Aliphatische Kohlenwasserstoffe

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Cyclohexan, ein Aliphat

Aliphatische Kohlenwasserstoffe (griechisch ἄλειφαρ aleiphar ‚fettig‘) sind organische chemische Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff zusammengesetzt und nicht aromatisch sind. Damit sind sie eine Untergruppe der Kohlenwasserstoffe. Laut IUPAC sind aliphatische Verbindungen „acyclische oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenstoffverbindungen, außer aromatischen Verbindungen.“[1] Die einfachste Gruppe aliphatischer Kohlenwasserstoffe sind die gesättigten Alkane; weiterhin zählen die ebenfalls gesättigten Cycloalkane sowie die ungesättigten Kohlenwasserstoffe der Alkene und Alkine zur Gruppe der Aliphaten.

Wie alle reinen Kohlenwasserstoffe sind aliphatische Kohlenwasserstoffe unpolare, lipophile Verbindungen (also nicht wasserlöslich). Da laut IUPAC-Definition aliphatische Verbindungen den aromatischen Kohlenstoffverbindungen gegenübergestellt und damit durch eine Negation definiert werden, bedeutet dies im Umkehrschluss, dass alle nicht aromatischen organischen Verbindungen aliphatisch sind. Die Klassifizierung organischer Verbindungen in Aliphaten und Aromaten erfolgt durch die Aromatizitätskriterien. Die sogenannten alicyclischen Verbindungen bilden eine Untergruppe der Aliphaten und zeichnen sich – ähnlich den Aromaten – durch ringförmige Ketten aus, werden aber durch die Aromatizitätskriterien von den Aromaten unterschieden.

Exemplarische aliphatische Verbindungen[Bearbeiten]

Die wichtigsten Stoffgruppen aliphatischer Verbindungen gemäß oben genannter Definition sind also:

  • n-, Iso- und Cycloalkane (gesättigte Kohlenwasserstoffe)
  • n-, Iso- und Cycloalkene und -alkine (ungesättigte Kohlenwasserstoffe).

Wichtige Beispiele niedermolekularer aliphatischer Verbindungen finden sich in folgender Tabelle (angeordnet nach steigender Anzahl an Kohlenstoff-Atomen):

Formel Name CAS-Nummer Strukturformel Stoffgruppe Synonyme
CH4 Methan 74-82-8 Methane-2D-stereo.svg Alkan Methylwasserstoff
C2H2 Ethin 74-86-2 Ethyne-2D-flat.png Alkin Äthin, Acetylen, Azetylen
C2H4 Ethen 74-85-1 Ethene structural.svg Alken Ethylen, Äthen, Äthylen, Elaylgas, Vinylwasserstoff, Etherin, Acetan, R 1150
C2H6 Ethan 74-84-0 Ethan Lewis.svg Alkan Äthan
C3H4 Propin 74-99-7 Propyne-2D-flat.png Alkin Methylacetylen, Allylen
C3H6 Propen 115-07-1 Propen21.PNG Alken Propylen
C3H8 Propan 74-98-6 Propane-2D-flat.png Alkan
C4H6 1,2-Butadien 590-19-2 Buta-1,2-dien.svg Dien Buta-1,2-dien, Methylallen
C4H6 1-Butin 107-00-6 Ethylacetylene.png Alkin Ethylacetylen
C4H8 Buten z. B. Buten21.PNG Alken Butylen
C4H10 n-Butan 106-97-8 Butane-2D-flat.png Alkan
C5H12 n-Pentan 109-66-0 Pentan Skelett.svg Alkan Amylhydrid
C6H10 Cyclohexen 110-83-8 Cyclohexen - Cyclohexene.svg Cycloalken 1,2,3,4-Tetrahydrobenzol
C7H14 Cycloheptan 291-64-5 Cycloheptane.svg Cycloalkan Heptamethylen
C7H14 Methylcyclohexan 108-87-2 Methylcyclohexane.png Cycloalkan Hexahydrotoluol, Cyclohexylmethan
C8H8 Cuban 277-10-1 Cuban.svg Pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octan
C9H20 Nonan 111-84-2 Nonan Skelett.svg Alkan n-Nonan
C10H12 Dicyclopentadien 77-73-6 Di-Cyclopentadiene ENDO & EXO V.2.svg Dien, Cycloalken 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoinden, Tricyclo(5.2.1.0(2,6))deca-3,8-dien, TCD, DCPD, dimeres Cyclopentadien
C10H16 Phellandren 99-83-2 Alpha-phellandren.pngBeta-phellandren.png Terpen, Dien, Cycloalken α-Phellandren: 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien, β-Phellandren: 3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen
C10H16 α-Terpinen 99-86-5 Alpha-Terpinene Structure V.1.svg Terpen, Cycloalken, Dien Mentha-1,3-dien, 1-Isopropyl-4-methyl- 1,3-cyclohexadien
C10H16 Limonen 5989-27-5 (R)-Limonen.svg(S)-Limonen.svg Terpen, Dien, Cycloalken 1-Methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen, Carven, p-Mentha-1,8-dien, 1-Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexen, 1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexen, 4-Isopropenyl-1-methylcylohexen, Dipenten, Kautschin, Cinen, Cajeputene
C11H24 Undecan 1120-21-4 Undecan Skelett.svg Alkan Undekan, n-Undecan, n-Undekan, Hendekan
C30H50 Squalen 111-02-4 Squalene.svg Terpen, Polyen 2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-
2,6,10,14,18,22-tetracosahexaen, Spinacen, Supraen
C2nH4n Polyethylen 9002-88-4 Polyethylene-repeat-2D-flat.png Alkan Polyethen, PE

(Die hier zum Teil mitaufgeführte CAS-Registrierungsnummer ist ein geschütztes Warenzeichen der American Chemical Society).

Aliphatische Verbindungen in der Spektroskopie[Bearbeiten]

Aliphatische C-H-Valenzschwingungen von nicht konjugierten C-H-Bausteinen in einem Molekül haben im IR-Spektrum im Bereich von 3000−2750 cm−1 charakteristische Peaks. Im Gegensatz dazu befinden sich die Peaks bei konjugierten C-H-Bausteinen jenseits der 3000 cm−1-Grenze.

Im 1H-NMR Spektrum befinden sich die meisten aliphatischen Peaks im Bereich von 1−2 ppm. Höhere Werte bis etwa 5 ppm werden bei benachbarten elektronenziehenden Gruppen erhalten.

Aliphatische Verbindungen in der Petrochemie[Bearbeiten]

Hauptquelle der Gewinnung von aliphatischen Verbindungen ist das Erdöl. Das wichtigste Verfahren der Erdölaufbereitung ist das Steamcracken, bei dem u. a. Ethan, LPG, Naphtha und Gasöl oder andere geeignete Kohlenwasserstoffe gecrackt werden[2]. Die Gasphase der Steamcrackerprodukte enthält die aliphatischen Grundchemikalien Ethylen, Propylen, den C4-Schnitt (hauptsächlich Buten, Iso-Buten und 1,3-Butadien) sowie Isopren.

Die bedeutendsten aliphatischen Folgeprodukte hieraus werden aus den Stoffen Eth(yl)en, Prop(yl)en und But(yl)en hergestellt. Es sind:

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 2nd Edition (1997) (PDF; 4 kB)
  2. ChemgaPedia Steamcracken