Acibenzolar-S-methyl

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Strukturformel
Struktur von Acibenzolar-S-methyl
Allgemeines
Name Acibenzolar-S-methyl
Andere Namen
  • BTH
  • S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat
  • Benzol[1,2,3]thiadiazol-7-carbothioat-S-methyl
Summenformel C8H6N2OS2
Kurzbeschreibung

weiß-beiges Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 135158-54-2
PubChem 86412
Wikidata Q341312
Eigenschaften
Molare Masse 210,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

133 °C[2]

Siedepunkt

267 °C [3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (7,7 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-GefahrstoffkennzeichnungVorlage:CLP
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​335​‐​315​‐​317​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501[4]
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acibenzolar-S-methyl (Abkürzung BTH) ist eine chemische Verbindung, die als Fungizid verwendet wird. BTH leitet sich von Acibenzolar ab. Der Wirkstoff greift in die Salicylsäure-Synthese ein und führt so zur Auslösung einer systemisch aktivierten Resistenz.[1]

Es gilt als unbedenklich für den Verbraucher und wird schon bei Tomaten gegen bakterielle Krankheiten eingesetzt. Bei Weintrauben wiesen Versuche nach, dass BTH behandelte Weintrauben mehr Anthocyane (antioxidative Wirkung vermutet) enthielten als unbehandelte.

Nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung des Bundesministeriums für Verbraucherschutz dürfen nur 0,02 mg/kg von BTH in Eiern, Fleisch und Milchprodukten vorhanden sein.[5]

Geschichte

Acibenzolar-S-methyl wurde 1996 von Ciba-Geigy (jetzt Syngenta) eingeführt.[1]

Zulassung

Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind in der Schweiz, jedoch nicht in Deutschland oder Österreich zugelassen.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Acibenzolar-S-methyl bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. Bundesministerium für Verbraucherschutz: Rückstands-Höchstmengenverordnung.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl (benzothiadiazole) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands