Säureanhydride

Allgemeine Struktur von Carbonsäureanhydriden. Gewöhnlich sind in Carbonsäureanhydriden die Reste R und R' gleich. Im Falle R≠R' handelt es sich um gemischte Carbonsäureanhydride.

Säureanhydride (meist nur Anhydride genannt) ist die Bezeichnung für eine Gruppe chemischer Verbindungen, die immer Derivate sauerstoffhaltiger Säuren sind. Sie entstehen formal durch Abspaltung von Wasser (Dehydratisierung) aus einer Säure. Aus anorganischen Sauerstoffsäuren bilden sich Oxide, wie z. B. aus Phosphorsäure Phosphorpentoxid. Aus den organischen Carbonsäuren bilden sich so genannte Carbonsäureanhydride.

Typen

Bei organischen Säuren (Carbonsäuren) sind im Molekül zwei Säuregruppen über eine Sauerstoffbrücke verbunden. Die beiden Säuregruppen können entweder aus einem Molekül stammen (intramolekular) wie beim Phthalsäureanhydrid oder zu zwei verschiedenen Molekülen gehören (intermolekular) wie beim Essigsäureanhydrid. Sind die miteinander verknüpften Säurereste gleich, so spricht man von einfachen Säureanhydriden, im anderen Falle von gemischten Säureanhydriden. Man kann sie auch in acyclische Säureanhydride (lineare der Form R1-CO-O-CO-R2) und cyclische Säureanhydride (aus Orthodicarbonsäuren abgeleitete) unterscheiden. Bei organischen Säuren wird das Säureanhydrid benannt, indem man dem Namen der Säure die Endung -anhydrid hinzufügt.

Bei anorganischen Säuren tragen die Substanzen meist eigene Namen. Phosphorpentoxid ist z. B. das Säureanhydrid der Phosphorsäure. Gemischte Anhydride entstehen durch Wasserabspaltung aus zwei verschiedenen Säuren.

oxidische anorg. Anhydride Anhydrid Hydrolyseprodukt Distickstoffpentoxid Salpetersäure Schwefeltrioxid Schwefelsäure Diphosphorpentoxid Phosphorsäure Kohlenstoffdioxid Kohlensäure

Carbonsäureanhydride Anhydrid Hydrolyseprodukt Essigsäureanhydrid Essigsäure Phthalsäureanhydrid Phthalsäure Weitere Beispiele siehe Kategorie:Carbonsäureanhydrid

Darstellung

Säureanhydride können auf verschiedenen Wegen erzeugt werden:

• Durch Reaktion eines Carbonsäurechlorides mit dem (wasserfreien) Salz einer Carbonsäure oder
• durch Abspaltung von Wasser mithilfe eines starken Entwässerungsmittels z. B. Schwefelsäure.
• Spezielle Anhydride lassen sich auch auf anderen Wegen herstellen. So wird z. B. Maleinsäureanhydrid durch Oxidation von Butan oder (veraltet) Benzol gewonnen und Phthalsäureanhydrid aus o-Xylol oder auch Naphthalin.
• Einen Sonderfall stellt Kohlenmonoxid dar; es lässt sich durch Entwässern von Ameisensäure erzeugen und durch Einleiten von Kohlenmonoxid in Natronlauge entsteht Formiat. Somit ist eine anorganische Substanz das Säureanhydrid einer organischen Säure.

Eigenschaften und Verwendung

Säureanhydride reagieren mit Wasser exotherm zu der bzw. den entsprechenden Säure(n). Verwenden kann man Säureanhydride zur halogenfreien Friedel-Crafts-Acylierung oder zur Trocknung der entsprechenden Säure.

Sonstige gemischte Anhydride

Gemischte Anhydride entstehen durch Kondensation zweier verschiedener Säuren. Formal sind damit Carbonsäurehalogenide Anhydride einer Carbonsäure mit einer Halogenwasserstoffsäure z. B. Acetylchlorid:

$\mathrm {H_{3}C{\mathord {-}}COOH\ +HCl\ \longrightarrow \ H_{3}C{\mathord {-}}COCl\ +\ H_{2}O}$

Carbonsäurehalogenide oder andere formal durch die Reaktion von einer Säure mit einer Carbonsäure entstehenden Anhydride bilden aber oft eigene Stoffklassen und werden nicht als Anhydride bezeichnet.