Iminoctadin

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Strukturformel
Strukturformel von Iminoctadin
Allgemeines
Name Iminoctadin
Andere Namen
  • 1,1'-Iminobis(octamethylen)diguanidin
  • 1,1′-(Iminodioctamethylen)diguanidin
  • Di(8-guanidinooctyl)-amin
Summenformel C18H41N7
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 236-855-3
ECHA-InfoCard 100.033.490
PubChem 3526
ChemSpider 3406
Wikidata Q15632811
Eigenschaften
Molare Masse 355,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (764 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​312​‐​302​‐​335​‐​315​‐​318​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310[3]
Toxikologische Daten

300 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Iminoctadin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidine. Sie bezeichnet die reine, chemisch genau definierte Form von Guazatin.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Iminoctadin kann durch Umsetzung von Cyanamid mit Methanol und Schwefelsäure zu ortho-Methylisoharnstoff, sowie anschließend mit Bis(8-aminooctyl)-amin[S 1] gewonnen werden.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Iminoctadin wird als Fungizid eingesetzt, beispielsweise gegen Borytris cinerea und verschiedene Pilzschädlinge im Getreide- und Obstanbau.[6]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verwendung des Wirkstoffs Iminoctadin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Iminoctadin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. September 2013.
  2. Eintrag zu Guazatin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Iminoctadine triacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  4. Guazatine data sheet, alanwood
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 894 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. P. Vidhyasekaran: Concise encyclopedia of plant pathology. Haworth press, New York London Oxford 2004, ISBN 978-1-56022-942-1, S. 388.
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Iminoctadine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

Anmerkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bis(8-aminooctyl)amin: CAS-Nummer: 39202-36-3, PubChem: 10199351, Wikidata: Q82252005.