Amadori-Umlagerung
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Die Amadori-Umlagerung oder Amadori-Reaktion bezeichnet eine Reaktion aus der Organischen Chemie. Sie beschreibt den 2. Schritt der Maillard-Reaktion, einer nichtenzymatischen Bräunung. Bei der Umlagerung entstehen aus instabilen Aldosylaminen stabile 1-Amino-1-desoxyketosen. Die Reaktion trägt den Namen ihres Entdeckers Mario Amadori.
Die Reaktion führt zum Beispiel zu Aromastoffen, wie sie in Kaffee, Brot, Braten und Karamell zu finden sind.
[Bearbeiten] Mechanismus
Bei dieser chemischen Reaktion kommt es zunächst zur Bildung eines Enols (4), das sich durch Verschiebung eines Wasserstoffatoms von der OH-Gruppe in die C-1-Stellung stabilisiert.
[Bearbeiten] Literatur
- Dissertationsschrift von Ralf Liedke, WWU Münster, 1999: Einleitung Dissertationsschrift - Ralf Liedke.
- Prof. Blume, Uni Bielefeld Prof. Blumes Medienangebot: Rund um die Milch.
