„6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure“ – Versionsunterschied
Rjh (Diskussion | Beiträge) AZ: Die Seite wurde neu angelegt: {{Infobox Chemikalie | Strukturformel = 250px|Strukturformel von 6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C10H8O4S | Andere Namen = Schäffer-Säure | Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub>S | CAS = * {{CASRN|93-01-6}} * {{CASRN|135-76-2}} (Natriumsalz) * {{CASRN|833-66-9}} (Kaliumsalz) |… |
(kein Unterschied)
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Version vom 21. Januar 2023, 12:43 Uhr
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Schäffer-Säure | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H8O4S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff (Natriumsalz)[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 224,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buchstabensäuren.
Gewinnung und Darstellung
6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure kann durch Reaktion von 2-Naphthol mit Schwefelsäure gewonnen werden.[3] Bei Zusatz von Natriumsulfat entsteht das Natriumsalz der Verbindung.[4][5] Schäffer stellte 1869 zunächst die freie Säure aus dem Bleisalz mit Hilfe von Schwefelwasserstoff her.[6]
Eigenschaften
6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure ist ein weißer Feststoff, der sehr gut löslich in Wasser ist.[1][2] Das aus wässrigen Lösungen auskristallisierenden Dihydrat schmilzt ohne Zersetzung bei 118 °C. Das Anhydrat schmilzt ohne Zersetzung bei 167 °C. Der gewöhnlich angegebene Schmelzpunkt von 125 °C passt zu dem gewöhnlich bei den normalen Herstellungs- und Trocknungsverfahren entstehenden Monohydrat.[6]
Verwendung
Das Natriumsalz von 6-Hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine Kupplungskomponente, die zur Herstellung heterocyclischer Monoazofarbstoffe verwendet wird.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 6-Hydroxy-2-naphthalenesulfonic Acid Sodium Salt bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 20. Januar 2023 (PDF).
- ↑ a b c d e David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 673 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-662-45684-2, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 330 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Vaishali M. Umrigar, Mousumi Chakraborty, Parimal A. Parikh: Microwave Assisted Sulfonation of 2-Naphthol by Sulfuric Acid: Cleaner Production of Schaeffer's Acid. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 46, Nr. 19, 2007, ISSN 0888-5885, S. 6217–6220, doi:10.1021/ie0705352 (acs.org).
- ↑ a b Karl H. Engel, A. Witt Hutchison: Electrometric Studies on the 2-hydroxynaphthalene Sulfonic Acids. Preparation of Pure 2-hydroxynaphthalene-6-sulfonic Acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 52, Nr. 1, 1930, ISSN 0002-7863, S. 211–217, doi:10.1021/ja01364a030 (acs.org).