China-Alkaloide
China-Alkaloide (Cinchona-Alkaloide) sind Naturstoffe, die in der Chinarinde vorkommen.[1]
Vertreter[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Es gibt mehr als 30 Alkaloide dieser Gruppe. Zu den Vertretern zählen auch die strukturell zu den Chinolin-Alkaloiden zählenden Alkaloide Chinin, Chinidin, Cinchonin und Cinchonidin.[1]
-
(–)-Chinin -
(+)-Chinidin -
(+)-Cinchonin -
(–)-Cinchonidin
-(%E2%80%93)-Chinine_Structural_Formula_V2.svg)
-(%2B)-Chinidine_Structural_Formula_V2.svg)
-(%2B)-Cinchonine_Structural_Formula_V2.svg)
-(-)-Cinchonidine_Structural_Formula_V2.svg)
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
China-Alkaloide werden aus der Chinarinde isoliert. Die rote, offizinelle „Apothekenrinde“ enthält zwischen 4 und 12 % Alkaloide.[1] Die Chinarinde stammt von dem in Südamerika heimischen Cinchona-Baum (Cinchona officinalis).[2]
| Insgesamt sind 4–12 % China-Alkaloide in C. officinalis enthalten, davon:[3] | ||||
| Chinin | Chinidin | Cinchonidin | Cinchonin | |
|---|---|---|---|---|
| 25 % | 5 % | 25 % | 45 % | |
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Aus der Rinde von Cinchona-Arten, wie Cinchona pubescens und Cinchona calisaya, wird eine Droge hergestellt. Die Rinde wird von 6 bis 8 Jahre alten Bäumen gewonnen.
Zur technischen Isolierung der China-Alkaloide werden die nichtoffizinellen „gelben Rinden“ von Cinchona calisaya genutzt. Pro Jahr werden ca. 5000–10000 t der Rinde zu ca. 300–500 t der Hauptalkaloide Chinin und Chinidin gewonnen.[1]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
(–)-Chinin zeigt eine blaugrüne Fluoreszenz. Des Weiteren wird es als Mittel gegen Malaria eingesetzt. Es wirkt zudem fiebersenkend und schmerzstillend. 10 g Chinin führen bei einem Erwachsenen zum Tod. (–)-Chinidin wirkt antiarrhythmisch.[2][4]
(–)-Chinin ist verantwortlich für den bitteren Geschmack des Tonic Waters.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Eintrag zu China-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Mai 2020.
- ↑ a b Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 978-3-519-03542-8, S. 72 f.
- ↑ Siegfried Ebel, Hermann J. Roth (Hrsg.): Lexikon der Pharmazie. Georg Thieme Verlag, 1987, ISBN 3-13-672201-9, S. 147.
- ↑ Adalbert Wollrab: Organische Chemie. 3. Auflage. Springer Verlag, Berlin / Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00781-1, S. 1046.