Carnosol

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Strukturformel
Strukturformel von Carnosol
Allgemeines
Name Carnosol
Andere Namen

Pikrosalvin

Summenformel C20H26O4
CAS-Nummer 5957-80-2
PubChem 442009
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 330,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

221–226 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carnosol und Carnosolsäure sind Bestandteile des Rosmarins und des Salbeis. Sie mindern beim Menschen das Risiko für Schlaganfall und Myokardinfarkt bzw. Arteriosklerose. Wissenschaftlich heißt das, als isolierte Stoffe sind Carnosol und Carnosolsäure hoch potente Inhibitoren der Lipidperoxidation in liposomalen Systemen. Sie fangen Peroxidradikale direkt ab, chelatisieren Eisenionen und blockieren so die Bildung von Hydroxylradikalen. Carnosol ist zudem ein relativ spezifischer Inhibitor der Arachidonat-5-Lipoxygenase. Sie hindern also spezifische Radikale daran, genetische Veränderungen hervorzurufen. Auch ist dieser Bestandteil der Pflanze ausschlaggebend für seinen bitteren Geschmack.[2]

Literatur[Bearbeiten]

  • Kawakishi, S., et al., Chemistry of ginger components and inhibitory factors of the arachidonic acid cascade. In: Ho, C. T., et al. (Hrsg), Food Phytochemicals for Cancer Prevention II. Washington DC 1994, American Chemical Society, S. 244–250.
  • Polasa, K., et al., Effect of turmeric on urinary mutagens in smokers. Mutagenesis 7 (1992), S. 107–109.
  • Hirose, M., et al., Modifying effects of the naturally occuring antioxidants gamma-oryzanol, phytic acid, tannic acid and n-tritriacontane-16,18-dione in a rat wide-spectrum organ carcinogenesis model. Carcinogenesis 12 (1991), S. 1917–1921.
  • Huang, M. T., et al., Inhibitory effects of curcumin on in vitro lipoxygenase and cyclooxygenase activities in mouse epidermis. Cancer Res. 51 (1991), S. 813–819.
  • Laughton, M. J., et al., Inhibition of mammalian 5-lipoxygenase and cyclooxygenase by flavonoids and phe-nolic dietary additives. Biochem. Pharmacol. 42 (1991), S. 1673–1681.
  • Guillot, F., et al., Beneficial effects of rosmary antioxidants: establishment of a rapid in vitro biological screening system. IFSC: Polyunsaturated fatty acids, eicosanoids and antioxidants in biology and human diseases (1993), S. 24–28.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Carnosol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011 (PDF).
  2. Stephanie Brach und Bernhard Peter: Die Chemie des Salbei, abgerufen am 21. Juni 2013.