Di-n-butylether

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Strukturformel
Strukturformel von Di-n-butylether
Allgemeines
Name Di-n-butylether
Andere Namen
  • Butylether (mehrdeutig)
  • Dibutylether (mehrdeutig)
  • 1-Butoxybutan
  • 1,1′-Oxybisbutan
  • Di-n-Butylether
Summenformel C8H18O
CAS-Nummer 142-96-1
PubChem 8909
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 130,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,77 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−95,2 °C[1]

Siedepunkt

141 °C[1]

Dampfdruck

6,4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • Sehr schwer löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,398–1,399 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​319​‐​335​‐​315​‐​412
P: 261​‐​273​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10​‐​36/37/38​‐​52/53
S: (2)​‐​61
Toxikologische Daten

7400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Di-n-butylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether, genauer der Dibutylether.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Di-n-butylether kann durch Kondensation von 1-Butanol mit einer Säure (Schwefelsäure, Salzsäure) als Katalysator gewonnen werden.

Synthese von Dibutylether

Eine weitere Möglichkeit ist die Williamson-Ethersynthese:

\mathrm{CH_3(CH_2)_3ONa + CH_3(CH_2)_3Cl \longrightarrow (CH_3(CH_2)_3)_2O + NaCl}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Di-n-butylether ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem oder fischartigem Geruch. Seine Geruchsschwelle liegt bei 0,37 – 2,5 mg/m3.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93018, B = 1302,768 und C = −81,481 im Temperaturbereich von 362 K bis 413 K.[8]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

Di-n-butylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 25 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol% (48 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,5 Vol% (460 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[9] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,86 mm (50 °C) bestimmt.[9] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[9] Die Zündtemperatur beträgt 175 °C.[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung[Bearbeiten]

Di-n-butylether wird als Lösungsmittel für Grignard-Reaktionen sowie Fette, Öle, organische Säuren, Alkaloide und anderes eingesetzt. Es dient weiterhin als Konstituent für Katalysatoren für (Co-)Polymerisationen und wird zur Herstellung von Pestiziden (z.B. Cyhexatin) verwendet.[2]

Weblinks[Bearbeiten]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 142-96-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Dibutylether (Wacker)
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 142-96-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Dibutyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Dibutylether (Universität Würzburg)
  7. di-n-butylether (Enius)
  8. Cidlinsky, J.; Polak, J.: Saturated Vapour Pressures of Some Ethers in Collect. Czech. Chem. Commun. 34 (1969) 1317–1321.
  9. a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.