Amadori-Umlagerung

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Die Amadori-Umlagerung oder Amadori-Reaktion bezeichnet eine Reaktion aus der Organischen Chemie. Sie beschreibt den 2. Schritt der Maillard-Reaktion, einer nichtenzymatischen Bräunung. Bei der Umlagerung entstehen aus instabilen Aldosylaminen stabile 1-Amino-1-desoxyketosen. Die Reaktion trägt den Namen ihres Entdeckers, des italienischen pharmazeutischen Chemikers Mario Amadori (1886 −1941).

Die Reaktion führt zum Beispiel zu Aromastoffen, wie sie in Kaffee, Brot, Braten und Karamell zu finden sind.

Mechanismus[Bearbeiten]

Bei dieser chemischen Reaktion kommt es zunächst zur Bildung eines Enols (4), das sich durch Verschiebung eines Wasserstoffatoms von der OH-Gruppe in die C-1-Stellung stabilisiert.

Amadori-Umlagerung

Literatur[Bearbeiten]