Cystein-S-sulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cystein-S-sulfonsäure
Andere Namen	S-Sulfo-L-cystein; Cystein-S-sulfat; Cystein-S-sulfonat; Cysteinyl-S-sulfonat; Cysteinyl-S-sulfonsäure; S-Sulfocystein; (R)-Cystein-S-sulfat; (R)-Cystein-S-sulfonat; (R)-Cysteinyl-S-sulfonat; (R)-Cysteinyl-S-sulfonsäure; (R)-S-Sulfocystein;
Summenformel	C3H7NO5S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	634-089-8
ECHA-InfoCard	100.162.102
PubChem	115015
ChemSpider	102939
DrugBank	DB04370
Wikidata	Q27095171
Eigenschaften
Molare Masse	201,22 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

L-Cystein-S-sulfonsäure (LCSS) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nichtproteinogenen Aminosäuren.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

L-Cystein-S-sulfonsäure ist ein Analogon der Glutaminsäure. Sie aktiviert den NMDA-Rezeptor.^[2] Daneben bindet sie an den Glutamatrezeptor auf der Zunge und löst einen Umami-Geschmack aus.^[3]

↑ ^a ^b Datenblatt L-Cysteine S-sulfate, ≥98% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2018 (PDF).
↑ R. Nahum-Levy, D. Lipinski, S. Shavit, M. Benveniste: Desensitization of NMDA receptor channels is modulated by glutamate agonists. In: Biophysical Journal. Band 80, Nummer 5, Mai 2001, S. 2152–2166, doi:10.1016/S0006-3495(01)76188-7, PMID 11325718, PMC 1301407 (freier Volltext).
↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-73202-0, S. 442.