Halbacetale

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Keil-Strich-Formel eines Halbacetals

Halbacetale (oder Hemiacetale) sind chemische Verbindungen, die sich durch eine Alkoxygruppe oder Aryloxygruppe –OR und eine Hydroxygruppe -OH auszeichnen, die an dasselbe Kohlenstoff-Atom gebunden sind. Halbacetale entstehen als Zwischenstufe bei der Acetalbildung, indem ein Alkohol säure- oder basenkatalysiert an eine Carbonylgruppe addiert wird. Unter Einwirkung von starken Säuren wird durch Umsetzung mit einem weiteren Molekül des Alkohols schließlich ein Acetal gebildet.[1] Sie besitzen die allgemeinen Struktur R1R2C(OH)OR, wobei R kein H sein kann.[2] Cyclische Halbacetale werden Lactole genannt.

Verhalten von D-Glucose in wässriger Lösung: Schließen des Rings unter Bildung eines cyclischen Halbacetals. Nicht animierte Version

Naturstoffe[Bearbeiten]

Zahlreiche Zucker sind Aldosen, wie beispielsweise die D-Glucose. Die Aldosen liegen häufig als cyclische Halbacetale vor.

Bildung[Bearbeiten]

Halbacetale sind eine Zwischenstufe auf dem Weg zu Acetalen.

Säurekatalysierte Bildung von Halbacetalen aus einem Aldehyd (links), einem Alkohol (Mitte). R1 und R2 sind Organyl-Reste, z. B. Alkyl- oder Aryl-Reste, R1kann auch ein Wasserstoffatom sein.

Dithiohalbacetale[Bearbeiten]

Die Tropenfrucht Durian enthält Dithiohalbacetale

Wenn man in Halbacetalen formal die beiden Sauerstoffatome durch Schwefelatome ersetzt erhält man Dithiohalbacetale. Bei der Synthese des Naturstoffes Erythromycin spielte ein Dithiohalbacetal eine zentrale Rolle.[3] Dithiohalbacetale prägen den Geruch der Tropenfrucht Durian.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 358, ISBN 3-342-00280-8.
  2.  Eintrag: hemiacetals. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.H02774 (Version: 2.1.5).
  3. R. B. Woodward, E. Logusch, K. P. Nambiar, K. Sakan, D. E. Ward, B. W. Auyeung, P. Balaram, L. J. Browne, P. J. Card, C. H. Chen, R. B. Chenevert, A. Fliri; K. Frobel, H. J. Gais, D. G. Garratt, K. Hayakawa, W. Heggie, D. P. Hesson, D. Hoppe, I. Hoppe, J. A. Hyatt, D. Ikeda, P. A. Jacobi, K. S. Kim, Y. Kobuke, K. Kojima, K. Krowicki, V. J. Lee, T. Leutert, S. Malchenko, J. Martens, R. S. Matthews, B. S. Ong, J. B. Press, T. V. Rajanbabu, G. Rousseau, H. M. Sauter, M. Suzuki, K. Tatsuta, L. M. Tolbert, E. A. Trusdale, I. Uchida, Y. Ueda, T. Uyehara, A. T. Vasella, W. C. Vladuchick, P. A. Wade, R. M. Williams, H. N. C. Wong: Asymmetric Total Synthesis of Erythromycin. 1. Synthesis of an Erythronolide A Seco Acid Derivative via Asymmetric Induction, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3210-3213, doi:10.1021/ja00401a049.
  4. Volker Mrasek: Das Geheimnis der Stinkfrucht – Deutsche Forscher untersuchen die asiatische Durian, DeutschlandfunkForschung aktuell“ vom 11. Februar 2013