„Heptene“ – Versionsunterschied
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Insgesamt gibt es 27 Strukturisomere mit der Summenformel C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>.<ref>{{Internetquelle |url=http://oeis.org/A000631 |titel=Number of ethylene derivatives with n carbon atoms |werk=The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences |abruf=2021-09-10}}</ref> Neben den drei strukturisomeren 1-, 2- und 3-Hepten sind dies zehn Methylhexene, zehn Dimethylpentene, drei Ehtylpentene und ein Trimethylbuten. |
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Heptene werden durch das [[Dimersol X|Dimersol-X-Verfahren]] erzeugt. Dabei werden mit einem [[Metallorganische Chemie|organometallischen]] [[Katalysator]], der aus einem [[Nickel]]-Salz in Kombination mit einer [[Aluminiumorganische Verbindungen|Alkylaluminiumverbindung]] besteht, [[Propylen]] und [[Butene]] dimerisiert. Das Produkt ist eine komplexes Gemisch strukturisomerer Verbindungen, wobei typischerweise 2,3-Dimethyl-2-penten mit 27,5 %, 2,4-Dimethyl-2-penten mit 16,5 % und 3,4-Dimethyl-''trans''-2-penten mit 16,3 % dominieren.<ref name="Treese">{{Literatur |Autor=Robert L. Mehlberg, Peter R. Pujadó, Dennis J. Ward |Hrsg=Steven A. Treese, Peter R. Pujadó, David S. J. Jones |Titel=Handbook of Petroleum Processing |Auflage=2. |Verlag=Springer International Publishing |Ort= |Kapitel=Olefin Condensation|Datum=2015 |ISBN=978-3-319-14528-0 |Seiten=458 ff.}}</ref> |
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Heptene werden durch das [[Dimersol X|Dimersol-X-Verfahren]] erzeugt.<ref name="Jones">David S. J. Jones: ''Handbook of Petroleum Processing.'' Springer Science & Business Media, 2006, ISBN 978-1-402-02819-9, S. 386–390.</ref> |
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Heptene werden durch den ''oxo'' oder [[Hydroformylierung]]sprozess in [[Octylalkohol]] umgewandelt, das als [[Weichmacher]] zur Herstellung von [[Polyvinylchlorid]] verwendet wird.<ref name="Treese" /> |
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Version vom 14. November 2022, 21:59 Uhr
Die Heptene sind eine Gruppe von ungesättigten chemischen Verbindungen mit der allgemeinen Summenformel C7H14. Die Verbindungen zählen zu den Alkenen und den Kohlenwasserstoffen. Die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen kann sich an drei unterschiedlichen Positionen befinden, so dass man drei lineare Strukturisomere unterscheiden kann. Befindet sich die Doppelbindung zwischen dem zweiten und dritten oder zwischen dem dritten und vierten Kohlenstoffatom, kann man zusätzlich zwischen cis- und trans-Isomeren unterscheiden:
Insgesamt gibt es 27 Strukturisomere mit der Summenformel C7H14.[1] Neben den drei strukturisomeren 1-, 2- und 3-Hepten sind dies zehn Methylhexene, zehn Dimethylpentene, drei Ehtylpentene und ein Trimethylbuten.
Synthese
Heptene werden durch das Dimersol-X-Verfahren erzeugt. Dabei werden mit einem organometallischen Katalysator, der aus einem Nickel-Salz in Kombination mit einer Alkylaluminiumverbindung besteht, Propylen und Butene dimerisiert. Das Produkt ist eine komplexes Gemisch strukturisomerer Verbindungen, wobei typischerweise 2,3-Dimethyl-2-penten mit 27,5 %, 2,4-Dimethyl-2-penten mit 16,5 % und 3,4-Dimethyl-trans-2-penten mit 16,3 % dominieren.[2]
Eigenschaften
Heptene sind leicht entzündlich und toxisch.
Verwendung
Heptene werden durch den oxo oder Hydroformylierungsprozess in Octylalkohol umgewandelt, das als Weichmacher zur Herstellung von Polyvinylchlorid verwendet wird.[2]
Einzelnachweise
- ↑ Number of ethylene derivatives with n carbon atoms. In: The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 10. September 2021.
- ↑ a b Robert L. Mehlberg, Peter R. Pujadó, Dennis J. Ward: Handbook of Petroleum Processing. Hrsg.: Steven A. Treese, Peter R. Pujadó, David S. J. Jones. 2. Auflage. Springer International Publishing, 2015, ISBN 978-3-319-14528-0, Olefin Condensation, S. 458 ff.