„Protoanemonin“ – Versionsunterschied

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Es wird bei Verletzung der Pflanzen freigesetzt und bei Kontakt mit der Haut oder Schleimhaut kommt es zu Vergiftungserscheinungen wie Rötung, Juckreiz oder gar Blasenbildung auf der Haut (Hahnenfußdermatitis). Bei der inneren Aufnahme beeinflusst es das Nervensystem: Es kommt zu Erbrechen, Durchfall und Schwindelanfällen, aber auch zu Krämpfen und Lähmungserscheinungen. Die [[LD50]] (tötliche Dosis für 50 % der Tiere) beträgt 190 mg / kg Körpergewicht bei männlichen "Swiss albino" [[Mäuse]]n.<ref name = "Martin90">{{Literatur |Autor=M. L. Martín, L. San Román, A. Domínguez |Titel=In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent |Sammelwerk=Planta Medica |Band=56 |Nummer=1 |Datum=1990-02 |ISSN=0032-0943 |DOI=10.1055/s-2006-960886 |PMID=2356244 |Seiten=66–69 |Online=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2356244 |Abruf=2021-05-07}}</ref>
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Beim Trocknen der Pflanze wird Protoanemonin in das ungiftige [[Anemonin]] übergeführt.
Beim Trocknen der Pflanze wird Protoanemonin in das ungiftige [[Anemonin]] [[Dimerisierung|dimerisiert]] und weiter in die Anemoninsäure.<ref name=":0" />
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Beide Substanzen haben eine bakterizide und fungizide Wirkung.<ref>''[http://fb08heilpflanze.bot1.bio.uni-giessen.de/zeigeInhaltstoffDetails?i_id=441 Inhaltsstoff Protoanemonin]'' bei QueRBeet, Datenbank des Botanischen Gartens Gießen, abgerufen am 6. November 2020.</ref> [[In vitro]] wurde bei Pilzen eine [[MIC]] (minimale Hemmkonzentration) von 15 µg / ml festgestellt. Primärer Angriffspunkt ist die [[RNA-Synthese]] der [[Pilze]].<ref name = "Martin90"/>
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Version vom 8. Mai 2021, 02:32 Uhr

Strukturformel
Struktur von Protoanemonin
Allgemeines
Name Protoanemonin
Andere Namen
  • 5-Methylen-2(5H)-furanon (IUPAC)
  • 4-Methylenbut-2-en-4-olid
  • Isomycin
Summenformel C5H4O2
Kurzbeschreibung

blassgelbes Öl[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-28-1
EG-Nummer 203-567-4
ECHA-InfoCard 100.003.244
PubChem 66948
ChemSpider 60307
Wikidata Q421294
Eigenschaften
Molare Masse 96,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

< 25 °C[2]

Siedepunkt

45 °C (2 kPa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten

190 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Protoanemonin (auch Anemonol oder Ranunculol[5]) ist ein Lacton der Hydroxy-penta-2,4-diensäure, welches als Toxin in allen Hahnenfußgewächsen vorkommt.

Tribus Caltheae: Sumpf-Dotterblume (Caltha palustris) – ein Hahnenfußgewächs

Es wird bei Verletzung der Pflanzen aus dem Glukosid Ranunculin enzymatisch gespalten[6] und bei Kontakt mit der Haut oder Schleimhaut kommt es zu Vergiftungserscheinungen wie Rötung, Juckreiz oder gar Blasenbildung auf der Haut (Hahnenfußdermatitis). Bei der inneren Aufnahme beeinflusst es das Nervensystem: Es kommt zu Erbrechen, Durchfall und Schwindelanfällen, aber auch zu Krämpfen und Lähmungserscheinungen. Die LD50 (tötliche Dosis für 50 % der Tiere) beträgt 190 mg / kg Körpergewicht bei männlichen "Swiss albino" Mäusen.[7] Beim Trocknen der Pflanze wird Protoanemonin in das ungiftige Anemonin dimerisiert und weiter in die Anemoninsäure.[6]


Beide Substanzen haben eine bakterizide und fungizide Wirkung.[8] In vitro wurde bei Pilzen eine MIC (minimale Hemmkonzentration) von 15 µg / ml festgestellt. Primärer Angriffspunkt ist die RNA-Synthese der Pilze.[7]

Eine, ähnlich wie ein Cantharidenpflaster, Hautblasen erzeugende Verwendung einer Anemonol-haltigen Pflanze (wahrscheinlich Gift-Hahnenfuß[9]) in der Heilkunde wird in dem 8. Jahrhundert entstandenen Lorscher Arzneibuch (Blatt 35v f.) erwähnt.[10]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Protoanemonin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Gemeine Küchenschelle (Pulsatilla vulgaris) bei giftpflanzen.com, abgerufen am 2. April 2014.
  5. ↑ P.H. List, L. Hörhammer (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. 4. Auflage. Springer Verlag, 1979, ISBN 3-540-07738-3.
  6. ↑ a b Gerhard Habermehl, Petra Ziemer: Mitteleuropäische Giftpflanzen und ihre Wirkstoffe. 2. Auflage. Springer-Verlag GmbH, Berlin / Heidelberg 1999, ISBN 978-3-642-64198-5, S. 74.
  7. ↑ a b M. L. Martín, L. San Román, A. Domínguez: In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent. In: Planta Medica. Band 56, Nr. 1, Februar 1990, ISSN 0032-0943, S. 66–69, doi:10.1055/s-2006-960886, PMID 2356244 (nih.gov [abgerufen am 7. Mai 2021]).
  8. ↑ Inhaltsstoff Protoanemonin bei QueRBeet, Datenbank des Botanischen Gartens Gießen, abgerufen am 6. November 2020.
  9. ↑ Vgl. Gundolf Keil, Rolf Müller: Mittelniederdeutsch „self-ete“. In: Zeitschrift für deutsches Altertum und deutsche Literatur. Band 108, 1979, S. 180–187.
  10. ↑ Gundolf Keil: Einleitung. In: Gundolf Keil (Hrsg.): Das Lorscher Arzneibuch. (Handschrift Msc. Med. 1 der Staatsbibliothek Bamberg); Band 2: Übersetzung von Ulrich Stoll und Gundolf Keil unter Mitwirkung von Altabt Albert Ohlmeyer. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1989, S. 7–14, hier: S. 14, Anm. 62, und 70 mit Anm. 2.
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