„Bromterephthalsäure“ – Versionsunterschied

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| Andere Namen = * 2-Brombenzol-1,4-dicarbonsäure
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* 2-Bromterephthalsäure
* 2-Bromterephthalsäure
| Summenformel = <chem>C_6H_5BrO_4</chem>
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| CAS = 586-35-6
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| EG-Nummer = 209-572-8
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== Gewinnung und Darstellung ==
== Gewinnung und Darstellung ==
Nitroterephthalsäure ist kommerziell erhältlich. Ausgehend von Terephthalsäure kann Bromterephthalsäure....

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== Eigenschaften ==


== Verwendung ==
== Verwendung ==
Bromterephthalsäure wird als Linker für die Synthese von [[Metallorganische Gerüstverbindung|Metall-organischen Gerüstverbindungen]] verwendet. Bekannte Beispiel dafür sind [[UiO-66|UiO-66-Br]]<ref>{{Literatur |Autor=Joseph Winarta, Bohan Shan, Sean M. Mcintyre, Lei Ye, Cheng Wang |Titel=A Decade of UiO-66 Research: A Historic Review of Dynamic Structure, Synthesis Mechanisms, and Characterization Techniques of an Archetypal Metal–Organic Framework |Sammelwerk=Crystal Growth & Design |Band=20 |Nummer=2 |Datum=2020-02-05 |ISSN=1528-7483 |DOI=10.1021/acs.cgd.9b00955 |Seiten=1347–1362}}</ref> oder [[MIL-53|MIL-53-Br]]<ref>{{Literatur |Autor=Franck Millange, Richard I. Walton |Titel=MIL-53 and its Isoreticular Analogues: a Review of the Chemistry and Structure of a Prototypical Flexible Metal-Organic Framework |Sammelwerk=Israel Journal of Chemistry |Band=58 |Nummer=9-10 |Datum=2018-10 |DOI=10.1002/ijch.201800084 |Seiten=1019–1035}}</ref>. Bromterephthalsäure wird dabei häufig als funktioneller Linker anstatt Terephthalsäure eingesetzt, wodurch Bromgruppen in die [[Pore|Poren]] der Gerüststruktur eingebaut werden können. Die Bromgruppen können dafür verwendet werden die Materialeigenschaften bei gleichbleibender Gerüststruktur zu verändern oder um post-synthetische Modifizierungen durchführen zu können.
Bromterephthalsäure wird als Linker für die Synthese von [[Metallorganische Gerüstverbindung|Metall-organischen Gerüstverbindungen]] verwendet. Beispiel dafür sind [[MOF-5|IRMOF-2]]<ref>{{Literatur |Autor=M. Eddaoudi |Titel=Systematic Design of Pore Size and Functionality in Isoreticular MOFs and Their Application in Methane Storage |Sammelwerk=Science |Band=295 |Nummer=5554 |Datum=2002-01-18 |DOI=10.1126/science.1067208 |Seiten=469–472}}</ref>, [[UiO-66|UiO-66-Br]]<ref>{{Literatur |Autor=Joseph Winarta, Bohan Shan, Sean M. Mcintyre, Lei Ye, Cheng Wang |Titel=A Decade of UiO-66 Research: A Historic Review of Dynamic Structure, Synthesis Mechanisms, and Characterization Techniques of an Archetypal Metal–Organic Framework |Sammelwerk=Crystal Growth & Design |Band=20 |Nummer=2 |Datum=2020-02-05 |ISSN=1528-7483 |DOI=10.1021/acs.cgd.9b00955 |Seiten=1347–1362}}</ref> oder [[MIL-53|MIL-53-Br]]<ref>{{Literatur |Autor=Franck Millange, Richard I. Walton |Titel=MIL-53 and its Isoreticular Analogues: a Review of the Chemistry and Structure of a Prototypical Flexible Metal-Organic Framework |Sammelwerk=Israel Journal of Chemistry |Band=58 |Nummer=9-10 |Datum=2018-10 |DOI=10.1002/ijch.201800084 |Seiten=1019–1035}}</ref>. Bromterephthalsäure wird dabei häufig als funktioneller Linker anstatt Terephthalsäure eingesetzt, wodurch Bromgruppen in die [[Pore|Poren]] der Gerüststruktur eingebaut werden können. Die Bromgruppen können dafür verwendet werden die Materialeigenschaften bei gleichbleibender Gerüststruktur zu verändern oder um post-synthetische Modifizierungen durchführen zu können.


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 30. September 2020, 09:45 Uhr

Strukturformel
Bromterephthalsäure
Allgemeines
Name Bromterephthalsäure
Andere Namen
  • 2-Brombenzol-1,4-dicarbonsäure
  • 2-Bromterephthalsäure
Summenformel
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 586-35-6
EG-Nummer 209-572-8
PubChem 68513
ChemSpider 61788
Wikidata Q72512579
Eigenschaften
Molare Masse 245,03 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

298 °C[1]

Siedepunkt

422°C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312​‐​321​‐​330​‐​332+313​‐​337+313​‐​362​‐​403+233​‐​405​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromterephthalsäure ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den aromatischen Benzoldicarbonsäuren. Bromterephthalsäure ist strukturell mit der Terephthalsäure verwandt und unterscheidet sich dadurch, dass ein Bromatom statt eines Wasserstoffatoms am Benzolring gebunden ist.

Gewinnung und Darstellung

Nitroterephthalsäure ist kommerziell erhältlich. Ausgehend von Terephthalsäure kann Bromterephthalsäure....

Synthese von Bromterephthalsäure ausgehend von Terephthalsäure
Synthese von Bromterephthalsäure ausgehend von Terephthalsäure

Verwendung

Bromterephthalsäure wird als Linker für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen verwendet. Beispiel dafür sind IRMOF-2[3], UiO-66-Br[4] oder MIL-53-Br[5]. Bromterephthalsäure wird dabei häufig als funktioneller Linker anstatt Terephthalsäure eingesetzt, wodurch Bromgruppen in die Poren der Gerüststruktur eingebaut werden können. Die Bromgruppen können dafür verwendet werden die Materialeigenschaften bei gleichbleibender Gerüststruktur zu verändern oder um post-synthetische Modifizierungen durchführen zu können.

Einzelnachweise

  1. a b CompTox Chemicals Dashboard. Abgerufen am 28. September 2020.
  2. a b PubChem: 2-Bromoterephthalic acid. Abgerufen am 28. September 2020 (englisch).
  3. M. Eddaoudi: Systematic Design of Pore Size and Functionality in Isoreticular MOFs and Their Application in Methane Storage. In: Science. Band 295, Nr. 5554, 18. Januar 2002, S. 469–472, doi:10.1126/science.1067208.
  4. Joseph Winarta, Bohan Shan, Sean M. Mcintyre, Lei Ye, Cheng Wang: A Decade of UiO-66 Research: A Historic Review of Dynamic Structure, Synthesis Mechanisms, and Characterization Techniques of an Archetypal Metal–Organic Framework. In: Crystal Growth & Design. Band 20, Nr. 2, 5. Februar 2020, ISSN 1528-7483, S. 1347–1362, doi:10.1021/acs.cgd.9b00955.
  5. Franck Millange, Richard I. Walton: MIL-53 and its Isoreticular Analogues: a Review of the Chemistry and Structure of a Prototypical Flexible Metal-Organic Framework. In: Israel Journal of Chemistry. Band 58, Nr. 9-10, Oktober 2018, S. 1019–1035, doi:10.1002/ijch.201800084.