HU-210

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Strukturformel
Struktur von HU-210
Allgemeines
Name HU-210
Andere Namen
  • (6aR,10aR)-9-(Hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
  • 1,1-Dimethylheptyl-11-hydroxytetrahydrocannabinol
Summenformel C25H38O3
CAS-Nummer 112830-95-2
PubChem 9821569
Eigenschaften
Molare Masse 386.567 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

HU-210 ist ein synthetisches Cannabinoid. Das Kürzel HU steht für Hebrew University, wo die Verbindung von der Arbeitsgruppe von Raphael Mechoulam synthetisiert wurde. HU-210 ist 100 bis 800 mal wirksamer als das natürliche Tetrahydrocannabinol aus der Hanfpflanze und besitzt eine längere Wirkungsdauer.[2] HU-210 ist das (–)-1,1-Dimethylheptyl-Analogon des 11-Hydroxy-Δ8-tetrahydrocannabinol und wird auch 1,1-Dimethylheptyl-11-hydroxytetrahydrocannabinol genannt.

Chemie[Bearbeiten]

HU-210 ist das Enantiomer von HU-211 (Dexanabinol), welches jedoch keine cannabinoide Wirkung zeigt. Die ursprüngliche Synthese von HU-210 basiert auf einer säure-katalysierten Kondensation von (–)-Myrtenol und 1,1-Dimethylheptylresorcinol (3,5-Dihydroxy-1-(1,1-dimethylheptyl)benzol).[3]

HU-210 synthesis.svg

Pharmakologie[Bearbeiten]

HU-210 aktiviert sowohl den Cannabinoid-Rezeptor CB1, wie auch CB2, es hat höhere Affinität zum CB1-Rezeptor. Im Gegensatz zu Δ9-Tetrahydrocannabinol, dem Hauptwirkstoff des Cannabis, ist HU-210 jedoch ein voller Agonist.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

HU-210 wird zur Erforschung der Rolle des Cannabinoidsystems verwendet.[5] Nach Angaben der United States Customs and Border Protection wurde HU-210 in Spice Gold nachgewiesen, das 2009 an der US-Grenze beschlagnahmt wurden.[6] 2009 wurde HU-210 in drei weiteren Spice-Produkten in England nachgewiesen.[7]

Literatur[Bearbeiten]

  • Razdan, K.: The Total Synthesis of Cannabinoids. In: John Apsimon (Hrsg.): The Total Synthesis of Natural Products. Wiley Interscience, 1981, ISBN 978-0-471-05460-3.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Little PJ, Compton DR, Mechoulam R, Martin BR: Stereochemical effects of 11-OH-delta 8-THC-dimethylheptyl in mice and dogs. In: Pharmacol Biochem Behav.. 32, Nr. 3, März 1989, S. 661–6. PMID 2544901.
  3. R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer, J. Zahalka: In Synthesis of the Individual, Pharmacologically Distinct, Enantiomers of a Tetrahydrocannabinol Derivative. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 5, 315-318.
  4. Felder CC, Joyce KE, Briley EM, et al.: Comparison of the pharmacology and signal transduction of the human cannabinoid CB1 and CB2 receptors. In: Mol Pharmacol. 48, Nr. 3, September 1995, S. 443–50. PMID 7565624.
  5. Ottani A, Giuliani D: Hu 210: a potent tool for investigations of the cannabinoid system. In: CNS Drug Rev. 7, Nr. 2, 2001, S. 131–45. PMID 11474421.
  6. Lab Results Confirm CBP in Ohio Discover Synthetic Narcotics in Incense Packets - CBP.gov. Abgerufen am 2. Januar 2011.
  7. EMCDDA Action on new drugs briefing paper: Understanding the ‘Spice’ phenomenon (PDF; 563 kB) Abgerufen am 2. Januar 2011.