Diazoniumsalze

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Diazoniumsalze sind eine Stoffklasse organisch-chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel R–N2+ X. Dabei stellt R einen organischen, meist aromatischen Rest dar. X ist ein nicht näher spezifiziertes Anion. Die einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe sind die Phenyldiazoniumsalze.

Phenyldiazonium-Kation (das zugehörige Anion ist nicht abgebildet).

Aliphatische Diazoniumsalze sind meist instabil. Beim Erhitzen (Thermolyse) oder Bestrahlen (Photolyse) entstehen, unter Abspaltung von Stickstoff (N2), Carbene.[1]

Darstellung[Bearbeiten]

Diazoniumsalze lassen sich durch Diazotierung primärer aromatischer Amine mit Nitrit im sauren Milieu bei tiefer Temperatur darstellen.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Reine Diazoniumsalze sind instabil, explosiv und lassen sich meist nur in wässriger Lösung (bei Temperaturen < 5 °C) handhaben. Sie zerfallen beim Versuch, sie wasserfrei zu erhalten explosiv, lassen sich aber mit sterisch geeigneten Anionen teilweise isolieren.

Aromatische Diazoniumsalze besitzen wegen der Mesomeriestabilisierung eine gewisse Beständigkeit:

Auswahl mesomerer Grenzstrukturen des Phenyldiazonium-Kations.

Verwendung[Bearbeiten]

Wässrige Lösungen aromatischer Diazoniumsalze dienen als Zwischenprodukte in der Synthese aromatischer Verbindungen, z. B. durch die Sandmeyer-Reaktion und besonders durch Azokupplung für Azofarbstoffe. Bei der Diazotierung von chiralen α-Aminosäuren treten Diazoniumsalze als Zwischenprodukte auf, die in wässriger Lösung stereoselektiv zu α-Hydroxycarbonsäuren gleicher Konfiguration reagieren.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harri Deutsch, 1985, S. 531, ISBN 3-87144-902-4.