Flazasulfuron
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Flazasulfuron | |||||||||
| Andere Namen |
N-{[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl}-3-(trifluormethyl)pyridin-2-sulfonamid | |||||||||
| Summenformel | C13H12F3N5O5S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes, kristallines Pulver[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 407,33 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2,1 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Flazasulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein 1989 von ISK eingeführtes Herbizid.[1]
Gewinnung und Darstellung
Flazaschwefelon kann ausgehend von 3-Picolin gewonnen werden. Dieses wird zu 2-Chlor-3-trifluormethylpyridin fluoriert und chloriert, welches mit Natriumhydrogensulfid zum Thioketon weiterreagiert. Dieses reagiert mit Chlor, wird hydrolysiert und reagiert mit Ammoniumhydroxid zum Sulfonamid, welches mit dem Isocyanat von 2-Amino-4,6-dimethoxypyridin kuppelt.[5]
Verwendung
Flazasulfuron wird als systemisches Herbizid gegen breitblättrige Unkräuter und Ungräser in verschiedenen Kulturen, wie z.B. Wein, Obst, Olivenbäume, Zitrus sowie in Weihnachtsbaumkulturen, eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase (ALS-Inhibitor).[1]
Zulassung
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Flazasulfuron als Wirkstoff zugelassen (Chikara).[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Flazasulfuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c Datenblatt Flazasulfuron, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Eintrag zu 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-trifluoromethyl-2-pyridylsulfonyl)urea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Eintrag zu Flazasulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flazasulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flazasulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands