Iminoctadin

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Strukturformel
Strukturformel von Iminoctadin
Allgemeines
Name Iminoctadin
Andere Namen
  • 1,1'-Iminobis(octamethylen)diguanidin
  • 1,1′-(Iminodioctamethylen)diguanidin
  • Di(8-guanidinooctyl)-amin
Summenformel C18H41N7
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 13516-27-3
  • 57520-17-9 (Triacetat)
  • 169202-06-6 (Trialbesilat / Trialkylbenzolsulfonat)
PubChem 3526
Wikidata Q15632811
Eigenschaften
Molare Masse 355,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (764 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​312​‐​302​‐​335​‐​315​‐​318​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310[3]
Toxikologische Daten

300 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Iminoctadin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidine. Sie bezeichnet die reine, chemisch genau definierte Form von Guazatin[4]

Gewinnung und Darstellung

Iminoctadin kann durch Umsetzung von Cyanamid mit Methanol und Schwefelsäure zu ortho-Methylisoharnstoff, sowie anschließend mit Bis(8-aminooctyl)-amin gewonnen werden.[5]

Verwendung

Iminoctadin wird als Fungizid und Vögel-Repellent für die Saatgutbehandlung von Getreide verwendet.

Zulassung

Die Verwendung des Wirkstoffs Iminoctadin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu Iminoctadin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
  2. Eintrag zu Guazatin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt Iminoctadine triacetate bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Guazatine data sheet, alanwood
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 894 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Iminoctadine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands