Ecdyson
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Ecdyson | |||||||||
| Andere Namen |
(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-Dihydroxy- 6-methylheptan-2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl- 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H- cyclopenta[a]phenanthren-6-on | |||||||||
| Summenformel | C27H44O6 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 464,63 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Ecdyson oder genauer α-Ecdyson ist ein Hormon, welches bei vielen Tieren zu finden ist. Zur Aktivierung muss das Ecdyson hydroxyliert werden. Als klassischer Vertreter gilt hier das 20-Hydroxyecdyson (Ecdysteron) oder auch β-Ecdyson. Bei Insekten, Spinnen und einigen weiteren Tiergruppen ist es für die Häutung zuständig, weshalb diese Gruppen auch als Häutungstiere zusammengefasst werden.
Es gehört zu den Ecdysteroiden und wirkt ähnlich den Steroidhormonen der Vertebraten durch Stimulierung der Transkription bestimmter Gene unter Vermittlung intrazellulärer Rezeptoren. Insekten sezernieren es mit Drüsen (Prothoraxdrüse) im ersten Brustring, welche wiederum unter der Kontrolle des prothoracotropen Hormons (PTTH) steht. Ecdyson löst bei gleichzeitiger Anwesenheit von Juvenilhormonen die Larvenhäutung aus, fehlt hingegen das Juvenilhormon kommt es zur Adulthäutung.
Es wurde in rein kristallisierter Form erstmals von Adolf Butenandt und Peter Karlson dargestellt. Aus dem Karlsonschen Arbeitskreis wurde auch die Biogenese des Ecdysons aus Cholesterol beschrieben.[2] Ebenso wurde eine Übersichtsarbeit zur Chemie des Ecdysons publiziert.[3]
Literatur
- P. deFur (Hrsg.): Endocrine Disruption in Invertebrates: Endocrinology, Testing, and Assessment. (= SETAC technical publications series). Setac press, 1999, ISBN 1-880611-27-9.
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt α-Ecdysone bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ P. Karlson, H. Hoffmeister: On the biogenesis of ecdyson. I. Conversion of cholesterol into ecdyson. In: Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 331, Mar 1963, S. 289–300, PMID 13962541.
- ↑ Peter Karlson, Hans Hoffmeister, Walter Hoppe, Robert Huber: Zur Chemie Des Ecdysons. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 662, 1963, S. 1, doi:10.1002/jlac.19636620102.