {{DOI|10.1021/acs.jproteome.5b00283}}, PMID 26196380.</ref>


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 19. Februar 2018, 22:37 Uhr

Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name 4-Benzoyl-L-phenylalanin
Andere Namen
  • p-Benzoyl-Phenylalanin
  • L-Bpa-OH
  • H-L-Phe(4-Bz)-OH
Summenformel ?
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104504-45-2
Wikidata Q27097586
Eigenschaften
Molare Masse 269,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Benzoyl-L-phenylalanin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nichtproteinogenen Aminosäuren.

Eigenschaften

4-Benzoyl-L-phenylalanin wird in der Biochemie zur Vernetzung und zur Photoaffinitätsmarkierung von Proteinen verwendet.[2][3][4] Dabei wird es im Zuge einer metabolischen Markierung während der Translation anstelle von Tyrosin in Proteine eingebaut. Bei anschließender Bestrahlung mit UV-Licht wird die radikalische Vernetzungsreaktion ausgelöst.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt 4-Benzoyl-L-phenylalanine bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. ↑ J. R. Starkey, S. Uthayakumar, D. L. Berglund: Cell surface and substrate distribution of the 67-kDa laminin-binding protein determined by using a ligand photoaffinity probe. In: Cytometry. Band 35, Nummer 1, Januar 1999, S. 37–47, PMID 10554179.
  3. ↑ L. K. Henry, S. Khare, C. Son, V. V. Babu, F. Naider, J. M. Becker: Identification of a contact region between the tridecapeptide alpha-factor mating pheromone of Saccharomyces cerevisiae and its G protein-coupled receptor by photoaffinity labeling. In: Biochemistry. Band 41, Nummer 19, Mai 2002, S. 6128–6139, PMID 11994008.
  4. ↑ F. L. Yeh, L. Tung, T. H. Chang: Detection of Protein-Protein Interaction Within an RNA-Protein Complex Via Unnatural-Amino-Acid-Mediated Photochemical Crosslinking. In: Methods in molecular biology. Band 1421, 2016, S. 175–189, doi:10.1007/978-1-4939-3591-8_15, PMID 26965266.
  5. ↑ D. Volke, A. Krizsan, N. Berthold, D. Knappe, R. Hoffmann: Identification of Api88 Binding Partners in Escherichia coli Using a Photoaffinity-Cross-Link Strategy and Label-Free Quantification. In: Journal of proteome research. Band 14, Nummer 8, August 2015, S. 3274–3283, doi:10.1021/acs.jproteome.5b00283, PMID 26196380.
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