Isoascorbinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von D-Isoascorbinsäure
D-Isoascorbinsäure
Allgemeines
Name Isoascorbinsäure
Andere Namen
  • Erythorbinsäure
  • Isovitamin C
  • E 315
  • (R)-5-((R)-1,2-Dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-on (IUPAC)
Summenformel C6H8O6
CAS-Nummer 89-65-6
PubChem 6981
Kurzbeschreibung

glänzende Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 176,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung 174 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol und Pyridin[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isoascorbinsäure (auch Erythorbinsäure) ist eine organische Säure, die bei Raumtemperatur als farb- und geruchloser, kristalliner, gut wasserlöslicher Feststoff vorliegt.

Isomere[Bearbeiten]

Sie kommt als L- und D-Isoascorbinsäure vor. Ihre Formen sind Epimere der Ascorbinsäure.

Isomere der Ascorbinsäure:
L-Ascorbinsäure (R,S) (1a), D-Ascorbinsäure (S,R) (1b)
L-Isoascorbinsäure (S,S) (2a), D-Isoascorbinsäure (R,R) (2b)

Herstellung[Bearbeiten]

Isoascorbinsäure wird aus Saccharose hergestellt.

Physiologische Wirkung[Bearbeiten]

Im menschlichen Organismus verstärkt Isoascorbinsäure die Aufnahme von Nicht-Häm-Eisen.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

Isoascorbinsäure wird in der Lebensmitteltechnik als Antioxidationsmittel und Stabilisator eingesetzt. In den USA wird sie vermehrt als Konservierungsmittel eingesetzt, seitdem der Einsatz von Sulfiten zur Konservierung von Rohkost gesetzlich verboten ist. Isoascorbinsäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 315 für bestimmte Fleischerzeignisse mit Höchstmengenbeschränkungen von 0,5, bei Fischerzeugnissen bis 1,5 Gramm pro Kilogramm zugelassen.[5]

Das Natriumsalz der Isoascorbinsäure, Natriumisoascorbinat, trägt die Lebensmittelzusatzstoffnummer E 316.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Isoascorbinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. März 2012.
  2. a b c Datenblatt D-(−)-Isoascorbic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2012 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. MC Fidler, Davidsson L, Zeder C, Hurrell RF: Erythorbic acid is a potent enhancer of nonheme-iron absorption. In: American Journal of Clinical Nutrition. 79, Nr. 1, Januar 2004, S. 99–102. PMID 14684404.
  5. Zusatzstoffe, die für Lebensmittel zur Konservierung oder als Antioxidationsmittel zugelassen sind, Anlage 5 (zu § 5 Absatz 1 und § 7) der Zusatzstoff-Zulassungsverordnung vom 29. Januar 1998 (Bundesgesetzblatt I, Seiten 230, 231), die zuletzt durch Artikel 1 der Verordnung vom 28. März 2011 (Bundesgesetzblatt I, Seite 530) geändert worden ist