Acid Violet 9

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Strukturformel
Strukturformel von C.I. Acid Violet 9
Allgemeines
Name Acid Violet 9
Andere Namen
  • Natrium-4-({9-(2-carboxyphenyl)-6-[(2-methylphenyl)amino]-3H-xanthen-3-yliden}amino)-3-methylbenzolsulfonat (IUPAC)
  • C.I. 45190
  • Violamine R
  • Echtsäureviolett R
  • Echtsäureviolett AAR
  • CI 45190 (INCI)[1]
Summenformel C34H25N2NaO6S
Kurzbeschreibung

geruchloser violetter Feststoff[2][3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6252-76-2
EG-Nummer 228-377-9
ECHA-InfoCard 100.025.798
PubChem 23675338
ChemSpider 21172308
Wikidata Q27269297
Eigenschaften
Molare Masse 612,6 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Ethanol (2 g·l−1)[4]
  • nahezu unlöslich in pflanzlichen Ölen[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Acid Violet 9 ist ein Säurefarbstoff aus der Gruppe der Xanthen- und Triphenylmethanfarbstoffe. Es handelt sich um eine lichtempfindliche, säurelabile chemische Verbindung, die sich in Wasser mit violetter Farbe löst.[4]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese von Acid Violet 9 (5) erfolgt durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid (1) mit Resorcin (2) in Gegenwart von Phosphoroxychlorid zum Dichlorfluoranlacton[5] (3). Die Reaktion dieser Zwischenstufe mit o-Toluidin (4) bei 220 °C in Gegenwart von wasserfreiem Zinkchlorid und anschließender Sulfonierung mit Schwefelsäure (Monohydrat) bei 20 °C liefert das Endprodukt:[6][7]

Synthese von C.I. Acid Violet 9
Synthese von C.I. Acid Violet 9

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acid Violet 9 wurde als Stempelfarbe für Lebensmittel und Lebensmittelverpackungen sowie zum Färben und Bemalen von Eierschalen verwendet. Seit der Umsetzung der EU-Richtlinie 94/36/EG[8] durch die Zusatzstoff-Zulassungsverordnung (ZZulV) ist Acid Violet 9 für diese Verwendung auch in Deutschland nicht mehr zugelassen.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu CI 45190 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
  2. LGC Standards: Acid Violet 9 | CAS 6252-76-2 | LGC Standards, abgerufen am 22. Januar 2022
  3. a b c d Datenblatt Violamine R bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2019 (PDF).
  4. a b c d Eintrag zu Echtsäureviolett R. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. November 2019.
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlorfluoranlacton: CAS-Nummer: 630-88-6, EG-Nummer: 211-147-7, ECHA-InfoCard: 100.010.135, PubChem: 99508, Wikidata: Q73892618.
  6. Ernst Bartholomé (Hrsg.): Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Band 23: Textilhilfsmittel bis Vulkanfiber. Verlag Chemie, Weinheim 1983, ISBN 978-3-527-20023-8, S. 413.
  7. Echtsäureviolett AAR. In: Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Chemie. 10. Auflage. Band2: Cm–G. Thieme Verlag, 1996.
  8. Richtlinie 94/36/EG über Farbstoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen, abgerufen am 7. November 2019