Enole

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Keto-Enol-Tautomerie am Beispiel von Aceton: im Gleichgewicht liegen 99,9998 % der Keto- (links) und 0,0002 % der Enol-Form (rechts) vor.[1]

Enole sind chemische Verbindungen der allgemeinen Formel R1-CR2=CR3-OH. Ihre Hydroxygruppe ist schwach sauer, weil die negative Ladung des Enolats mesomeriestabilisiert ist. Das einfachste Enol ist das instabile Ethenol, das sich sofort zu Acetaldehyd (Ethanal) umlagert.

Die Ascorbinsäure ist ein stabiles Enol.

Bei aliphatischen Enolen liegt das Gleichgewicht wegen der energetischen Begünstigung vollständig auf der Keto-Seite, weshalb Enole nur als Derivate vorkommen – beispielsweise als Phosphoenolpyruvat (PEP), dem Phosphorsäureester der enolisierten Brenztraubensäure. Aliphatische 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen sind jedoch stärker enolisiert. So liegt 1,3-Pentandion (Acetylaceton) zu 76,4 % als cis-Enol vor, das über eine intramolekulare Wasserstoffbrücken-Bindung stabilisiert ist.[1] Auch das cyclische Endiol Ascorbinsäure liegt fast vollständig in der Enolform vor.

Bei den Phenolen ist die Enolform gegenüber der Ketoform aufgrund der Bildung eines aromatischen Systems bevorzugt (vgl. Hückel-Regel).

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 377, ISBN 3-342-00280-8.