Dansylchlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Dansylchlorid
Allgemeines
Name Dansylchlorid
Andere Namen
  • 5-(Dimethylamino)naphthalin-1-sulfonylchlorid
Summenformel C12H12ClNO2S
CAS-Nummer 605-65-2
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 269,75 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

69-71 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dansylchlorid, chemisch: 5-(Dimethylamino)naphthalin-1-sulfonylchlorid, wird als Reagenz auf primäre aliphatische und aromatische Aminogruppen eingesetzt. Es bildet mit diesen stabile blau- oder blaugrün fluoreszierende Sulfonamide. Dansylchlorid ist ein vielverwendetes Hilfsmittel in der Endgruppenbestimmung von Peptiden und in der Aminosäureanalyse.[4][5] Es wurde erstmals von Gregorio Weber Anfang der 1950er-Jahre synthetisiert.[6]

Anwendungsprinzip in der Endgruppenbestimmung von Peptiden[Bearbeiten]

Dansylchlorid reagiert mit endständigen Aminogruppen in Peptiden und bildet Addukte von hoher Hydrolysestabilität. Die nachfolgenden Hydrolyse der Peptidaddukte führt daher zur Spaltung der Peptidbindungen, wobei das Addukt aus endständiger Aminosäure und Dansylchlorid erhalten bleibt und chromatographisch charakterisiert werden kann.

Anwendung in der Flexibilitätsuntersuchung von Proteinen[Bearbeiten]

Die mit Aminosäuren gebildeten Sulfonamide sind im Allgemeinen gute Akzeptoren für Fluoreszenz-Resonanzenergietransfer (FRET) in Kombination mit der Aminosäure Tryptophan, was die Markierung mit Dansylchlorid zu einem geeigneten Mittel zur Untersuchung der Flexibilität von Proteinen macht. Die Zugabe von β-Cyclodextrin (Cycloheptaamylose) verstärkt die Resonanz der Sulfonamid-Addukte.[7]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Dansylchlorid ist instabil in Dimethylsulfoxid (DMSO), das daher nicht als Lösungsmittel für das Reagenz geeignet ist.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Dansylchlorid bei Carl Roth, abgerufen am 7. März 2010.
  2. a b Datenblatt Dansyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. J. M. Walker: The dansyl method for identifying N-terminal amino acids, Methods Mol. Biol. 32, 321–3288 (1995), doi:10.1385/0-89603-268-X:321.
  5. J. M. Walker: The Dansyl-Edman method for peptide sequencing', Methods Mol. Biol. 32, 329–334 (1994), doi:10.1385/0-89603-268-X:329.
  6. David M. Jameson: Gregorio Weber, 1916–1997: A Fluorescent Lifetime. In: Biophysical Journal. Band 75, 1998, S. 419–421.
  7. T. Kinoshita, F. Iinuma, A. Tsuji: Microanalysis of proteins and peptides. I. Enhancement of the fluorescence intensity of dansyl amino acids and dansyl proteins in aqueous media and its application to assay of amino acids and proteins, Chem. Pharm. Bull. 22(10), 2413–2420 (1974).