Aurin (Farbstoff)

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Aurin
Allgemeines
Name Aurin
Andere Namen
  • C.I. 43800
  • 4-[Bis-(4-hydroxyphenyl)-methylen]- 2,5-cyclohexadienon
  • p-Rosolsäure
  • Corallin
Summenformel C19H14O3
CAS-Nummer 603-45-2
PubChem 5100
Kurzbeschreibung

rotbrauner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 290,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Säuren und Alkalilösungen[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aurin ist ein Triphenylmethanfarbstoff, der als pH-Indikator verwendet wird.

Darstellung und Eigenschaften[Bearbeiten]

Aurin bildet sich beim Erhitzen von Phenol mit Oxalsäure in konzentrierter Schwefelsäure, wobei letztere als Kondensations- und Oxidationsmittel wirkt:[6]

Aurinsynthese.svg

Die gelbbraune oder rote Substanz löst sich in Alkalien fuchsinrot und dient dort als pH-Indikator. Das Natriumsalz dient zum Färben von Tapeten und Papier. Das Absorptionsmaximum liegt bei λ = 482 nm.[3]

Literatur[Bearbeiten]

  • Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 643.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt Aurin (Farbstoff) bei Acros, abgerufen am 23. Februar 2010..
  2. Hach-Lange.de: MSDS Rosolsäure (abgerufen 11. August 2012).
  3. a b c Datenblatt Aurin (Farbstoff) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Aurin (Farbstoff) bei AlfaAesar, abgerufen am 6. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)..
  6. S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 694.