Diclomezin

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Strukturformel
Strukturformel von Diclomezine
Allgemeines
Name Diclomezin
Andere Namen
  • 6-(3,5-Dichlor-4-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinon
  • Monguard
Summenformel C11H8Cl2N2O
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 62865-36-5
PubChem 93341
Wikidata Q19278175
Eigenschaften
Molare Masse 255,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

250,5–253,5 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,74 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331
P: 261​‐​311[2]
Toxikologische Daten

12.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3][1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diclomezin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridazinone[1] und ein 1988 von Sankyo eingeführtes Fungizid.[3]

Gewinnung und Darstellung

Diclomezin kann ausgehend von Toluol und Bernsteinsäureanhydrid gewonnen werden. Deren Produkt wird mittels Aluminiumchlorid chloriert. Im nächsten Schritt entsteht durch Reaktion mit Hydrazinhydrat der Pyridazinring. Reaktion mit Brom führt zum Endprodukt.[4]

Verwendung

Diclomezin ist ein Fungizid mit kurativer und protektiver Wirkung, welches die Septumbildung und das Myzelwachstum hemmt.[1]

Es wird gegen Pilzerkrankungen im Reis wie Rhizoctonia, Corticium, Sclerotium, Typhula verwendet.[3]

Zulassung

Diclomezin ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu Diclomezin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. a b c Datenblatt Diclomezine, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. a b c unbekannt: Diclomezine. In: Journal of Pesticide Science. Band 13, Nr. 4, 1988, S. 625–628, doi:10.1584/jpestics.13.625 (japanisch, PDF (japanisch)).
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 520 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz