Iduronsäure
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Iduronsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O7 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 194,14 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Iduronsäure (genauer L-Iduronsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uronsäuren, genauer die Uronsäure der Idose.
Eigenschaften
Iduronsäure ist ein Bestandteil von Glykosaminoglykanen, zum Beispiel des Chondroitinsulfates B und des Heparins. Sie ist ein Stereoisomeres der Glukuronsäure und entsteht durch Epimerisierung von D-Glukuronsäure an der Carboxygruppe.[3]
Disulfatierte Iduronsäure hemmt die Verständigung von T-Lymphozyten, indem es die Bindung von Heparansulfat an den Chemokin CCL20 kompetetiv hemmt. Dies macht die Substanz für eine Entwicklung zur Behandlung der mit Asthma einhergehenden Entzündung der Bronchialschleimhaut interessant.[4]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu L-Iduronsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie- Phytopharmazie. Springer, 2009, ISBN 978-3-642-00962-4 (Seite 614 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Zucker gegen Atemnot. Ein einfaches Molekül hemmt die mit Asthma einhergehende Entzündung in einem frühen Stadium 11. Juni 2014
Weblinks
- Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Uronsäuren-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien
- Maurice Petitou, Pierre Sinaÿ et al.: Synthese konformativ fixierter Kohlenhydrate: Eine Skew-Bootkonformation der L-Iduronsäure in Heparin bestimmt dessen antithrombotische Aktivität. In: Angewandte Chemie. Band 113, Nr. 9, 4. Mai 2001, S. 1723–1726, doi:10.1002/1521-3757(20010504)113:9<1723::AID-ANGE17230>3.0.CO;2-N (PDF).
